Chiral perazamacrocycles: Synthesis and applications. Part 2

Current Organic Synthesis

Volumn 6, Issue 2, 2009, Pages 119-142

  Savoia, D ^a   Gualandi, A ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Cyclization; Enantioselective recognition; Metal complexes; Perazamacrocycles; Porphyrins; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 68949150677     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017909788167266     Document Type: Article

References (156)

1. Houk, R. J. T.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Top. Curr. Chem. 2005, 255, 199-229.
2. Blondeau, P.; Segura, M.; Perez-Fernández, R.; de Mendoza, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198-210.
3. Blondeau, P.; Benet-Buchholz, J.; de Mendoza, J. New J. Chem. 2007, 31, 736-740.
4. Jadhav, V. D.; Schmidtchen, F. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1077-1087.
5. Blight, M. M.; Curtis, N. F. J. Chem. Soc. 1962, 1204-1207.
6. Curtis, N. F.; Swann, D. A.; Waters, T. N.; Maxwell, I. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4588-4589.
7. Curtis, N. F. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 863-866.
8. Makino, T.; Miyamura, K.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 2139-2144.
9. Makino, T.; Hata, K.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Chem. Lett. 1979, 287-290.
10. Miyamura, K.; Hata, K.; Kazuhiko, H.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 1127-1132.
11. Edwards, R.; Newman, P. D.; Stephens, F. S.; Vagg, R. S.; Williams, P. A. Inorg. Chim. Acta 1993, 204, 125-131.
12. Ito, T.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7528-7530.
13. Chenier, P. J.; Judd, A. S.; Raguse, T. L.; Hoye, T. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7341-7344.
14. Chenier, P. J.; Halfen, J. H.; Raguse, T. L.; Rich, A. E.; Splan, K. E.; Yoshioka, K.; Hoye, T. R. Synth. Commun. 2001, 31, 487-503.
15. Riley, D.P. Adv. Supramol. Chem. 1999, 6, 217-244.
16. Salvemini, D.; Wang, Z.-Q.; Zweier, J. L.; Samouilov, A.; Macarthur, H.; Misko, T. P.; Currie, M. G.; Cuzzocrea, S.; Sikorski, J. A.; Riley, D. P. Science 1999, 286, 304-306.
17. Salvemini, D.; Muscoli, C.; Riley, D. P.; Cuzzocrea, S. Pulm. Pharmacol. Ther. 2002, 15, 439-447.
18. Samlowski, W. E.; Petersen, R.; Cuzzocrea, S.; Macarthur, H.; Burton, D.; McGregor, J. R.; Salvemini, D. Nat. Med. 2003, 9, 750-755.
19. Aston, K.; Rath, N.; Naik, A.; Slomczynska, U.; Schall, O. F.; Riley, D. P. Inorg. Chem. 2001, 40, 1779-1789.
20. Bryant, L. H.; Lachgar, A.; Coates, K. S.; Jackels, S. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 2219-2226.
21. Benetollo, F.; Bombieri, G.; Gootee, W. A.; Fonda, K. K.; Samaria, K. M.; Vallarino, L. M. Polyhedron 1998, 17, 3633-3642.
22. Benetollo, F.; Bombieri, G.; Adeyga, A. M.; Fonda, K. K.; Gootee, W. A.; Samaria, K. M.; Vallarino, L. M. Polyhedron 2002, 21, 425-433.
23. Tsubomura, T.; Yasaku, K.; Sato, T.; Morita, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 447-450.
24. Fitzsimmons, P. M.; Jackels, S. C. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 301-310.
25. Lisowski, J. Magn. Res. Chem. 1999, 37, 287-294.
26. Lisowski, J.; Starynowicz, P. Polyhedron 2000, 19, 465-469.
27. Bligh, S. W. A.; Choi, N.; Evagorou, E. G.; McPartlin, M.; White, K. N. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3169-3172.
28. Lisowski, J.; Mazurek, J. Polyhedron 2002, 21, 811-816.
29. Lisowski, J.; Starynowicz, P. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 593-597.
30. Mazurek, J.; Lisowski, J. Polyhedron 2003, 22, 2877-2883.
31. Lisowski, J.; Ripoli, S.; Di Bari, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 1388-1394.
32. Lisowski, J.; Gregolinski, J.; Switalska, M.; Wiglusz, K. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3015-3023.
33. Bligh, S. W. A.; Choi, N.; Evagorou, E. G.; Li, W.-S.; McPartlin, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2399-2400.
