Synthesis and properties of ladder-type 1,4-dihydro-1,4-phosphasilins

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 9, 2009, Pages 1222-1229

  Ren, Yi ^a   Linder, Thomas ^a   Baumgartner, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

conjugation; Organic electronics; Phosphorus heterocycles; Silicon heterocycles; Thiophene

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIBROMOTHIOPHENE; ELECTRONIC EFFECTS; GOLD COMPLEXES; MOLECULAR SCAFFOLDS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC ELECTRONICS; PHOSPHOLES; PHOSPHORUS HETEROCYCLES; PHOSPHORUS SPECIES; PLANARITY; SILICON CENTERS; STRUCTURAL FEATURE; STRUCTURE PROPERTY; TWO-STEP PROTOCOL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD COMPOUNDS; PHOSPHORUS; SCAFFOLDS; THIOPHENE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 69949108861     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-108     Document Type: Article

References (58)

1. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R., Eds. Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; CRC-Press: Boca Raton, 2007.
2. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 1066-1096. doi:10.1021/cr0501386. PMID:17428023.;
3. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47 (22), 4070-4098. doi:10.1002/anie.200701920.;
4. Ong, B. S.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Pan, H. Chem. Eur. J. 2008, 14 (16), 4766-4778. doi:10.1002/chem.200701717.;
5. Anthony, J. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47 (3), 452-483. doi:10.1002/anie.200604045.
6. Müllen, K.; Scherf, U., Eds. Organic Light Emitting Devices; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
7. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47 (1), 58-77. doi:10.1002/anie.200702506.;
8. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 1324-1338. doi:10.1021/cr050149z. PMID:17428026.
9. Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 1339-1386. doi:10.1021/cr0501339. PMID:17385926.;
10. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100 (7), 2537-2574. doi:10.1021/cr9801014. PMID:11749295.
11. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106 (11), 4681-4727. doi:10.1021/cr040179m.; (Pubitemid 44821998)
12. Mathey, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42 (14), 1578-1604. doi:10.1002/anie.200200557.; (Pubitemid 36514371)
13. Gates, D. P. Top. Curr. Chem. 2005, 250, 107-126. doi:10.1007/b100983.; (Pubitemid 44420858)
14. Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R. Top. Curr. Chem. 2005, 250, 127-163. doi:10.1007/b100984.; (Pubitemid 44420859)
15. Jin, Z.; Lucht, B. L. J. Organomet. Chem. 2002, 653 (1-2), 167-176. doi:10.1016/S0022-328X(02)01171-3.; (Pubitemid 34594514)
16. Hobbs, M. G.; Baumgartner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007 (23), 3611-3628. doi:10.1002/ejic.200700236.
17. Dillon, K.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus: The Carbon Copy; John Wiley and Sons Ltd.: Chichester, 1998;
18. Regitz, M., Ed. Houben Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol.E1 & E2: Organic Phosphorus Compounds I & II; Thieme: Stuttgart, 1982;
19. Mathey, F.; Sevin, A. Molecular Chemistry of the Transition Metals; Wiley: Chichester. 1996.
20. Baumgartner, T.; Neumann, T.; Wirges, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43 (45), 6197-6201. doi:10.1002/anie.200461301.; (Pubitemid 39611893)
21. Baumgartner, T.; Bergmans, W.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Nieger, M.; Nyulászi, L. Chem. Eur. J. 2005, 11 (16), 4687-4699. doi:10.1002/chem.200500152.
22. Baumgartner, T. J. Inorg. Organomet. Poly. Mater. 2005, 15 (4), 389-409. doi:10.1007/s10904-006-9013-3.;
23. Zhang, X.; Matzger, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68 (25), 9813-9815. doi:10.1021/jo035241e. PMID:14656112.;
24. Hong, S. Y.; Song, J. M. J. Chem. Phys. 1997, 107 (24), 10607. doi:10.1063/1.474175.
25. Su, H.-C.; Fadhel, O.; Yang, C.-J.; Cho, T.-Y.; Fave, C.; Hissler, M.; Wu, C.-C.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (3), 983-995. doi:10.1021/ja0567182. PMID:16417390.
26. Baumgartner, T.; Wilk, W. Org. Lett. 2006, 8 (3), 503-506. doi:10.1021/ol0529288. PMID:16435870.;
