Solid-phase synthesis of 2-pyridones, 1,4-diazepines, and 1,4-oxazepines from resin-bound 3-amino-2-seleno ester

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 11, Issue 5, 2009, Pages 938-942

  Xu, Jian Feng ^a   Huang, Xian ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZEPINE DERIVATIVE; ESTER; OXAZEPINE DERIVATIVE; PYRIDONE DERIVATIVE; SELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; INFRARED SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

AZEPINES; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; ESTERS; OXAZEPINES; PYRIDONES; SELENIUM COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 70349306451     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900086e     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Nicolaou, K. C.; Hanko, R.; Hartwig, W. Handbook of Combinatorial Chemistry; Wiley-VCH; Weinheim, 2002.
2. (b) Lorsbach, B. A.; Kurth, M. J. Chem. Rev. 1999, 99, 1549-1582.
3. (c) Sammelson, R. E.; Kurth, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 137-202.
4. (d) Zaragoza-Dorwald, F. Organic Synthesis on Solid Phases Supports, Linkers, Reactions; Wiley-VCH; Weinheim, 2000.
5. (e) Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091-2157.
6. (f) Czarnik, A. W. SolidPhase Organic Synthesis; Wiley; New York, 2001; Vol.1.
7. (a) Dolle, R. E.; Le Bourdonnec, B.; Morales, G. A.; Moriarty, K. J.; Salvino, J. M. J. Comb. Chem. 2006, 8, 597-635.
8. (b) Dolle, R. E.; Le Bourdonnec, B.; Goodman, A. J.; Morales, G. A.; Salvino, J. M.; Zhang, W. J. Comb. Chem. 2007, 9, 855-902.
9. (c) Dolle, R. E.; Le Bourdonnec, B.; Goodman, A. J.; Morales, G. A.; Thomas, C. J.; Zhang, W. J. Comb. Chem. 2008, 10, 753-802.
10. (a) Tipparaju, S. K.; Joyasawal, S.; Forrester, S.; Mulhearn, D. C.; Pegan, S.; Johnson, M. E.; Mesecar, A. D.; Kozikowski, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3565-3569.
11. (b) Donner, P. L.; Xie, Q.; Pratt, J. K.; Maring, C. J.; Kati, W.; Jiang, W.; Liu, Y.; Koev, G.; Masse, S.; Montgomery, D.; Molla, A.; Kempf, D. J. Bioorg. Med Chem. Lett. 2008, 18, 2735-2738.
12. (c) Hu, E.; Tasker, A.; White, R. D.; Kunz, R. K.; Human, J.; Chen, N.; Bürli, R.; Hungate, R.; Novak, P.; Itano, A.; Zhang, X.; Yu, V.; Nguyen, Y.; Tudor, Y.; Plant, M.; Flynn, S.; Xu, Y.; Meagher, K. L.; Whittington, D. A.; Ng, G. Y. J. Med. Chem. 2008, 51, 3065-3068.
13. (d) Nguyen, D. N.; Paone, D. V.; Shaw, A. W.; Burgey, C. S.; Mosser, S. D.; Johnston, V.; Salvatore, C. A.; Leonard, Y. M.; Miller-Stein, C. M.; Kane, S. A.; Koblan, K. S.; Vacca, J. P.; Grahama, S. L.; Williams, T. M. Bioorg. Med Chem. Lett. 2008, 18, 755-758.
14. (e) Spicer, J. A.; Rewcastle, G. W.; Kaufman, M. D.; Black, S. L.; Plummer, M. S.; Denny, W. A.; Quin, J.; Shahripour, A. B.; Barrett, S. D.; Whitehead, C. E.; Milbank, J. B. J.; Ohren, J. F.; Gowan, R. C.; Omer, C.; Camp, H. S.; Esmaeil, N.; Moore, K.; Sebolt-Leopold, J. S.; Pryzbranowski, S.; Merriman, R. L.; Ortwine, D. F.; Warmus, J. S.; Flamme, G M.; Pavlovsky, A. G.; Tecle, H. J. Med. Chem. 2007, 50, 5090-5102.
15. (f) Saari, W. S.; Hoffman, J. M.; Wai, J. S.; Fisher, T. E.; Rooney, C. S.; Smith, A. M.; Thomas, C. M.; Goldman, M. E.; O'Brien, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2922-2925.
