C-substituted macrocycles as candidates for radioimmunotherapy

Inorganic Chemistry

Volumn 39, Issue 18, 2000, Pages 4123-4129

  Bernhardt, Paul V ^a   Sharpe, Philip C ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; BOVINE SERUM ALBUMIN; CHELATING AGENT; COPPER COMPLEX; CYCLAM DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; PROTEIN; SALICYLALDEHYDE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; RADIOIMMUNOTHERAPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; PROTEINS; RADIOIMMUNOTHERAPY;

EID: 0034604920     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic000315f     Document Type: Article

References (59)

1. Jurcic, J. G.; Scheinberg, D. A.; Houghton, N. A. Monoclonal antibody therapy of cancer. In Cancer Chemotherapy and Biological Response Modifiers Annual; Pindedo, H. M., Longo, D. L., Chabner, D. A., Eds.; Elsevier Science B.V., 1997.
2. Köhler, G.; Milstein, C. Nature 1975, 256, 495.
3. Grossbard, M. L. Blood 1992, 80, 863.
4. Pressman, D. Cancer Res. 1980, 40, 2960.
5. Griffiths, G. L. Radiochemistry of Therapeutic Radionuclides. In Cancer therapy with radiolabeled antibodies; Goldenberg, D. M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; Chapter 5, p 48.
6. Brady, L. W.; Miyamato, C.; Woo, D. V.; Rackover, M.; Emrich, J.; Bender, H.; Dadparvar, S.; Steplewski, Z.; Koprowshi, H.; Black, P.; Lazzaro, B.; Nair, S.; McCormack, T.; Nieves, J.; Morabito, M.; Eshleman, J. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1991, 22, 225.
7. Kukis, D. L.; DeNardo, G. L.; DeNardo, S. J.; Mirick, G. R.; Miers, L. A.; Greiner, D. P.; Meares, C. F. Cancer Res. 1995, 55, 878.
8. van der Jagt, R. H. C.; Badger, C. C.; Applebaum, F. R.; Press, O. W.; Matthews, D. C.; Eary, J. F.; Krohn, K. A.; Bernstein, I. D. Cancer Res. 1992, 52, 89.
9. van Gog, F. B.; Visser, G. W. M.; Gowrising, R. W. A.; Snow, G. B.; vonDongen, G. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 611.
10. Griffiths, G. L.; Goldenberg, D. M.; Diril, H.; Hansen, H. J. Cancer 1994, 73, 761.
11. Broan, C. J.; Craig, A. S.; Cox, J. P. L.; Kataky, R.; Parker, D.; Harrison, A.; Randall, A. M.: Ferguson, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1991, 87.
12. Denardo, G. L.; Kroger, L. A.; Denardo, S. J.; Miers, L. A.; Salako, Q.; Kukis, D. L.; Fand, I.; Shen, S.; Renn, O.; Meares, C. F. Cancer 1994, 73, 1012.
13. DeNardo, S. J.; Richman, C. M.; Goldstein, D. S.; Shen, S.; Salako, Q.; Kukis, D. L.; Meares, C. F.; Yuan, A.; Welborn, J. L.; DeNardo, G. L. Anticancer Res. 1997, 17, 1735.
14. Kramer, A.; Alberto, R.; Egli, A.; NovakHofer, I.; Hegetschweiler, K.; Abram, U.; Bernhardt, P. V.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 691.
15. Sharkey, R. M.; Blumenthal, R. D.; Behr, T. M.; Wong, G. Y.; Haywood, L.; Forman, D.; Griffiths, G. L.; Goldenberg, D. M. Int. J. Cancer 1997, 72, 477.
16. Stimmel, J. B.; Kull, F. C. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 117.
17. Bischof Delaloye, A.; Delaloye, B.; Buchegger, F.; Vogel, C. A.; Gillet, M.; Mach, J. P.; Smith, A.; Schubiger, P. A. J. Nucl. Med. 1997, 38, 847.
18. DeNardo, G. L.; et al. J. Nucl. Med. 1993, 34, 93.
19. Kaspersen, F. M.; Bos, E.; Doornmalen, A. V.; Geerlings, M. W.; Apostolidis, C.; Molinet, R. Nucl. Med. Commun. 1995, 16, 468.
20. Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Pippin, C. G.; Rogers, R. D.; Planalp, R. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 6343.
21. Ruble, G.; Wu, C. C.; Squire, R. A.; Gansow, O. A.; Strand, M. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1996, 34, 609.
22. Pippin, C. G.; McMurry, T. J.; Brechbiel, M. W.; McDonald, M.; Lambrecht, R.; Milenic, D.; Roselli, M.; Colcher, D.; Gansow, O. A. Inorg. Chim. Acta 1995, 239, 43.
23. Vaidyanathan, G.; Zalutsky, M. R. Phys. Med. Biol. 1996, 41, 1915.
24. Geerlings, M. W. Int. J. Biol. Markers 1993, 8, 180.
25. Wessels, B. W.; Rogus, R. P. Med. Phys. 1984, 11, 638.
26. Parker, D. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 271.
