Application of (2Z)-3-dimethylamino-2-(1H-indole-3-carbonyl) acrylonitrile in the synthesis of novel 3-heteroarylindoles: Condensed meridianine analogs

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 7, 2009, Pages 281-291

  Radwan, Mohamed A A ^a   Ragab, Eman A ^b   Shaaban, Mohamed R ^b   El Nezhawy, Ahmed O H ^a  

^a NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

^b CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

Alkaloids; Enaminonitrile; Indole; Meridianines; Natural products; X ray

Indexed keywords

EID: 70449695704     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.727     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 155.
2. (b) Wipf, P. Chem. Rev., 1995, 95, 2115.
3. (c) Alvarez, M.; Salas, M. Heterocycles 1991, 32, 1391.
4. (d) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 19, 1.
5. (e) Hibino, S.; Choshi, T. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 148.
6. (a) Wright, A. E.; Pomponi, S. A.; Cross, S. S.; McCarthy, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4772.
7. (b) Capon, R. J.; Rooney, F. L.; Murray, M.; Collins, E. A.; Sim, T. R.; Rostas, J. A. P.; Butler, M. S.; Carroll, A. R. J. Nat. Prod. 1998, 61, 660.
8. Kohmoto, S.; Kashman, Y.; McConnell, O. J.; Rinehart, K. L.; Wright, A. Jr.; Koehn, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 3116.
9. Sakemi, S.; Sun, H. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 4304.
10. (a) Kawasaki, Y.; Yamashita, M.; Otha, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2085.
11. (b) Kawasaki, Y.; Yamashita, M.; Otha, S. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1831.
12. (a) Bartik, K.; Braekman, J. C.; Daloze, D.; Stoller, C.; Huysecom, J.; Vandevyver, G.; Ottinger, R. Can. J. Chem. 1987, 65, 2118.
13. (b) Tsuji, S.; Rinehart, K. L.; Gunasekera, S. P.; Kashman, Y.; Cross, S. S.; Lui, M. S.; Pomponi, S. A.; Diaz, M. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5446.
14. (c) Kawasaki, Y.; Katsuma, H.; Nakayama, Y.; Yamashita, M.; Otha, S. Heterocycles 1998, 48, 1887.
15. Sun, H. H.; Sakemi, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4307.
16. Vervoort, H. C.; Richards-Gross, S. E.; Fenical, W.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1486.
17. Takahashi, S.; Matsunaga, T.; Hasegawa, C.; Saito, H.; Fujita, D.; Kiuchi, F.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1527.
18. (a) N'Diaye, Y.; Guella, G.; Chiasera, G.; Mancini, Y.; Pietra, F. Tetrahedron Lett. 1994, 50, 4147.
19. (b) Guella, G.; Mancini, Y.; N'Diaye, Y.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1999, 77, 1994.
20. Bergmann, T.; Schories, D.; Steffan, B. Tetrahedron 1997, 53, 2055.
21. Franco, L. H.; Joffè, E. B. K.; Puricelly, L.; Tatian, M.; Seldes, A. M.; Palermo, J. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1130.
22. Jiang B., Yang C.-G., Xiong W.-N., Wang J. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1149.
23. Misra, U.; Hitkari, A.; Saxena, A. K.; Gurtu, S.; Shanker, K. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 629.
24. Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.; Pifferi, G. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 903.
25. Ebeid Mohamad, Y.; Lashine Sayed, M.; El-Adl Sobhy, M.; Abou Kull Mansour, E. Zagazig J. Pharm. Sci. 1994, 3, 40.
26. El-Gendy Adel, A.; Abdou Naida, A.; Sarhan El-Taher, Z.; El-Banna Hosny, A. Alexandria J. Pharm. Sci. 1993, 7, 99.
27. Kumar, A.; Saxena, K. K.; Gurtu, S.; Sinha, J. N.; Shanker, K. Indian Drugs 1986, 24, 1.
28. Dandia, A.; Sehgal, V.; Singh, P. Indian J. Chem. 1993, 32 B, 1288.
29. Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2000, 1077.
30. Svete, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 437.
31. Jakše, R.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golobic, A. Tetrahedron 2004, 60, 4601.
32. Časar, Z.; Bevk, D; Svete, J.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2005, 61, 7508.
33. Radwan, M. A. A.; El-Sherbiny M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1206-1211.
34. Janosik, T.; Wahlström, N.; Bergman, J. J. Heterocycl. Chem, 2005, 42, 141.
35. Slatt, J.; Romero, I.; Bergman, J. Synthesis 2004, 2760.
36. Radwan, M. A. A.; Ragab, E. A.; Sabry, N. M.; El-Shenawy, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3832.
37. Greenhill, J. V. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277.
38. Elassar, A.-Z. A.; El-Khair, A. A. Tetrahedron 2003, 59, 8463.
39. El-Taweel, F. M. A. A.; Elnagdi, M. H. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 981.
40. (a) Speake, J. D.; Navas, F.; Bishop, M. J.; Garrison, D. T.; Bigham, E. C.; Hodson, S. J.; Saussy, D. L.; Liacos, J. A.; Irving, P. E.; Sherman, B. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1183-1186.
41. (b) Al-Zaydi, K. M. Molecules 2003, 8, 541-555.
42. (c) Pinto, D. J.; Orwat, M. J.; Wang, S.; Fevig, J. M.; Quan, M. L.; Amparo, E.; Cacciola, J.; Rossi, K. A.; Alexander, R. S.; Smallwood, M.; Luettgen, J. M.; Liang, L.; Aungst, B. J.; Wright, M. R.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. J. Med. Chem. 2001, 44, 566.
43. Grenhill, J. V. Compr. Heterocycl. Chem. 1985, 5, 307.
44. Allen, G. R. J. Org. React. 1973, 20, 337.
45. Kuecklander, U.; Huehnermann, W. Arch. Pharm. 1979, 312, 515.
46. Takamizawa, A.; Hamashima, Y. Yakugaku Zasshi 1964, 84, 1113.
47. Al-Zaydi, K. M.; Al-Shiekh, M. A.; Hafez, E. A. J. Chem. Res. 2000, (S), 13 (M), 173.
48. Shaaban, M. R.; Saleh, T. S.; Mayhoub, A. S.; Mansour, A.; Farag A. M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6344.