Chiral optical properties of a helical polymer synthesized from nearly racemic chiral monomers highly diluted with achiral monomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 8, 1999, Pages 1665-1673

  Jha, Salil K ^a   Cheon, Kap Soo ^a   Green, Mark M ^a   Selinger, Jonathan V ^b  

^a POLYTECHNIC UNIVERSITY   (United States)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYMER;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHIRALITY; CONFORMATION; ENANTIOMER; PEPTIDE SYNTHESIS; PREDICTION; QUANTITATIVE DIAGNOSIS; RACEMIC MIXTURE; THEORY;

EID: 0033518868     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983202s     Document Type: Article

References (48)

1. Cantor, C. R.; Schimmel, P. R. Biophysical Chemistry, Part I: The Conformation of Biological Macromolecules; W. H. Freeman and Co.: New York, 1980.
2. Kreil, G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 337.
3. The most prominent example is: Lorenzi, G. P.; Jackle, H.; Tomasic, L.; Rizzo, V.; Pedone, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1728 and references therein and the subsequent literature.
4. Downie, A. R.; Elliott, A.; Hanby, W. E.; Malcolm, B. R. Proc. R. Soc. London 1957, A242, 325. See also: Masuda, Y.; Miyazawa, T.; Goodman, M. Biopolymers 1969, 8, 515. Bovey, F. A.; Ryan, J. J.; Spach, G.; Heitz, F. Macromolecules 1971, 4, 433. Paolillo, L.; Temussi, P.; Trivellone, E.; Bradbury, E. M.; Crane-Robinson, C. Macromolecules 1973, 6, 831. Lotz, B.; Colonna-Cesari, F.; Heitz, F.; Spach, G. J. Mol. Biol. 1976, 106, 915 and leading references therein.
5. Downie, A. R.; Elliott, A.; Hanby, W. E.; Malcolm, B. R. Proc. R. Soc. London 1957, A242, 325. See also: Masuda, Y.; Miyazawa, T.; Goodman, M. Biopolymers 1969, 8, 515. Bovey, F. A.; Ryan, J. J.; Spach, G.; Heitz, F. Macromolecules 1971, 4, 433. Paolillo, L.; Temussi, P.; Trivellone, E.; Bradbury, E. M.; Crane-Robinson, C. Macromolecules 1973, 6, 831. Lotz, B.; Colonna-Cesari, F.; Heitz, F.; Spach, G. J. Mol. Biol. 1976, 106, 915 and leading references therein.
6. Downie, A. R.; Elliott, A.; Hanby, W. E.; Malcolm, B. R. Proc. R. Soc. London 1957, A242, 325. See also: Masuda, Y.; Miyazawa, T.; Goodman, M. Biopolymers 1969, 8, 515. Bovey, F. A.; Ryan, J. J.; Spach, G.; Heitz, F. Macromolecules 1971, 4, 433. Paolillo, L.; Temussi, P.; Trivellone, E.; Bradbury, E. M.; Crane-Robinson, C. Macromolecules 1973, 6, 831. Lotz, B.; Colonna-Cesari, F.; Heitz, F.; Spach, G. J. Mol. Biol. 1976, 106, 915 and leading references therein.
7. Downie, A. R.; Elliott, A.; Hanby, W. E.; Malcolm, B. R. Proc. R. Soc. London 1957, A242, 325. See also: Masuda, Y.; Miyazawa, T.; Goodman, M. Biopolymers 1969, 8, 515. Bovey, F. A.; Ryan, J. J.; Spach, G.; Heitz, F. Macromolecules 1971, 4, 433. Paolillo, L.; Temussi, P.; Trivellone, E.; Bradbury, E. M.; Crane-Robinson, C. Macromolecules 1973, 6, 831. Lotz, B.; Colonna-Cesari, F.; Heitz, F.; Spach, G. J. Mol. Biol. 1976, 106, 915 and leading references therein.
8. Downie, A. R.; Elliott, A.; Hanby, W. E.; Malcolm, B. R. Proc. R. Soc. London 1957, A242, 325. See also: Masuda, Y.; Miyazawa, T.; Goodman, M. Biopolymers 1969, 8, 515. Bovey, F. A.; Ryan, J. J.; Spach, G.; Heitz, F. Macromolecules 1971, 4, 433. Paolillo, L.; Temussi, P.; Trivellone, E.; Bradbury, E. M.; Crane-Robinson, C. Macromolecules 1973, 6, 831. Lotz, B.; Colonna-Cesari, F.; Heitz, F.; Spach, G. J. Mol. Biol. 1976, 106, 915 and leading references therein.
9. For studies of enantiomerically mixed systems of biological interest see: Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A., Ghadri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105. Madura, J. D.; Wierzbicki, A.; Harrington, J. P.; Maughon, R. H.; Raymond, J. A.; Sikes, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 417. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163. Urata, H.; Ueda, Y.; Suhara, H.; Nishioka, E.; Akagi, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9852. Hashimoto, Y.; Iwanami, N.; Fujimori, S.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9883.
