Nickel(II) complexes of monofunctionalized pyridine-azamacrocycles: Synthesis, structures, pendant arm "on-off" coordination equilibria, and peroxidase-like activity

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 17, 2009, Pages 8456-8468

  Organo, Voltaire G ^a,c   Filatov, Alexander S ^b   Quartararo, Justin S ^a   Friedman, Zachary M ^a   Rybak Akimova, Elena V ^a  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

^b STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^c UNIVERSITY OF THE PHILIPPINES MANILA   (Philippines)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZA COMPOUNDS; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES;

EID: 69549120545     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901083u     Document Type: Article

References (105)

1. Archibald, S. J. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A 2008, 104, 272-296.
2. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175-6217.
3. Fabbrizzi, L.; Fori, F.; Licehelli, M.; Poggi, A.; Taglietti, A.; Vazquez, M. Adv. Inorg. Chem. 2007, 59, 81-107.
4. Aime, S.; Gianolio, E.; Corpillo, D.; Cavallotti, C.; Palmisano, G.; Sisti, M.; Giovenzana, G. B.; Pagliarin, R. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 615-632.
5. Kong, D.; McBee, J.; Holliness, L.; Clearfield, A. Tetrahedron. Lett. 2008, 49, 3512-3515.
6. Smith, S. V. J. Inorg. Bio. 2004, 98, 1874-1901.
7. Cacheris, W. P.; Nickle, S. K.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1987, 26, 958-960.
8. Bernhardt, P. V.; Sharpe, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 4123-4129.
9. Chappell, L. L.; David, A.; Voss, J.; Horrocks, W. D.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 3989-3998.
10. Lewis, E. A.; Boyle, R. W.; Archibald, S. Chem. Commun. 2004, 2212-2213.
11. Lewis, M. R.; Wang, M.; Axworthy, D. B.; Theodore, L. J.; Mallet, R. W.; Fritzberg, A. R.; Welch, M. J.; Anderson, C. J. J. Nucl. Med. 2003, 44, 1284-1292.
12. Silversides, J. D.; Allan, C. C.; Archibald, S. J. Dalton Trans. 2007, 971-978.
13. Marques, F.; Guerra, K. P.; Gano, L.; Costa, J.; Campello, M. P.; Lima, L. M. P.; Delgado, R.; Santos, I. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 859-872.
14. Siaugue, J.-M.; Segat-Dioury, F.; Favre-Reguillon, A.; Madic, C.; Foos, J.; Guy, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7443-7446.
15. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002.
16. Kimura, E. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1461-1466.
17. Kimura, E.; Joko, S.; Koike, T.; Kodama, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5528-5529.
18. Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317.
19. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
20. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.;Nam, W. Proc Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 19181-19186.
21. Bennidton, A. C.; Gunning, P.; Peacock, R. D. J. Org, Chem. 2005, 70, 115-123.
22. Yang, J.; Breslow, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2692-2695.
23. Yang, J.; Gabriele, B.; Belvedere, S.; Huang, Y.; Breslow, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 5057-5067.
24. Breslow, R.; Singh, S. Bioorg. Chem. 1988, 16, 408-417.
25. Reichenbach-Klinke, R.; Konig, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 121-130.
26. Das, S.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 2006, 312, 1941-1943.
27. Hull, J. F.; Sauer, E. L. O.; Incarvito, C. D.; Faller, J. W.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 488-495 and references therein.
28. Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1866-1876.
29. Dempsey, J. L.; Esswein, A. J.; Manke, D. R.; Rosenthal, J.; Soper, J. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 6879-6892.
30. Soper, J. D.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5069-5075.
31. Blanco, B.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Mehdi, A.; Reyé, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 269, 204-213.