34. Bligh, S. W. A.; Choi, N.; Cummins, W. J.; Evagorou, E. G.; Kelly, J. D.; McPartlin, M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 3369-3376.
35. Kuhnert, N.; Rossignolo, G. M.; Lopez-Periago, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1157-1170.
36. Gregoliński, J.; Lisowski, J.; Lis, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3161-3166.
37. González-Álvarez, A.; Alfonso, I.; López-Ortiz, F.; Aguirre, A.; García-Granda, S.; Gotor, V. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1117-1127.
38. Gawronski, J.; Gawronska, K.; Grajewski, J.; Kwit, M.; Plutecka, A.; Rychlewska, U. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1807-1817.
39. Borisova, N. E.; Reshetova, M. D.; Ustynyuk, Y. A. Chem. Rev. 2007, 107, 46-79.
40. Korupoju, S. R.; Mangayarkarasi, N.; Ameerunisha, S.; Valente, E. J.; Zacharias, P. S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2845-2852.
41. Gawroński, J.; Kolłbon, H.; Kwit, M.; Katrusiak, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 5768-5773.
42. Chadim, M.; Buděšinský, M.; Hodačová, J. Tetr. Asymm. 2001, 127-133.
43. Kuhnert, N.; S-raβnig, C, Lopez-Periago, A. M. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 123-128.
44. Kuhnert, N.; Lopez-Periago, A. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3329-3332.
45. Kuhnert, N.; Rossignolo, G. M.; Lopez-Periago, A. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1157-1170.
46. Gao, J.; Martell, A. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2795-2800.
47. Kwit, M.; Skowronek, P.; Kolłbon, H.; Gawroński, J. Chirality 2005. 17, S93-S100.
48. Kuhnert, N.; Lopez-Periago, A. M.; Rossignolo, G. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 524-537.
49. Kuhmert, N.; Burzlaff, N.; Patel, C.; Lopez-Periago, A. M. Org. Biomol. Chem 2005. 3, 1911-1921.
50. Hodačová, J.; Chadim, M.; Závada, J.; Aguilar, J.; García-Espaňa, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2042-2047.
51. Kuhnert, N.; Patel, C.; Jami, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7575-7579.
52. Hodačová, J.; Buděšinský, M. Org. Lett. 2007, 9, 5641-5643.
53. Kuhnert, N.; Göbel, D.; Thiele, C.; Renault, B.; Tang, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6915-6918.
54. Kuhnert, N.; Tang, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2985-2988.
55. Kwit, M.; Plutecka, A.; Rychlewska, U.; Gawroński, J.; Khlebnikov, A. F.; Kozhushkov, S. I.; Rauch, K.; de Meijere, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8688-8695.
56. Kuhnert, N.; Marsh, D.; Nicolau, D. C. Tetrahedron Asymmetry 2007, 18, 1648-1654.
57. Kuhnert, N.; Le Gresley, A.; Nicolau, D. C.; Lopez-Periago, A. J. Labell. Compd. Radiopharm. 2007, 50, 1215-1223.
58. Gao, J.; Martell, A. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2801-2806.
59. Bligh, S. V. A.; Choi, N.; Evagorou, E. G.; McPartlin, M.; White, K. N. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3169-3172.
60. González-Álvarez, A.; Alfonso, I.; Diaz, P.; García-Espaňa, E.; Gotor, V. Chem. Commun. 2006, 1227-1229.
61. González-Álvarez, A.; Alfonso, I.; Diaz, P.; García-Espaň, E.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. J. Org. Chem. 2008, 73, 374-382.
62. González-Álvarez, A.; Alfonso, I.; Gotor, V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6397-6400.
63. Hodačová, J.; Chadim, M.; Závada, J.; Aguilar, J.; García-Espaňa, E.; Luis, S. V.; Miravet, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 2042-2047.
64. Gao, J.; Martell, A. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2795-2800.
65. Kim, G.-J.; Park, D.-W.; Tak, Y.-S. Catalysis Lett. 2000, 65, 127-133.
66. Gao, J.; Reibenspies, J. H.; Zingaro, R. A.; Woolley, F. R.; Martell, A. E.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 232-241.
67. Korupoju, S. R.; Mangayarkarasi, N.; Ameerunisha, S.; Valente, E. J.; Zacharias, P. S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2845-2852.
68. Korupoju, S. R.; Zacharias, P. S. Chem. Commun. 1998, 1267-1268.
69. Korupoyu, S. R.; Mangayarkarasi, N.; Zacharias, P. S.; Mizuthani, J.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2002, 41, 4099.
