Selective oxidation of sp3 C-H bonds in water catalyzed by a glycinate-platinum(II) complex

Organometallics

Volumn 28, Issue 17, 2009, Pages 4899-4901

  Chen, George S ^a   Labinger, Jay A ^a   Bercaw, John E ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; C-H BOND; GLYCINATE; METHYL GROUP; P-TOLUENESULFONATES; PLATINUM COMPLEXES; SELECTIVE OXIDATION;

ALDEHYDES; CARBOXYLIC ACIDS; HYDROCARBONS; ORGANIC ACIDS; OXIDATION; PLATINUM;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 69949122055     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900267w     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007.
2. (b) Amdtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
3. (c) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37,2180-2192.
4. (d) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550-557.
5. (e) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34,633-639.
6. (f) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002,417,507-514.
7. (g) Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003,36,140-146.
8. (h) Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005,105, 2471-2526.
9. (i) Vedemikov, A. N. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1401-1416.
10. (j) Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-391
11. (k) Dyker, G., Ed. Handbook of C-H Transformations; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005 and references therein.
12. (a) Goldshlegger, N. F.; Tyabin, M. B.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1969,43,2174-2175.
13. (b) Goldshlegger,N. F.; Eskova, V. V.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1972,46,1353-1354.
14. (c) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
15. (a) Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995,14,4966-4968.
16. (b) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 9371-9372.
17. (c) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996,118,4442-4450.
18. (d) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 5961-5976.
19. (e) Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997,119,10235-10236.
20. (f) Romeo, R.; Plutino, M. R.; Elding, L. I. Inorg. Chem. 1997,36,5909-5916.
21. (g) Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000,122,1456-1465.
22. (h) Heiberg, H.; Johansson, L.; Gropen, O.; Ryan, O. B.; Swang, O.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 10831-10845.
23. (i) Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. Organometallics 2001, 20, 2669-2678.
24. (j) Wik, B. J.; Lersch, M.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12116-12117.
25. (k) Jensen, M. P.; Wick, D. D.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 8614-8624.
26. Driver, T. G.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2005, 24, 3644-3654.
27. (m) Khaskin, E.; Zavalij, P. Y.; Vedemikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 13054-13055.
28. (n) Romeo, R.; D'Amico, G. OrganometalIics 2006,25,3435-3446.
29. (o) Weinberg, D. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 167-172.
30. (p) Williams, T. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 281-287.
31. (q) Driver, T. G.; Williams, T. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 294-301.
32. (r) West, N. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 12372-12373.
33. Horváth, I. T.; Cook, R. A.; Millar, J. M.; Gábor, K. Organometallics 1993,12, 8-10.
34. (a) Labinger, J. A.; Herring, A. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990,112,5628-5629.
35. (b) Labinger, J. A.; Herring, A. M.; Lyon, D. K.; Luinstra, G. A.; Bercaw, J. E.; Horváth, I. T.; Eller, K. Organometallics 1993, 12, 895-905.
36. (a) Kao, L. C.; Hutson, A. C.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700-701.
37. (b) Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; Loffler, D. G.; Wentrcek, P. R.; Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 259, 340-343.
38. (c) Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564.
39. (d) An, Z.; Pan, X.; Liu, X.; Han, X.; Bao, X. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 16028-16029.
40. Herring, A. M.; Lyon, D. K.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Unpublished results.
41. (a) Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378-1399.
42. (b) Ziatdinov, V. R.; Oxgaard, J.; Mironov, O. A.; Young, K. J. H.; Goddard, W A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7404-7405.
43. (a) Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846-10855.
44. (b) Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 15034-15035.
45. (c) Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 2005-2016.
46. (d) Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007,104, 6915-6920.
47. (a) Erickson, L. E.; McDonald, J. W.; Howie, J. K.; Clow, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1968,90,6371-6382.
48. (b) Erickson, L. E.; Dappen, A. J.; Uhlenhopp, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1969,91,2510-2513.
49. (c) Erickson, L. E.; Erickson, M. D.; Smith, B. L. Inorg. Chem. 1973,12, 412-422.
50. Anton, D. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 1983,2,855-859.
51. 0 = 0.155 M, 33% converted.
52. (a) Ishii, Y.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393-427.
53. (b) Nomiya, K.; Hashino, K.; Nemoto, Y.; Watanabe, M. J. Mol. Catal. A 2001,176,79-86.
54. (c) Wang, F.; Xu, J.; Li, X.; Gao, J.; Zhou, L.; Ohnishi, R. Adv. Synth. Cata!. 2005, 347, 1987-1992.
55. (a) Freund, M. S.; Labinger, J. A.; Lewis, N. S.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catai. 1994,87, L11-L16.
56. (b) Lin, M.; Shen, C.; Garcia-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 1000-1001.