10. For studies of enantiomerically mixed systems of biological interest see: Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A., Ghadri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105. Madura, J. D.; Wierzbicki, A.; Harrington, J. P.; Maughon, R. H.; Raymond, J. A.; Sikes, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 417. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163. Urata, H.; Ueda, Y.; Suhara, H.; Nishioka, E.; Akagi, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9852. Hashimoto, Y.; Iwanami, N.; Fujimori, S.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9883.
11. For studies of enantiomerically mixed systems of biological interest see: Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A., Ghadri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105. Madura, J. D.; Wierzbicki, A.; Harrington, J. P.; Maughon, R. H.; Raymond, J. A.; Sikes, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 417. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163. Urata, H.; Ueda, Y.; Suhara, H.; Nishioka, E.; Akagi, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9852. Hashimoto, Y.; Iwanami, N.; Fujimori, S.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9883.
12. For studies of enantiomerically mixed systems of biological interest see: Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A., Ghadri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105. Madura, J. D.; Wierzbicki, A.; Harrington, J. P.; Maughon, R. H.; Raymond, J. A.; Sikes, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 417. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163. Urata, H.; Ueda, Y.; Suhara, H.; Nishioka, E.; Akagi, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9852. Hashimoto, Y.; Iwanami, N.; Fujimori, S.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9883.
13. For studies of enantiomerically mixed systems of biological interest see: Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A., Ghadri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105. Madura, J. D.; Wierzbicki, A.; Harrington, J. P.; Maughon, R. H.; Raymond, J. A.; Sikes, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 417. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163. Urata, H.; Ueda, Y.; Suhara, H.; Nishioka, E.; Akagi, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9852. Hashimoto, Y.; Iwanami, N.; Fujimori, S.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9883.
14. For studies of enantiomerically mixed systems of biological interest see: Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A., Ghadri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105. Madura, J. D.; Wierzbicki, A.; Harrington, J. P.; Maughon, R. H.; Raymond, J. A.; Sikes, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 417. Gulik-Krzywicki, T.; Fouquey, C.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 163. Urata, H.; Ueda, Y.; Suhara, H.; Nishioka, E.; Akagi, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9852. Hashimoto, Y.; Iwanami, N.; Fujimori, S.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9883.
15. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860.
16. Lifson, S.; Andreola, C.; Peterson, N. C.; Green, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8850.
17. Gu, H.; Nakamura, Y.; Sato, T.; Teramoto, A.; Green, M. M.; Andreola, C.; Peterson, N. C.; Lifson, S. Macromolecules 1995, 28, 1016.
18. Okamoto, N.; Mukaida, F.; Gu, H.; Nakamura, Y.; Sato, T.; Teramoto, A.; Green, M. M.; Andreola, C.; Peterson, N. C.; Lifson, S. Macromolecules 1996, 29, 2878.
19. Green, M. M.; Reidy, M. P.; Johnson, R. J.; Darling, G.; O'Leary, D. J.; Willson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452.
20. Gu, H.; Nakamura, Y.; Sato, T.; Teramoto, A.; Green, M. M.; Jha, S. K.; Andreola, C.; Reidy, M. P. Macromolecules 1998, 31, 6362.