70. Paluch, M.; Lisowski, J.; Lis, T. Dalton Trans. 2006, 381-388.
71. Kwit, M.; Gawronski, J. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1303-1308.
72. Gao, J.; Zingaro, R. A.; Reibenspies, J. H.; Martell, A. E. Org. Lett. 2004, 6, 2453-2455.
73. Li, Z.; Jablonski, C. Chem. Commun. 1999, 1531-1532.
74. Brunner, H.; Schiessling, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 125-126.
75. Brunner, H.; Schiessling, H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 119-126.
76. Li, Z.-B.; Lin, J.; Zhang, H.-C.; Sabat, M.; Hyacinth, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6284-6293.
77. Li, Z.-B.; Lin, J.; Pu, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1690-1691.
78. Li, Z.-B.; Lin, J.; Sabat, M.; Hyacinth, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4905-4916.
79. Li, Z.-B.; Liu, T. D.; Pu, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4340-4343.
80. Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980-3992.
81. Berhardt, P. V.; Comba, P.; Elliott, B. L.; Lawrance, G. A.; Maeder, M.; O'Leary, M. A.; Wei, G.; Wilkes, E. N. Aus. J. Chem. 1994, 47, 1171-1178.
82. Wei, G.; Maeder, M.; Lawrance, G. A. Tetrahedron 1996, 15, 3157-3162.
83. Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404-1411.
84. Campbell, L. A.; Kodakek, T. J. Mol. Catal. 1996, 113, 293-310.
85. Collman, J. P.; Wang, Z. Chemtracts Org. Chem. 1999, 12, 229-263.
86. Inoue, S.; Aida, T.; Konishi, K. J. Mol. Catal. 1992, 74, 121-129.
87. Ogoshi, H.; Ema, T.; Kato, Y.; Mizutani, T.; Kuroda, Y. Supramol. Chem. 1995, 6, 115-124.
88. Ogoshi, H.; Kuroda, Y.; Mizutani, T.; Hayashi, T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1411-1416.
89. Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81-89.
90. Evans, B.; Smith, K. M. Tetrahedron 1977, 32, 629-633.
91. Bonnet, R.; Stephenson, G. F. J. Org. Chem. 1965, 30, 2791-2798.
92. Callot, H. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 3413-3416.
93. Witte, L.; Fuhrhop, J.-H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 361-363.
94. Dahms, K.; Senge, M. O.; Bakar, M. B. Eur. J. Chem. 2007, 3833-3848.
95. Inhoffen, H. H.; Fuhrhop, J.-H.; Voigt, H.; Brockmann, H. J. Ann. 1966, 695,133-143.
96. Konishi, K.; Miyazaki, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5639-5640.
97. Konishi, K.; Mori, Y.; Aida, T.; Inoue, S. Inorg. Chem. 1995, 1292-1294.
98. Cavaleiro, J. A. S.; Condesso, M. F. P. N.; Jackson, A. H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6047-6048.
99. Arnold, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 976-978.
100. Kubo, H.; Aida, T.; Inoue, S.; Okamoto, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1015-1017.
101. Konishi, T.; Takahata, Y.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1169-1170.
102. Clarke, D. A.; Dolphin, D.; Grigg, R.; Johnson, A. W.; Pinnock, H. A. J. Chem. Soc. C 1968, 881-885.
103. Konishi, K.; Sugino, T.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6487-6491.
104. Inoue, S.; Aida, T.; Konishi, K. J. Mol. Catal. 1992, 74, 121-129.
105. Ogoshi, H.; Ema, T.; Kato, Y.; Mizutani, T.; Kuroda, Y. Supramol. Chem. 1995, 6, 115-124.
106. Ogoshi, H.; Kuroda, Y.; Mizutani, T.; Hayashi, T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1411-1415.
107. Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81-89.
108. Ogoshi, H.; Saita, K.; Sakurai, K.-i.; Watanabe, T.; Toi, H.; Aoyama, Y.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6365-6368.
109. Aoyama, Y.; Saita, K.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4853-4856.
110. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271-5274.
111. Mizutani, T.; Ema, T.; Tomita, T.; Kuroda, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4240-4250.
112. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439.
113. Kuroda, Y.; Kato, Y.; Higashioji, T.; Hasgawa, J.-y.; Kawanami, S.; Takahashi, M.; Shiraishi, N.; Tanabe, Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10950-10958.
