Self-assembled columnar structures of swallow-shaped tetrathiafulvalene- based molecules

Chemistry of Materials

Volumn 21, Issue 16, 2009, Pages 3838-3847

  Wang, Lei ^a   Park, Soo Jin ^a   Lee, Se Hyun ^a   Kim, Young Jin ^a   Kook, Yun Bae ^a   Kuo, Shiao Wei ^b   Van Horn, Ryan M ^c   Cheng, Stephen Z D ^c   Lee, Myong Hoon ^a   Jeong, Kwang Un ^a  

^a Chonbuk National University   (South Korea)

^b NATIONAL SUN YAT SEN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c The University of Akron   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; BRIGHTFIELD; CARBON ATOMS; COLUMNAR PHASIS; COLUMNAR STRUCTURES; COMBINED TECHNIQUES; CROSS-POLARIZED; DECORATED FILM; DRIVING FORCES; FLEXIBLE ALKYL CHAINS; HIGHER TEMPERATURES; LIQUID-CRYSTALLINE; MESOGENES; MESOGENS; MICROMETER LENGTHS; MOLECULAR PACKINGS; MORPHOLOGICAL OBSERVATIONS; NANOPHASE SEPARATION; ONE-DIMENSIONAL; ORIENTED FILMS; SELECTED AREA ELECTRON DIFFRACTION; SELF-ASSEMBLED; SELF-ORGANIZATIONS; SOLID-STATE CARBON; TEM; TEM IMAGES; TETRATHIAFULVALENES; WIDE-ANGLE X-RAY DIFFRACTION;

ALKYLATION; ATOMS; CHROMIUM; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; DIFFRACTION; LIGHT SOURCES; LIGHT TRANSMISSION; LIQUID CRYSTALS; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

PHASE TRANSITIONS;

EID: 69249184330     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm901381p     Document Type: Article

References (70)

