Origin of self-assembled helical supramolecular structures in achiral C6 biphenyl carboxylic acid compounds

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 3, 2006, Pages 680-690

  Jeong, Kwang Un ^a   Knapp, Brian S ^a   Ge, Jason J ^a   Jin, Shi ^b   Graham, Matthew J ^a   Harris, Frank W ^a   Cheng, Stephen Z D ^a  

^a The University of Akron   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SMA NETWORKS;

CARBOXYLIC ACIDS; DIMERS; HYDROGEN BONDS; LIGHT POLARIZATION; MECHANICAL PROPERTIES;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 32944475893     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm0518832     Document Type: Article

References (70)

1. Jeong, K.-U.; Jin, S.; Ge, J. J.; Knapp, B. S.; Graham, M. J.; Ruan, J.; Guo, M.; Xiong, H.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2005, 17, 2852.
2. Demus, D. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 1, pp 133-187.
3. Goodby, J. W. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 2A, pp 3-21.
4. Cammidge, A. N.; Bushby, R. J. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 2B, pp 693-748.
5. Chandrasekhar, S. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH; Weinheim, Germany, 1998; Vol. 2B, pp 749-780.
6. Kitzerow, H.-S.; Bahr, C. Chriality in Liquid Crystals; Kitzerow, H.-S., Bahr, C., Eds.; Springer: London, 2001; pp 1-27.
7. Imrie, C. T.; Luckhurst, G. R. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 2B, pp 801-834.
8. Nguyen, H.-T.; Destrade, C.; Malthête, J. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 2B, pp 865-886.
9. Sekine, T.; Niori, T.; Watanabe, J.; Furukawa, T.; Choi, S. W.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1307.
10. Pelzl, G.; Diele, S.; Jákli, A.; Lischka, C.; Wirth, I.; Weissflog, W. Liq. Cryst. 1999, 26, 135.
11. Lee, C. K.; Chien, L. C. Liq. Cryst. 1999, 26, 609.
12. Pelzl, G.; Diele, S.; Weissflog, W. Adv. Mater. 1999, 11, 707.
13. Jákli, A.; Lischka, C. H.; Weissflog, W.; Pelzl, G.; Saupe, A. Liq. Cryst. 2000, 27, 1405.
14. Weissflog, W.; Nádasi, H.; Dunemann, U.; Pelzl, G.; Diele, S.; Eremin, A.; Kresse, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2748.
15. Thisayukta, J.; Nakayama, Y.; Kawauchi, S.; Takezoe, H.; Watanabe, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7441.
16. Thisayukta, J.; Niwano, H.; Takezoe, H.; Watanabe, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3354.
17. Coleman, D. A.; Fernsler, J.; Chattham, N.; Nakata, M.; Takanishi, Y.; Körblova, E.; Link, D. R.; Shao, R.-F.; Jang, W. G.; Maclennan, J. E.; Mondainn-Monval, O.; Boyer, C.; Weissflog, W.; Pelzl, G.; Chien, L.-C.; Zasadzinski, J.; Watanabe, J.; Walba, D. M.; Takezoe, H.; Clark, N. A. Science 2003, 301, 1204.
18. Kajitani, T.; Masu, H.; Kohmoto, S.; Yamanoto, M.; Yamaguchi, K.; Kishikawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1124.
19. Niori, T.; Sekine, T.; Watanabe, J.; Furukawa, T.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1231.
20. Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R.; Mclennan, J. E.; Clark, N. A.; Korblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924.
21. Heppke, G.; Moro, D. Science 1998, 279, 1872.
22. Zennyoji, M.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Thisayukta, J.; Watanabe, J.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2775.
23. Walba, D. M.; Körblova, E.; Shao, R.; Maclennam, J. E.; Link, D. R. ; Glaser, M. A.; Clark, N. A. Science 2000, 288, 2181.
24. Shen, D.; Pegenau, A.; Diele, S.; Wirth, I.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1593.
25. Goodby, J. W.; Bruce, D. W.; Hird, M.; Imrie, C.; Neal, M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2631.
26. Nakata, M.; Link, D. R.; Thisayukta, J.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Watanabe, J.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2694.
27. Kobayashi, S.; Hamasaki, N.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6550.
28. Mason, S. F. Nature 1984, 311, 19.
29. Goodby, J. W. Science 1986, 231, 350.
30. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727.
31. Katsaras, J.; Raghunathan, V. A. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 2022.