114. Konishi, K.; Oda, K.-i.; Nishida, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1313-1317.
115. Chiang, L.-c.; Konishi, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 254-256.
116. Konishi, K.; Yahara, K.; Toshihige, H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1337-1344.
117. Konishi, K.; Kimata, S.-i.; Yoshida, K.; Tanaka, M.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2823-2825.
118. Ito, A.; Konishi, K.; Aida, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2585-2588.
119. Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsith, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918-10919.
120. Mizuno, Y.; Alam, Md. A.; Tsuda, A.; Kinbara, K.; Yamaguchi, K.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 3786-3790.
121. Mizutani, T.; Ema, T.; Yoshida, T.; Renné, T.; Ogoshi, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3558-3566.
122. Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chirality 2000, 12, 237-255.
123. Borovkov, V.; Yamamoto, N.; Lintuluoto, J. M.; Tanaka, T.; Inoue, Y. Chirality 2001, 13, 329-335.
124. Kurtán, T.; Nesnas, N.; Li, Y.-Q.; Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5962-5973.
125. Kurtán, T.; Nesnas, N.; Koehn, F. E.; Li, Y.-Q.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5974-5982.
126. Lintuluoto, J. M.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13676-13677.
127. Mizuno, Y.; Aida, T. Chem. Commun. 2003, 20-21.
128. Guo, Y.-M.; Oike, H.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 716-717.
129. Guo, Y.-M.; Oike, H.; Saeki, N.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4915-4918.
130. Li, W.-S.; Jiang, D.-L.; Suna, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7700-7702.
131. Maurer, K.; Hager, K.; Hirsch, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3338-3347.
132. Lintuluoto, J. M.; Nakayama, K.; Setsune, J.-i. Chem. Commun. 2006, 3492-3494.
133. Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10690-10691.
134. Bhyrappa, P.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Org. Lett. 2007, 9, 433-435.
135. Setsune, J.-i.; Tsukajima, A.; Watanabe, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1531-1535.
136. Aimi, J.; Oya, K.; Tsuda, A.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2031-2035.
137. Ishii, Y.; Kubo, Y. Chem. Commun. 2007, 2953-2955.
138. Borovkov, V.; Yamamoto, T.; Hi-guchi, H.; Inoue, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1283-1286.
139. Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364-12365.
140. Chuchuryukin, A. V.; Dijkstra, H. P.; Suijker-buijk, B. M. J. M.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Klink, G. P. M.; Mills, A. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 228-230.
141. Deshmukh, P. H.; Schulz-Fademrecht, C.; Procopiou, P. A.; Vigushin, D. A.; Coombes, R. C.; Barrett, A. G. M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 175-183.
142. Ghalit, N.; Kemmink, J.; Hilbers, H. W.; Versluis, C.; Rijkers, D. T.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 924-934.
143. Velázquez, F.; Venkatraman, S.; Wu, W.; Blackman, M.; Prongay, A.; Girijavallabhan, V.; Shih, N.-Y.; Njioroge, F. G. Org. Lett. 2007, 9, 3061-3064.
144. Czechowicz, J. A.; Wilhelm, A. K.; Spalding, M. D.; Larson, A. M.; Engel, L. K.; Alberg, D. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3689-3693.
145. Krishnamurthy, M.; Simon, K.; Orendt, A. M.; Beal, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7044-7047.
146. Akine, S.; Kagiyama, S.; Nabeshima, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 9525-9527.
147. Bock, V. D.; Speijer, D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 971-975.
148. Hu, T.-S.; Tannert, R.; Arndt, H.-D.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2007, 3942-3944.
149. Turner, R. A.; Oliver, A. G.; Lokey, R. S. Org. Lett. 2007, 9, 5011-5014.
150. Wessjohann, L. A.; Rivera, D. G.; León, F. Org. Lett. 2007, 9, 4733-4736.
151. Leon, F.; Rivera, D. G.; Wessjohann, L. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1762-1767.
152. Saltsman, I.; Gross, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 247-249.
153. Bucher, C.; Devillers, C. H.; Moutet, J.-C.; Pécaut, J.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2006, 3891-3893.
154. Iordache, A.; Melfi, P.; Bucher, C.; Buda, M.; Moutet, J.-C.; Sessler, J. L. Org. Lett. 2008, 10, 425-428.
155. Senge, M. O. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743.
156. Takanami, T.; Wakita, A.; Sawaizumi, A.; Iso, K.; Onodera, H.; Suda, K. Org. Lett. 2008, 10, 685-687.