1. Adam, D.; Schuhmacher, f.; simmerer, J.; Haussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141.
2. Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
3. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
4. Gunther, H.; Emma, C.; Joaquin, B.; Berta, G.-L.; Robert, E. H.; Mara, T.; Attilio, G.; Jose, L. S. Chem. Mater. 2007, 19, 6068.
5. Xu, Y.; Leng, S.; Xue, C.; Sun, R.; Pan, J.; Ford, J.; Jin, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3896.
6. Sergeyev, S.; Pisulab, W.; Henri Geerts, Y. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
7. Kastler, M.; Pisula, W.; Laquai, F.; Kumar, A.; Davies, R. J.; Baluschev, S.; Garcia-Gutiérrez, M. -C.; Wasserfallen, D.; Butt, H.J.; Riekel, C.; Wegner, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2006, 18, 2255.
8. Zimmermann, S.; Wendorff, J. H.; Weder, C. Chem. Mater. 2002, 14, 2218.
9. Yoshio, M.; Kagata, T.; Hoshino, K.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5570.
10. Woon, K. L.; Aldred, M. P.; Vlachos, P.; Mehl, G. H.; Stimer, T.; Kelly, S. M.; O'Neill, M. Chem. Mater. 2006, 18, 2311.
11. Funahashi, M.; Zhang, F.; Tamaoki, N. Adv. Mater. 2007, 19, 353.
12. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
13. Würthner, F.; Chen, Z.; Dehm, V.; Stepanenko, V. Chem. Commun. 2006, 1188.
14. Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
15. Alameddine, B.; Aebischer, O. F.; Amrein, W.; Donnio, B.; Deschenaux, R.; Guillon, D.; Savary, C.; Scanu, D.; Scheidegger, O.; Jenny, T. A. Chem. Mater. 2005, 17, 4798.
16. Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, L; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684.
17. Andrieeux, A.; Duromre, C.; Jérome, D.; Bechgaard, K. J. Phys., Lett. 1979, 40, 381.
18. Lyskawa, J.; Le Derf, F.; Levillain, E.; Mazari, M.; Salle, M.; Dubois, L.; Viel, P.; Bureau, C.; Palacin, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194.
19. Wang, L.; Zhang, B.; Zhang, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6860.
20. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Commun. 2006, 16, 433.
21. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015.
22. Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Ribas, X.; Tarres, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546.
23. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
24. Asahi, H.; Inabe, T. Chem. Mater. 1994, 4, 666.
25. Bissell, R. A.; Boden, N.; Bushby, R. J.; Fishwick, C. W. G.; Holland, E.; Movaghar, B.; Bushby, R. J.; Ungar, G. Chem. Commun. 1998, 113.
26. Andreu, R.; Garin, J.; Orduna, J.; Barbera, J.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; Sallé, M.; Gorgues, A. Tetrahedron 1998, 54, 3895.
27. González, A.; Segura, J. L.; Martín, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3083
28. Gregg, B. A.; Chen, S.-G.; Cormier, R. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4586.
29. Katsuhara, M.; Aoyagi, I.; Nakajima, H.; Mori, T.; Kambayashi, T.; Ofuji, M.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Hosono, H. Synth. Met. 2005, 149, 219.
30. Pintre, I. C.; Serrano, J. L.; Ros, M. B.; Ortega, J.; Alonso, I.; Martínez-Perdiguero, J.; Folcia, C. L.; Etxebarria, J.; Goc, F.; Amabilino, D. B.; Puigmartí-Luis, J.; Gomar-Nadal, E. Chem. Commun. 2008, 2523.
31. Wang, L.; Jeong, K.-U.; Lee, M.-H. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2657.
32. Wittmann, J.-C.; Lotz, B. Makromol. Chim. RapidComm. 1982, 3, 733.
33. Wittmann, J.-C.; Lotz, B. J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1985, 23, 205.
34. Chen, J.; Cheng, S. Z. D.; Wu, S. S.; Lotz, B.; Wittmann, J.-C. J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1995, 33, 1851.
35. Ge, J. J.; Xue, G.; Li, C. Y.; Man, I. K.; Zhou, W. W.; Wang, S.-Y.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Hong, S.-C.; Zhuang, X.-W.; Shen, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5768.
36. Jeong, K.-U.; Jing, A. J.; Mansdorf, B.; Graham, M. J.; Tu, Y. F.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chin. J. Polym. Sci. 2007, 25, 57.
37. Jeong, K.-U.; Jing, A. J.; Monsdorf, B.; Graham, M. J.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. J. Phys. Chem. B 2007, 110, 161.
