Synthesis of chiral N-(2-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl) ethanoyl)-α-amino acid derivatives as antitumor agents

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 12, 2009, Pages 119-130

  El Nezhawy, Ahmed O H ^a   Radwan, Mohamed A A ^a   Gaballahc, Samir T ^a  

^a NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

Author keywords

1 oxophthalazine; Antitumor agents; amino acids

Indexed keywords

EID: 70349777018     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.c10     Document Type: Article

References (35)

1. Carling, R. W.; Moore, K. W.; Street, L. J.; Wild, D.; Isted, C.; Leeson, P. D.; Thomas, S.; O'Connor, D.; McKernan, R. M.; Quirk, K.; Cook, S. M.; Atack, J. R.; Wafford, K. A.; Thompson, S. A.; Dawson, G. R.; Ferris, P.; Castro, J. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 1807.
2. Al-Assar, F.; Zelenin, K. N.; Lesiovskaya, E. E.; Bezant, I. P.; Chakchir, B. A. Pharm. Chem. J. 2002, 36, 598.
3. Jain, R. P.; Vederas, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3655.
4. Grasso, S.; De Sarro, G.; De Sarro, A.; Micale, N.; Zappala, M.; Puia, G.; Baraldi, M.; De Micheli, C., J. Med. Chem. 2000, 43, 2851.
5. Nomoto, Y.; Obase, H.; Takai, H.; Teranishi, M.; Nakamura, J.; Kubo, K., Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2179.
6. Watanabe, N.; Kabasawa, Y.; Takase, Y.; Matsukura, M.; Miyazaki, K.; Ishihara, H.; Kodama, K.; Adachi, H., J. Med. Chem. 1998, 41, 3367.
7. Sheradsky, T.; Moshenberg, R., J. Org. Chem. 1986, 51, 3123.
8. Heine, H. W.; Baclawski, L. M.; Bonser, S. M.; Wachob, G. D. J. Org. Chem. 1976, 41, 3229.
9. Ramtohul, Y. K.; James, M. N. G.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 3169.
10. Liu, L.-P.; Lu, J.-M.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 1303.
11. CsXmpai, A.; Körmendy, K.; Ruff, F. Tetrahedron 1991, 47, 4457.
12. Amarasekara, A. S.; Chandrasekara, S. Org. Lett. 2002, 4, 773.
13. Hwang, J. Y.; Choi, H.-S.; Gong, Y.-D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3107.
14. Mastrolorenzo, A.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Eur. J. Pharm. Sci. 2000, 11, 325.
15. Bradshaw, T. D.; Bibby, M. C.; Double, J. A.; Fichtner, I.; Cooper, P. A.; Alley, M. C.; Donohue, S.; Stinson, S. F.; Tomaszewjski, J. E.; Sausville, E. A.; Stevens, M. F. G., Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 239.
16. Brown, D. M.; Horsman, M. R.; Hirst, D. G.; Brown, J. M., Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1984, 10, 1665.
17. Margiotta, N.; Papadia, P.; Lazzaro, F.; Crucianelli, M.; De Angelis, F.; Pisano, C.; Vesci, L.; Natile, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 7821.
18. Auclair, C.; Voisin, E.; Banoun, H.; Paoletti, C.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Med. Chem. 1984, 27, 1161.
19. Fakhr, I. M. I.; Radwan, M. A. A.; El-Batran, S.; Abd El-Salam, O. M.; El-Shenawy, S. Eur. J. Med. Chem. 2009 44, 1718.
20. Radwan, M. A. A.; Ragab, E. A.; Sabry, N. M.; El-Shenawy, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3832.
21. Radwan, M. A. A.; El-Sherbiny, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1206-1211.
22. Fakhr, I. M. I.; Hamdy, N. A.; Radwan, M. A. A.; Ahmed, Y. M. Egypt. J. Chem. 2004, 201.
23. Radwan, M. A. A.; Ragab, E. A.; Shaaban M. R.; El-Nezhawy, A. O. H. Arkivoc 2009, (vii), 281.
24. Nitta, Y.; Yoneda, F.; Ohtaka, T.; Kato, T. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 69-73.
25. Horn, H.; Morgenstern, E.; Unverferth, K. Pharmazie 1990, 45, 724.
26. Asagarasu, A.; Uchiyama, T.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 697.
27. Davies, J. S.; Mohammed, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2982.
28. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. 1970, 103, 788.
29. Pennington, R. M.; Fischer, R. R. J. Biol. Chem. 1981, 256(17), 8963.
30. Katritzky, A.; Suzuki, K.; Singh, S. K. Arkivoc 2004, (i), 12.
31. Al-Masoudi, N. A.; Al-Masoudi, I. A.; Ali, I. A. I.; Al-Soud, Y. A.; Saeed, B.; La Colla, P. Acta Pharm. 2006, 56, 175.
32. Al-Masoudi, N. A.; Al-Masoudi, I. A.; Ali, I. A. I.; Al-Soud, Y. A.; Saeed, B.; La Colla, P. Heteroat. Chem. 2005, 16(7), 576.
33. Ali, I. A. I.; Al-Masoudi, I. A.; Saeed, B.; Al-Masoudi, N. A.; La Colla, P. Heteroat. Chem. 2005, 16(2), 148.
34. Hassanien, A. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 1987.
35. Thabrew, M. I.; Hughes, R. D.; McFarlane, I. G. J. Pharm. Pharmacol. 1997, 49, 1132.