32. Selinger, J. V.; MacKintosh, F. C.; Schnur, J. M. Phys. Rev. E 1996, 53, 3804.
33. Li, C. Y.; Cheng, S. Z. D.; Weng, X.; Ge, J. J.; Bai, F.; Zhang, J. Z.; Calhoun, B. H.; Harris, F. W.; Chien, L. C.; Lotz, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2462.
34. Li, C. Y.; Ge, J. J.; Bai, F.; Calhoun, B. H.; Harris, F. W.: Cheng, S. Z. D.; Chien, L. C.; Lotz, B.; Keith, H. D. Macromolecules 2001, 34, 3634.
35. Lotz, B.; Cheng, S. Z. D. Polymer 2005, 46, 577 and references therein.
36. Hird, M.; Goodby, J. W.; Gough, N.; Toyne, K. J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2732.
37. Takanishi, Y.; Izumi, T.; Watanabe, J.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Iida, A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2771.
38. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039.
39. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
40. Lehn, J. M. Science 2002, 295, 2400.
41. Messmore, B. W.; Sukerkar, P. A.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7992.
42. Yang, W.; Chai, X.; Chi, L.; Liu, X.; Cao, Y.; Lu, R.; Jiang, Y.; Tang, X.; Fuchs, H.; Li, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1144.
43. Hirschberg, J. H.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167.
44. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kanie, K. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 797.
45. Kato, T. Science 2002, 295, 2414.
46. Reinhoudt, D. N.; Drego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403.
47. Keinan, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 1848.
48. Xue, C.; Jin, S.; Weng, X.; Ge, J. J.; Shen, Z.; Shen, H.; Graham, M. J. ; Jeong, K.-U.; Wang, H.; Zhang, D.; Guo, M.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Li, C. Y.; Zhu, L. Chem. Mater. 2004, 16, 1014.
49. Jin, S.; Ma, Y.; Zimmerman, S. C.; Cheng, S. Z. D. Chem. Mater. 2004, 16, 2975.
50. Knapp, B. S. Ph.D. Dissertation, University of Akron, 2003.
51. Unger, G.; Feijoo, J. L.; Percee, V.; Yourd, R. Macromolecules 1991, 24, 953.
52. Yandrasits, A.; Cheng, S. Z. D.; Zhang, A.; Cheng, J.; Wunderlich, B.; Percec, V. Macromolecules 1992, 25, 2112.
53. Pardey, R.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Adduci, J.; Facinelli, J. V. ; Lenz, R. W. Macromolecules 1992, 25, 5060.
54. Pardey, R.; Shen, D.; Gabori, P. A.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Adduci, J.; Facinelli, J. V.; Lenz, R. W. Macromolecules 1993, 26, 3687.
55. Yoon, Y.; Ho, R.-M.; Moon, B.; Kim, D.; McCreight, K. W.; Li, F.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Percec, V.; Chu, P. Macromolecules 1996, 29, 3421.
56. Ge, J. J.; Zhang, A.; McCreight, K. W.; Ho, R.-M.; Wang, S.-Y.; Jin, X.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. Macromolecules 1997, 30, 6498.
57. Zheng, R.-Q.; Chen, E.-Q.; Cheng, S. Z. D.; Xie, F.; Yan, D.; He, T.; Percec, V.; Chu, P.; Ungar, G. Macromolecules 1999, 32, 3574.
58. Seddon, J. M. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J., Gray, G. W., Spiess, H.-W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 1, pp 635-679.
59. Takanishi, Y.; Takezoe, H.; Fukuda, A.; Komura, H.; Watanabe, J. J. Mater. Chem. 1992, 2, 71.
60. Watanabe, J.; Komura, H.; Niiori, T. Liq. Cryst. 1993, 13, 455.
61. Kishikawa, K.; Muramatsu, N.; Kohmoto, S.; Yamaguchi, K.; Yamamoto, M. Chem. Mater. 2003, 15, 3443.
62. Huggins, K. E.; Son, S.; Stupp, S. I. Macromolecules 1997, 30, 5305.
63. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G. Vib. Spectrosc. 1996, 11, 123.
64. Kutsumizu, S.; Kato, R.; Yamada, M.; Yano, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10666.
65. Dong, J.; Ozaki, Y.; Nakashima, K. Macromolecules 1997, 30, 1111.
66. Kutsumizu, S.; Yamada, M.; Yamaguchi, T.; Tanaka, K.; Akiyama, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2858.
67. Bahadur, B. Liquid Crystals: Applications and Uses; World Scientific: Singapore, 1990.
68. Cowling, S. T.; Hall, A. W.; Goodby, J. W. Chem. Commun. 2005, 1546.
69. Cowling, S. T.; Hall, A. W.; Goodby, J. W. Adv. Mater. 2005, 17, 1077.
70. Lotz, B.; Vassal, A. G.; Brack, A.; Magoshi, J. J. Mol. Biol. 1982, 156, 345.