21. Green, M. M.; Garetz, B. A.; Munoz, B.; Chang, H.; Hoke, S.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181.
22. Selinger, J. V.; Selinger, R. L. B. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 58.
23. Selinger, J. V.; Selinger, R. L. B. Phys. Rev. E 1997, 55, 1728.
24. Gu, H.; Sato, T.; Teramoto, A.; Varichon, L.; Green, M. M. Polym. J. 1997, 29, 77.
25. Selinger, J. V.; Selinger, R. L. B. Macromolecules 1998, 31, 2488.
26. Jha, S. K. Doctoral Thesis, Polytechnic University, Brooklyn, NY, 1998.
27. Lifson, S.; Felder, C. E.; Green, M. M. Macromolecules 1992, 25, 4142.
28. Murakami, H.; Norisuye, T.; Fujita, H. Macromolecules 1980, 13, 345; see Figure 8.
29. For chromatographic analysis allowing correlation of enantiomeric excess of 2,6-dimethylheptyl isocyanate to optical activity see: Valentine, D.; Chan, K. K.; Scott, C. G.; Johnson, K. K.; Toth, K.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1976, 41, 62.
30. See Experimental Section.
31. Schnur, J. M.; Ratna, B. R.; Selinger, J. V.; Singh, A.; Jyothi, G.; Easwaran, K. R. K. Science 1994, 264, 945.
32. Spector, M. S.; Selinger, J. V.; Singh, A.; Rodriguez, J. M.; Price, R. R.; Schnur, J. M. Langmuir 1998, 14, 3493.
33. Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R.; Maclennan, J. E.; Clark, N. A.; Körblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924.
34. Hoke, S. H.; Cooks, R. G.; Muñoz, B.; Chang, H.; Green, M. M. Macromolecules 1995, 28, 2955.
35. Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kim, H. S.; Hartgerink, J. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature (London) 1998, 391, 161. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
36. Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kim, H. S.; Hartgerink, J. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature (London) 1998, 391, 161. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
37. Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kim, H. S.; Hartgerink, J. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature (London) 1998, 391, 161. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
38. Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kim, H. S.; Hartgerink, J. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature (London) 1998, 391, 161. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
39. Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kim, H. S.; Hartgerink, J. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature (London) 1998, 391, 161. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
40. Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. Kim, H. S.; Hartgerink, J. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417. Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Möller, M.; Sheiko, S. S. Nature (London) 1998, 391, 161. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
41. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Angew. Chem. 1997, 36, 2648.
42. Selinger, J. V.; Schnur, J. M. Biophys. J. 1997, 73, 966.
43. Maxein, G.; Zentel, R. Macromolecules 1995, 28, 8438. Muller, M.; Zentel, R. Macromolecules 1996, 29, 1609. See also: Maxein, G.; Keller, H.; Novak, B. M.; Zentel, R. Adv. Mater. 1998, 3, 341.
44. Maxein, G.; Zentel, R. Macromolecules 1995, 28, 8438. Muller, M.; Zentel, R. Macromolecules 1996, 29, 1609. See also: Maxein, G.; Keller, H.; Novak, B. M.; Zentel, R. Adv. Mater. 1998, 3, 341.
45. Maxein, G.; Zentel, R. Macromolecules 1995, 28, 8438. Muller, M.; Zentel, R. Macromolecules 1996, 29, 1609. See also: Maxein, G.; Keller, H.; Novak, B. M.; Zentel, R. Adv. Mater. 1998, 3, 341.
46. Unpublished work in collaboration with G. B. Schuster and J. Li, Georgia Institute of Technology.
47. Green, M. M.; Selinger, J. V. Science 1998, 282, 880.
48. We are grateful to the National Institutes of Health supported NMR facility at the City University of New York, College of Staten Island, for the use of this equipment.