32. Bonora, G. M.; Drioli, S.; Felluga, F.; Mancin, F.; Rossi, P.; Scrimin, P.; Tecilla, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 535-538.
33. Brulé, E.; de Miguel, Y. R.; Hii, K. K. Tetrahedron 2004, 60, 5913-5918.
34. Zhang, J.-L.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 1911-1914.
35. Blake, A. J.; Bencini, A.; Caltagirone, C.; Filippo, G. D.; Dolci, L. S.; Garau, A.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Mariani, P.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Wilson, C. Dalton Trans. 2004, 2771-2779.
36. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703.
37. Tamanini, E.; Katewa, A.; Sedger, L. M.; Todd, M. H.; Watkinson, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 319-324.
38. De Leon-Rodriguez, L. M.; Kovacs, Z. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 391-402.
39. Kaden, T. A.; Tschudin, D.; Studer, M.; Brunner, U. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 879-883
40. Tschudin, D.; Basak, A.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 100-106.
41. Wainwright, K. P. Coprd. Chem. Rev. 1997, 166, 35-90.
42. Alcock, N. W.; McLaren, F.; Moore, P.; Pike, G. A.; Roe, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 629-632.
43. Bernard, H.; Yaouanc, J. J.; Clément, J. C.; des Abbayes, H.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 639-642.
44. Boschetti, F.; Denat, F.; Espinosa, E.; Lagrange, J.-M.; Guilard, R. Chem. Commun. 2004, 588-589.
45. Boschetti, F.; Denat, F.; Espinosa, E.; Tabard, A.; Dory, Y.; Guilard, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 7042-7053.
46. Chuburu, F.; LeBaccon, M.; Handel, H. Tetrahedron 2001, 57, 2385-2390.
47. Fensterbank, H.; Zhu, J.; Riou, D.; Larpent, C. J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1 1999, 811-815.
48. Hediger, M.;Kaden, T. A. Helv, Chim. Acta 1983, 66, 861-870.
49. Kang, S.-G.; Kim, S.-J.; Ryu, K.; Kim, J. Inorg. Chim. Acta 1998, 274, 24-31.
50. Krivickas, S. J.; Tamanini, E.; Todd, M. H.; Watkinson, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8280-8289.
51. Li, C.; Wong, W.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3217-3220.
52. Massue, J.; Plush, S. E.; Bonnet, C. S.; Moore, D. A.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8052-8055.
53. Meunier, I.; Mishra, A. K.; Hanquet, B.; Cocolios, P.; Guilard, R. Can. J. Chem. 1995, 73, 685-695.
54. Patinec, V.; Yaouanc, J. J.; Clement, J. C.; Handel, H.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 79-82.
55. Rawle, S. C.; Clarke, A. J.; Moore, P.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2755-2757.
56. Skwierawska, A. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6308-6310.
57. Turanek, M. L.; Moore, P.; Clase, H. J.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1995, 3659-3666.
58. Yaouanc, J.-J.; Le Bris, N.; Le Gall, G.; Clement, J.-C.; Handel, H.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1991, 206-207.
59. Pallavicini, P. S.; Perotti, A.; Poggi, A.; Seghi, B.; Fabbrizzi, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5139-5144.
60. Studer, M.; Kaden, T. A, Helv. Chim, Acta 1986, 69, 2081-2086.
61. Herrera, A. M.; Staples, R. J.; Kryatov, S. V.; Nazarenko, A. Y.; Rybak-Akimova, E. V. Dalton Trans. 2003, 846-856.
62. Rybak-Akimova, E. V.; Nazarenko, A. Y.; Silchenko, S. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2974-2980.
63. Alcock, N. W.; Balakrishnan, K. P.; Moore, P.; Omar, H. A. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 545-550.
64. Alcock, N. W.; Kingston, R. G.; Moore, P.; Pierpoint, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1937-1943.
65. Grant, S. J.; Moore,P.; Omar, H. A. A.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 485-489.
66. An, H.; Cummins, L. L.; Griffey, R. H.; Bharadwaj, R.; Haly, B. D.; Fraser, A. S.; Wilson-Lingardo, L.; Risen, L. M.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 11 9,3696-3708.