38. Ungar, G.; Feijoo, J. L.; Percec, V.; Yourd, R. Macromolecules 1991, 24, 953.
39. Yandrasits, A.; Cheng, S. Z. D.; Zhang, A.; Cheng, J.; Wunderlich, B.; Percece, V. Macromolecules 1992, 25, 2112.
40. Pardey, R.; Zhang, A.; Gabori, P. A.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Adduci, J.; Facinelli, J. V.; Lenz, R. W. Macromolecules 1992, 25, 5060.
41. Pardey, R.; Shen, D.; Gabori, P. A.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Adduci, J.; Facinelli, J. V.; Lenz, R. W. Macromolecules 1993, 26, 3687.
42. Yoon, Y.; Zhang, A.; Ho, R.-M.; Cheng, S. Z. D.; Percec, V.; Chu, P. Macromolecules 1996, 29, 294.
43. Yoon, Y.; Ho, R.-M.; Moon, B.; Kim, D.; McCreight, K. W.; Li, F.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Percec, V.; Chu, P. Macromolecules 1996, 29, 3421.
44. Zheng, R.-Q.; Chen, E.-Q.; Cheng, S. Z. D.; Xie, F.; Yan, D.; He, T.; Percec, V.; Chu, P.; Ungar, G. Macromolecules 1999, 32, 3574.
45. Zheng, R.-Q.; Chen, E.-Q.; Cheng, S. Z. D.; Xie, F.; Yan, D.; He, T.; Percec, V.; Chu, P.; Ungar, G. Macromolecules 1999, 32, 6981.
46. Jeong, K.-U.; Jin, S.; Ge, J. J.; Knapp, B. S.; Graham, M. J.; Ruan, J.; Guo, M.; Xiong, H.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2005, 17, 2852.
47. Jeong, K.-U.; Knapp, B. S.; Ge, J. J.; Jin, S.; Graham, M. J.; Xiong, H.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Macromolecules 2005, 38, 8333.
48. Jeong, K.-U.; Knapp, B. S.; Ge, J. J.; Jin, S.; Graham, M. J.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2006, 18, 680.
49. Jeong, K.-U.; Knapp, B. S.; Ge, J. J.; Graham, M. J.; Tu, Y.; Leng, S.; Xiong, H.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Polymer 2006, 47, 3351.
50. Jeong, K.-U.; Yang, D. K.; Graham, M. J.; Tu, Y.; Kuo, S. W.; Knapp, B. S.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Adv. Mater. 2006, 18, 3229.
51. Yang, D.-K.; Jeong, K.-U.; Cheng, S. Z. D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1358.
52. El-ghayoury, A.; Douce, L.; Skoulios, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1255.
53. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
54. Mori, A.; Yokoo, M.; Hashimoto, M.; Ujiie, S.; Diele, S.; Baumeister, U.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6620.
55. Carbonnier, B.; Andreopoulou, A. K.; Pakula, T.; Kallitis, J. K. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 66.
56. Riala, P.; Andreopoulou, A.; Kallitsis, J.; Gitsas, A.; Floudas, G. Polymer 2006, 47, 7241.
57. Prehm, M.; Liu, F.; Zeng, X.; Ungar, G.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14922.
58. Lehmann, M.; Jahr, M.; Grozema, F. C.; Abellon, R. D.; Siebbeles, L. D. A.; Müller, M. Adv. Mater. 2008, 20, ASAP.
59. Kouwer, P. H. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14042.
60. Yang, G.-Z.; Wang, W.-Z.; Wang, M.; Liu, T. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7747.
61. Cheng, J.; Jin, Y.; Wunderlich, B.; Cheng, S. Z. D.; Yandrasits, M. A.; Zhang, A.; Percec, V. Macromolecules 1992, 25, 5991.
62. Cheng, J.; Yoon, Y.; Ho, R.-M.; Leland, M.; Guo, M.; Cheng, S. Z. D.; Chu, P.; Percec, V. Macromolecules 1997, 30, 4688.
63. Ge, J. J.; Guo, M.; Zhang, Z.; Honigfort, P. S.; Mann, I. K.; Wang, S. Y.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Macromolecules 2000, 33, 3983.
64. McElheny, D.; Grinshtein, J.; Frydman, V.; Frydman, L. Macromolecules 2002, 35, 3544.
65. Ishida, H.; Horii, F. Macromolecules 2002, 35, 5550.
66. Eashoo, M.; Wu, Z.; Zhang, A.; Shen, D.; Tse, C.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Gardner, K. H.; Hsiao, B. S. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2207.
67. Xue, C.; Jin, S.; Weng, X.; Ge, J. J.; Shen, Z.; Shen, H.; Graham, M. J.; Jeong, K.-U.; Huang, H.; Zhang, D.; Guo, M.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2004, 16, 1014.
68. Jeong, K.-U.; Jing, A. J.; Mansdorf, A. B.; Graham, M. J.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. J. Phys. Chem. B 2007, 110, 161.
69. Shen, H.; Jeong, K.-U.; Xiong, H. M.; Graham, M. J.; Leng, S. W.; Zheng, J. X.; Huang, H. B.; Guo, M. M.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Soft Matter 2006, 2, 232.
70. Dierking, I. Textures of Liquid Crystals; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.