27. Dienes, Y.; Eggenstein, M.; Neumann, T.; Englert, U.; Baumgartner, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006, 1424-1433. doi:10.1039/b509277a. PMID:16518512.;
28. Neumann, T.; Dienes, Y.; Baumgartner, T. Org. Lett. 2006, 8 (3), 495-497. doi:10.1021/ol052911p. PMID:16435868.;
29. Durben, S.; Dienes, Y.; Baumgartner, T. Org. Lett. 2006, 8 (25), 5893-5896. doi:10.1021/ol062580w. PMID:17134299.;
30. Dienes, Y.; Durben, S.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Englert, U.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem. Eur. J. 2007, 13 (26), 7487-7500. doi:10.1002/chem.200700399.; (Pubitemid 47425847)
31. Ren, Y.; Dienes, Y.; Hettel, S.; Parvez, M.; Hoge, B.; Baumgartner, T. Organometallics 2009, 28 (3), 734-740. doi:10.1021/om800874d.
32. Lee, K.-H.; Ohshita, J.; Kunai, A. Organometallics 2004, 23 (22), 5365-5371. doi:10.1021/om0496479.
33. Fauré, S.; Valentin, B.; Rouzaud, J.; Gornitzka, H.; Castel, A.; Rivière, P. Inorg. Chim. Acta 2000, 305 (1), 46-52. doi:10.1016/S0020- 1693(00)00111-0.
34. Ohshita, J.; Nodono, M.; Kai, H.; Watanabe, T.; Kunai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Okita, K.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. Organometallics 1999, 18 (8), 1453-1459. doi:10.1021/om980918n.
35. Skvortsov, N. K.; Bel'skii, V. K.; Kostenko, N. L. Metalloorg. Khim. 1990, 3, 1057;
36. Skvortsov, N. K.; Toldov, S. V. Zh. Obshch. Khim. 1994, 64, 1784.
37. Ishii, A.; Takaki, I.; Nakayama, J.; Hoshino, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34 (51), 8255-8258. doi:10.1016/S0040-4039(00)61404-1.
38. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Org. Lett. 2005, 7 (20), 4373-4376. doi:10.1021/ol051537q. PMID:16178536.;
39. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Inorg. Chem. 2006, 45 (22), 9137-9144. doi:10.1021/ic061055q. PMID:17054375.;
40. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Org. Lett. 2006, 8 (11), 2241-2244. doi:10.1021/ol060539n. PMID:16706496.;
41. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem. Commun. (Camb.) 2007, 3204-3206. doi:10.1039/b706418g. PMID:17653389.;
42. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem. Eur. J. 2007, 13 (28), 8051-8060. doi:10.1002/chem.200700622.; (Pubitemid 47556379)
43. Kobayashi, J.; Kato, K.; Agou, T.; Kawashima, T. Chem. Asian J. 2009, 4 (1), 42-49. doi:10.1002/asia.200800302. PMID:19021190.;
44. Agou, T.; Sekine, M.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem. Eur. J. 2009, 15 (20), 5056-5062. doi:10.1002/chem.200802159.;
45. Agou, T.; Sekine, M.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem. Commun. (Camb.) 2009, 1894-1896. doi:10.1039/b818505k.
46. Moreau, C.; Serein-Spirau, F.; Bordeau, M.; Biran, C.; Dunoguès, J. J. Organomet. Chem. 1996, 522 (2), 213-221. doi:10.1016/0022-328X(96)06333-4. (Pubitemid 126171720)
47. Fichou, D., Ed. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
48. Dienes, Y.; Englert, U.; Baumgartner, T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635 (2), 238-244. doi:10.1002/zaac.200800425.
49. Dienes, Y.; Eggenstein, M.; Kárpáti, T.; Sutherland, T. C.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem. Eur. J. 2008, 14 (32), 9878-9889. doi:10.1002/chem.200801549.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2007.
51. Herrema, J. K.; van Hutten, P. F.; Gill, R. E.; Wildeman, J.; Wieringa, R. H.; Hadziioannou, G. Macromolecules 1995, 28 (24), 8102-8116. doi:10.1021/ma00128a020.;
52. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (26), 11715-11722. doi:10.1021/ja00105a012.;
53. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3693-3702. doi:10.1039/a804491k.;
54. Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 244 (1-2), 1-44. doi:10.1016/S0010-8545(03)00098-5.
55. Barbarella, G.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Gigli, G.; Mazzeo, M.; Anni, M.; Bongini, A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15 (4), 664-670. doi:10.1002/adfm. 200400172. (Pubitemid 40519786)
56. Usón, R.; Laguna, A.; Laguna, M.; Briggs, D. A.; Murray, H. H.; Fackler, J. P., Jr. Inorg. Synth. 1989, 26, 85-91. doi:10.1002/9780470132579. ch17.
57. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122. doi:10.1107/S0108767307043930.
58. Spek, A. L. J. Appl. Cryst. 2003, 36 (1), 7-13. doi:10.1107/ S0021889802022112.