Phase structures and self-assembled helical suprastructures via hydrogen bonding in a series of achiral 4-biphenyl carboxylic acid compounds

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 11, 2005, Pages 2852-2865

  Jeong, Kwang Un ^a   Jin, Shi ^b   Ge, Jason J ^a   Knapp, Brian S ^a   Graham, Matthew J ^a   Ruan, Jrjeng ^a   Guo, Mingming ^a   Xiong, Huiming ^a   Harris, Frank W ^a   Cheng, Stephen Z D ^a  

^a The University of Akron   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON NUMBERSES; HELICAL SUPRASTRUCTURES; TWISTED CONFORMATION; WIDE-ANGLE X-RAY DIFFRACTION;

CARBON; CARBOXYLIC ACIDS; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; LIGHT POLARIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTICAL MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SMECTIC LIQUID CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 20544457793     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm050338y     Document Type: Article

References (64)

1. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727.
2. Declercq, R.; Aersehot, A. V.; Read, R. J.; Herdewijn, P.; Meervelt, L. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 928.
3. Rozners, E.; Katkevica, D.; Bizdena, E.; Ströemberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12125.
4. Tamura, K.; Schimmel, P. Science 2004, 305, 1253.
5. Mason, S. F. Nature 1984, 311, 19.
6. Bombelli, C.; Borocci, S.; Lupi, F.; Mancini, G.; Mannina, L.; Segre, A. L.; Viel, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13354.
7. Zubay, G. Biochemistry, 2nd ed.; Macmillan Publishing Company: New York, 1988; pp 845-1151.
8. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860.
9. Goodby, J. W. Science 1986, 231, 350.
10. Kitzerow, H.-S.; Bahr, C. in Chriality in Liquid Crystals; Kitzerow, H.-S., Bahr, C., Eds.; Springer: London, 2001; pp 1-27.
11. Goodby, J. W. in Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 1, pp 115-132.
12. Katsaras, J.; Raghunathan, V. A. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 2022.
13. Selinger, J. V.; MacKintosh, F. C.; Schnur, J. M. Phys. Rev. E 1996, 53, 3804
14. Gooby, J. W.; Slaney, A. J.; Booth, C. J.; Nishiyama, I.; Vuijk, J. D.; Styring, P.; Toyne, K. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 243, 231.
15. Li, C. Y.; Yan, D.; Cheng, S. Z. D.; Bai, F.; He, T.; Chien, L. C.; Harris, F. W.; Lotz, B. Macromolecules 1999, 32, 524.
16. Li, C. Y.; Yan, D.; Cheng, S. Z. D.; Bai, F.; Ge, J. J.; Calhoun, B. H.; He, T.; Chien, L. C.; Harris, F. W.; Lotz, B. Phys. Rev. B 1999; 60, 12675.
17. Li, C. Y.; Cheng, S. Z. D.; Ge, J. J.; Bai, F.; Zhang, J. Z.; Mann, I. K.; Harris, F. W.; Chien, L.-C.; Yan, D.; He, T.; Lotz, B. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 4558.
18. Li, C. Y.; Ge, J. J.; Bai, F.; Zhang, J. Z.; Calhoun, B. H.; Chien, L. C.; Harris, F. W.; Lotz, B.; Cheng, S. Z. D. Polymer 2000, 41, 8953.
19. Li, C. Y.; Cheng, S. Z. D.; Ge, J. J.; Bai, F.; Zhang, J. Z.; Mann, I. K.; Chien, L. C.; Harris, F. W.; Lotz, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 72.
20. Li, C. Y.; Cheng, S. Z. D.; Weng, X.; Ge, J. J.; Bai, F.; Zhang, J. Z.; Calhoun, B. H.; Harris, F. W.; Chien, L. C.; Lotz, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2462.
21. Li, C. Y.; Ge, J. J.; Bai, F.; Calhoun, B. H.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Chien, L. C.; Lotz, B.; Keith, H. D. Macromolecules 2001, 34, 3634.
22. Li, C. Y.; Jin, S.; Weng, X.; Ge, J. J.; Zhang, D.; Bai, F.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Yan, D.; He, T.; Lotz, B.; Chien, L. C. Macromolecules 2002, 35, 5475.
23. Weng, X.; Li, C. Y.; Jin, S.; Zhang, J. J.; Zhang, D.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Lotz, B. Macromolecules 2002, 35, 9678.
24. Pang, J.; Clark, N. A. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 2332.
25. Lotz, B.; Cheng, S. Z. D. Polymer 2005, 46, 577, and references cited therein.
26. Cai, W.; Li, C. Y.; Li, L.; Lotz, B.; Keating, M.; Marks, D. Adv. Mater. 2004, 7, 600.
27. Zastavker, V. Y.; Asherie, N.; Lomakin, A.; Pande, J.; Donovan, J. M.; Schnur, J. M.; Benedek, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. 1999, 96, 7883.