16. Raboisson, P.; Marugan, J. J.; Schubert, C.; Koblish, H. K.; Lu, T.; Zhao, S.; Player, M. R.; Maroney, A. C.; Reed, R. L.; Huebert, N. D.; Lattanze, J.; Parks, D. J.; Cummings, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1857-1861.
17. Skibo, E. B.; Huang, X.; Martinez, R.; Lemus, R. H.; Craigo, W. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 5543-5555.
18. (a) Mugesh, G.; du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
19. (b) Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
20. (a) Reich, H. J. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 22.
21. (b) Liotta, D. Acc. Chem. Res. 1984,17, 28.
22. (c) Organoselenium Chemistry; Liotta, D., Ed.; Wiley; New York, 1987.
23. (d) Back, T. G. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley; Chichester, 1987; Vol.2, Chap. 3.
24. (a) Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Winssinger, N. Chem. Commun. 1998, 1947-1948.
25. (b) Ruhland, T.; Andersen, K.; Pedersen, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9204-9211.
26. (c) Cohen, R. J.; Fox, D. L.; Salvatore, R. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4265-4268.
27. (d) Fujita, K.; Hashimoto, S.; Oishi, A.; Taguchi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3793-3795.
28. (e) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Cao, G. Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967.
29. (f) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968-9976.
30. (g) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939-9953.
31. (h) Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2966-2967.
32. (i) Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Smethurst, C.; Cho, S. Y. Angew. Chem. 2000, 112, 1126-1130.
33. (j) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G. Q. Angew. Chem. 2000, 112, 750-755.
34. (k) Laura, A. M.; Rosemary, A. M.; David, J. P. Tetrahedron 2005, 61, 11527-11576.
35. (a) Huang, X.; Xu, J. F. J. Comb. Chem. 2009, 11, 350-354.
36. (b) Cao, J.; Huang, X. J. Comb. Chem. 2008, 10, 526-533.
37. (c) Wang, Y. G.; Xu, W. M.; Huang, X. J. Comb. Chem. 2007, 9, 513-519.
38. (d) Huang, X.; Wang, Y. G. J. Comb. Chem. 2007, 9, 121-130.
39. (e) Huang, X.; Cao, J. Synthesis. 2007, 2947-2950.
40. (f) Qian, H.; Huang, X. Synthesis 2006, 1934-1936.
41. (g) Xu, W. M.; Wang, Y. G.; Miao, M. Z.; Huang, X. Synthesis 2005, 2143-2146.
42. (h) Huang, X.; Tang, E.; Xu, W. M.; Cao, J. J. Comb. Chem. 2005, 7, 802-805.
43. (i) Xu, W. M.; Huang, X.; Tang, E. J. Comb. Chem. 2005, 7, 726-733.
44. (j) Xu, W. M.; Tang, E.; Huang, X. Synthesis 2004, 2094-2099.
45. (k) Tang, E.; Huang, X.; Xu, W. M. Tetrahedron 2004, 60, 9963-9969.
46. Huang, X.; Sheng, S. R. J. Comb. Chem. 2003, 5, 273-277.
47. (m) Qian, H.; Huang, X. J. Comb. Chem. 2003, 5, 569-576.
48. (n) Huang, X.; Xu, W. M. Org. Lett. 2003, 5, 4649-4652.
49. Chai, W.; Murray, W. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7185-7188.
50. (a) Giovannonia, J.; Subraa, G.; Amblard, M.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5389-5392.
51. (b) Jeon, M.; Kwon, J.; Kim, M.; Gong, Y. Synlett 2008, 11, 1651-1656.