27. Blower, P. J.; Lewis, J. S.; Zweit, J. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 957.
28. Anderson, C. J.; Pajeau, T. S.; Edwards, W. B.; Sherman, E. L.; Rogers, B. E.; Welch, M. J. J. Nucl. Med. 1995, 36, 2315.
29. Rogers, B. E.; Anderson, C. J.; Connett, J. M.; Guo, L. W.; Edwards, W. B.; Sherman, E. L. C.; Zinn, K. R.; Welch, M. J. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 511.
30. DeNardo, G. L.; Mirick, G. R.; Kroger, L. A.; O'Donnell, R. T.; Meares, C. F.; DeNardo, S. J. J. Nucl. Med. 1996, 37, 451.
31. Jones-Wilson, T. M.; Deal, K. A.; Anderson, C. J.; McCarthy, D. W.; Kovacs, Z.; Motekaitis, R. J.; Sherry, A. D.; Martell, A. E.; Welch, M. J. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 523.
32. Lundblad, R. L. Techniques in Protein Modification; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
33. Parker, D. I. Aza Crowns. In Macrocycle Synthesis: A Practical Approach: Parker, D., Ed.; Oxford University Press: Cary, NC, 1996.
34. Peterson, J. J.; Pak, R. H.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 316.
35. Cole, W. C.; DeNardo, S. J.; Meares, C. F.; McCall, M. J.; DeNardo, G. L.; Epstein, A. L.; O'Brien, H. A.; Moi, M. K. J. Nucl. Med. 1987, 28, 83.
36. Franz, J.; Freeman, G. M.; Barefield, E. K.; Vokert, W. A.; Ehrhardt, G. J.; Holmes, R. A. Int. J. Radiat. Appl. Instrum. B. 1987, 14, 479.
37. Martell, A. E.; Hancock, R. D. Metal Complexes in Aqueous Solutions; Plenum Press: New York, 1996.
38. Lawrance, G. A.; Manning, T. M.; Maeder, M.; Martinez, M.; O'Leary, M. A.; Patalinghug, W. C.; Skelton, B. W.; While, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1635.
39. Wiley, R. H.; Hobson, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2429.
40. Bernhardt, P. V.; Sharpe, P. C. Inorg. Chem., submitted.
41. Grasselli, J. G. CRC Atlas of Spectral Data and Physical Constants for Organic Compounds; Grasselli, J. G., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1973.
42. Martinelli, R. A.; Hanson, G. R.; Thompson, J. S.; Holmquist, B.; Pilbrow, J. R.; Auld, D. S.; Vallee, B. L. Biochemistry 1989, 28, 2251.
43. Hall, S. R.; Flack, H. D.; Stewart, J. M. In The XTAL3.2 User's Manual; Hall, S. R., Flack, H. D., Stewart, J. M., Eds.; Universities of Western Australia, Geneva, and Maryland, 1992.
44. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
45. Sheldrick, G. M. In Program for Crystal Structure Determination; Sheldrick, G. M., Ed.; University of Gottingen: Gottingen, 1997.
46. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
47. Bernhardt, P. V.; Sharpe, P. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 2020.
48. Bernhardt, P. V.; Jones, L. A.; Sharpe, P. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1169.
49. Calligaris, M.; Randaccio, L. 20.1 Schiff Bases as Acyclic Polydentate Ligands. In Comprehensive Coordination Chemistry. The Synthesis, Reactions, Properties and Applications of Coordination Compounds; Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, England. New York, 1987; Vol. 2 (Ligands), p 730.
50. Bernhardt, P. V.; Flanagan, B. M.; Riley, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3579.
51. Takenouchi, K.; Watanabe, K.; Kato, Y.; Koike, T.; Kimura, E. J. Org. Chem. 1993, 58, 1955.
52. Franz, J.; Freeman, G. M.; Barefield, E. K.; Volkert, W. A.; Erhardt, G. J.; Holmes, R. A. Nucl. Med. Biol. 1987, 14, 479.
53. Meares, C. F.; Studer, M.; Diril, H.; Kukis, D. L. J. Nucl. Med. 1992, 33, 942.
54. McMurry, T. J.; Brechbiel, M.; Wu, C.; Gansow, O. A. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 236.
55. McPherson, D. W.; Umbricht, G.; Knapp, F. F. J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 877.
56. Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70.
57. Wu, C. C.; Brechbiel, M. W.; Kozak, R. W.; Gansow, O. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 449.
58. Kobayashi, H.; Wu, C. C.; Kim, M. K.; Paik, C. H.; Carrasquillo, J. A.; Brechbiel, M. W. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 103.
59. Torchilin, V. P.; Klibanov, A. L. Crit. Rev. in Ther. Drug Carrier Syst. 1991, 7, 275.