67. Dioury, F.; Sylvestre, I.; Siague, J.-M.; Wintgens, V; Ferroud, C.; Favre-Reguillon, A.; Foos, J.; Guy, A. Eur. J. Org. Chem. 2004,4424-4436.
68. Lotz, T. J.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1376-1387.
69. Rusnak, L.; Jordan, R. B. Inorg, Chem. 1971, 10, 2199-2204.
70. Ye, W.; Rybak-Akimova, E. V., Manuscript in preparation.
71. SAINT, Version. 6.02; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2001.
72. SADABS; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2001.
73. Sheldrick, G. M, SHELXTL, Version 6.1.4; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.
74. Costamagna, J.; Ferraudi, G.; Matsuhiro, B.; Campos-Vallette, M.; Canales, J.; Villagrán, M.; Vargas, J.; Aguirre, M.. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 125-164.
75. Berschied, J. R.; Purcell, K. F. Inorg. Chem. 1970, 9,624-629.
76. Alcock, N. W.; Balakrishnan, K. P.; Moore, P.; Pike, G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 889-8940
77. Felix, V.; Calhorda, M. J.; Costa, J.; Delgado, R.; Brito, C.; Duarte, M. T.; Arcos, T.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1996,45434553.
78. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P.; Parodi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 800-802.
79. Dewar, R.; Fleischer, E. Nature 1969, 222, 372-373.
80. Drew, M. G. B.; Hollis, S. Acta Crystallogr, Sect. B 1980, 36,1944-1947.
81. Meyer, F.; Kozlowski, H. In Comprehensive Coordination. Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier Inc.: San Diego, CA, 2004; Vol. 6, pp 386-390.
82. Kaden, T. A. Pure Appl. Chem. 1.993, 65, 1477-1483.
83. Lotz, T. J.; Kaden, T.A.J.Chem.Soc.,Chem.Commun, 1977, 15-16.
84. Schiegg, A.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 716-722.
85. Handbook of Physical Properties of Organic Chemicals; Howard, P. H., Meylan, W. M., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
86. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21,456-463.
87. Schibler, W.; Kaden, T. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 603-604.
88. Zuberbühler, A.; Kaden, T. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 623-629.
89. Siegfried, L.; Comparone, A.; Neuburger, M.; Kaden, T. A. Dalton Trans. 2005, 30-36.
90. Rang, S.-G.; Kweon, J. K.; Jeong, G. R.; Lee, U. Bull, Korean Chem. Soc. 2008, 20, 1905-1910.
91. Kang, S.-G.; Ryu, K.; Song, J. Polyhedron 1999, 18, 2193-2199.
92. Iwamoto, E.; Yokoyama, T.; Yamasaki, S.; Yabe, T.; Kumamaru, T.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1935-1941.
93. Okano, K.; Tsukube, H.; Hori, K. Tetrahedron 2005, 61, 12006-12011.
94. Kang, S.-G.; Choi, J.-S.; Kim, S.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 518-523.
95. Bhattacharya, S.; Saha, B.; Dutta, A.; Banerjee, P. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 41-14.
96. Zilbermann, L; Maimon, E.; Cohen, H.; Meyerstein, D. Chem. Rev. 2005, 105, 2609-2626.
97. Childs, R. E.; Bardsley, W. G. Biochem. J. 1975, 145, 93-103.
98. Choma, C. T.; Schudde, E. P.; Kellogg, R. M.; Robillard, G. T.; Feringa, B. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 769-773.
99. Organo, V. G.; Ye, W.; Agarwal, P. K.; Rybak-Akimova, E. V. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009, 64, 15-21.
100. Yamaguchi, H.; Tsubouchi, K.; Kawaguchi, K.; Horita, E.; Harada, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6179-6186.
101. Zhang, X.; Zhang, D.; Busch, D. H.; Eldik, R. v. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2751-2758.
102. Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartoli, J. F.; Reina-Artiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8462-8470.
103. Jones, C. W. Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1999.
104. Brodovitch, J. C.; McAuley, A.; Oswald, T. Inorg. Chem. 1982, 21, 3442-3447.
105. Ueda, J.-i.; Ozawa, T.; Miyazaki, M.; Fujiwara, Y. Inorg. Chim, Acta 1993, 214, 29-32.