28. Pelzl, G.; Diele, S.; Jákli, A.; Lischka, C.; Wirth, I.; Weissflog, W. Liq. Cryst. 1999, 26, 135.
29. Thisayukta, J.; Niwano, H.; Takezoe, H.; Watanabe, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3354.
30. Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R.; Mclennan, J. E.; Clark, N. A.; Korblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924.
31. Kobayashi, S.; Hamasaki, N.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6550.
32. Yang, W.; Chai, X.; Chi, L.; Liu, X.; Cao, Y.; Lu, R.; Jiang, Y.; Tang, X.; Fuchs, H.; Li, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1144.
33. Hirschberg, J. H.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167.
34. Reinhoudt, D. N.; Drego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403.
35. Keinan, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 1848.
36. Jin, S.; Ma, Y.; Zimmerman, S. C.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2004, 16, 2975.
37. Xue, C.; Jin, S.; Weng, X.; Ge, J. J.; Shen, Z.; Shen, H.; Graham, M. J.; Jeong, K.-U.; Wang, H.; Zhang, D.; Guo, M.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Li, C. Y.; Zhu, L. Chem. Mater. 2004, 16, 1014.
38. Knapp, B. S. Ph.D. Dissertation, University of Akron, 2004.
39. Demus, D. in Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 1, pp 133-187.
40. Seddon, J. M. in Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH; Weinheim, 1998; Vol. 1, pp 635-679.
41. Unger, G.; Feijoo, J. L.; Percec, V.; Yourd, R. Macromolecules 1991, 24, 953.
42. Yandrasits, A.; Cheng, S. Z. D.; Zhang, A.; Cheng. J.; Wunderlich, B.; Percec, V. Macromolecules 1992, 25, 2112.
43. Pardey, R.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Adduci, J.; Facinelli, J. V.; Lenz, R. W. Macromolecules 1992, 25, 5060.
44. Pardey, R.; Shen, D.; Gabori, P. A.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Adduci, J.; Facinelli, J. V.; Lenz, R. W. Macromolecules 1993, 26, 3687.
45. Yoon, Y.; Ho, R.-M.; Moon, B.; Kim, D.; McCreight, K. W.; Li, F.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Percec, V.; Chu, P. Macromolecules 1996, 29, 3421.
46. Ge, J. J.; Zhang, A.; McCreight, K. W.; Ho, R.-M.; Wang, S.-Y.; Jin, X.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Macromolecules 1997, 30, 6498.
47. Zheng, R.-Q.; Chen, E.-Q.; Cheng, S. Z. D.; Xie, F.; Yan, D.; He, T.; Percec, V.; Chu, P.; Ungar, G. Macromolecules 1999, 32, 3574.
48. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G. Vib. Spectrosc. 1996, 11, 123.
49. Kutsumizu, S.; Kato, R.; Yamada, M.; Yano, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10666.
50. Dong, J.; Ozaki, Y.; Nakashima, K. Macromolecules 1997, 30, 1111.
51. Torgova, S. I.; Petrov, M. P.; Strigazzi, A. Liq. Cryst. 2001, 28, 1439.
52. Kutsumizu, S.; Yamada, M.; Yamaguchi, T.; Tanaka, K.; Akiyama, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2858.
53. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Spectroscopy, 2nd ed.; Harcourt Brace College Publishers: Austin, 1996.
54. Huggins, K. E.; Son, S.; Stupp, S. I. Macromolecules 1997, 30, 5305.
55. Cheng, J.; Jin, Y.; Wunderlich, B.; Cheng, S. Z. D.; Yandrasits, M. A.; Zhang, A.; Percec, V. Macromolecules 1992, 25, 5991.
56. Cheng, J.; Yoon, Y.; Ho, R.-M.; Leland, M.; Guo, M.; Cheng, S. Z. D.; Chu, P.; Percec, V. Macromolecules 1997, 30, 4688.
57. Ge, J. J.; Guo, M.; Zhang, Z.; Honigfort, P. S.; Mann, I. K.; Wang, S. Y.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Macromolecules 2000, 33, 3983.
58. McElheny, D.; Grinshtein, J.; Frydman, V.; Frydman, L. Macromolecules 2002, 35, 3544.
59. Ishida, H.; Horii, F. Macromolecules 2002, 35, 5550.
60. Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1485.
61. Gavezzotti, A. J. Mol. Struct. 2002, 615, 5.
62. Reddy, L. S.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Cryst. Growth Design 2004, 4, 89.
63. Lunkwitz, R.; Tschierske, C.; Langhoff, A.; Gießelmann, F.; Zugenmaier, P. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1713.
64. Vizitiu, D.; Lazar, C.; Halden, B. J.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8229.