The Pschorr reaction, a fresh look at a classical transformation

Current Organic Synthesis

Volumn 6, Issue 2, 2009, Pages 193-202

  Laali, Kenneth K ^a   Shokouhimehr, Mohammadreza ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

5 H migration; Aryl radicals; Dediazoniation; Diazotization; Intramolecular coupling; Isomerization by 1; PAH and hetero PAH synthesis; Pschorr reaction

Indexed keywords

EID: 68949149641     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017909788167275     Document Type: Article

References (68)

1. Zollinger, H. Diazo Chemistry I, Wiley-VCH, 2004
2. Zollinger, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1978, 17, 141
3. Zollinger, H. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 335
4. Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765
5. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 353.
6. Ussing, B. R.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2888
7. Szele, I.; Zollinger J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2811
8. Hashida, Y.; Landells, G. M.; Lewis, G. E.; Szele, I.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2816
9. Nakazumi, H.; Kitao, T.; Zollinger, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 2825
10. Laali, K.; Szele, I.; Zollinger, H. Helv. Chim. Acta. 1983, 66, 1737
11. Laali, K.; Murray, R. G. Res. Chem. Intermed. 1980, 13, 31.
12. Sainsbury, M. Tetrahedron, 1980, 36, 3327
13. Beadle, J. R.; Korzeniowski, S. H.; Rosenberg, D. E.; Garcia-Slanga, B. J.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1594
14. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5090
15. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5274
16. Dickerman, S. C.; Weiss, K.; Ingberman, A. K.; J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1904
17. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942
18. Nonhebel, D. C.; Waters, W. A. Proc. R. Soc. Lond. 1957, 242, 16
19. Abramovitch, R. A. in Advances in Free Radical Chemistry; Williams, G. H. (Ed), Logos Press, London 1966, vol 2, chap 3
20. Hanson, P.; Jones, J. R.; Gilbert, B. C.; Timms, A. W. J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, 1991, 1009
21. Hanson, P.; Rowell, S. C.; Taylor, A. B.; Walton, P. H.; Tomms, A. W. J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, 2002, 1126
22. Laali, K. K.; Gettwert, V.J. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 31.
23. Hubbard, A.; Okazaki, T.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 316
24. Laali, K. K.; Okazaki, T.; Bunge, S. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 6758.
25. Laali, K. K. In Carbocation Chemistry, Olah, G. A. and Prakash, G. K. S., Eds.; Wiley, New York, 2004, Chap. 9, p. 237
26. Okazaki, T. and Laali, K. K. In Advances in Organic Synthesis; Laali, K. K., Ed.; Bentham, The Netherlands, 2006, 2, 353
27. Borosky, G. L. and Laali, K. K. In Recent Developments in Carbocation and Onium Ion Chemistry, ACS Symposium Series 965, ACS, Washington DC, 2007, chapter 16
28. Laali, K. K., Borosky, G. L. In Adv. Phys. Org. Chem., 2009, 43 (in press).
29. Brule, C.; Sultana, F.; Hollenstein, S.; Okazaki, T.; Laali, K. K. Eur. J. Org. Chem., 2008, 3700;
30. Brule, C.; Laali, K. K.; Okazaki, T.; Musafia, T.; Baird, W. M. Eur. J. Org. Chem., 2007, 487
31. Borosky, G. L.; Laali, K. K., Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2234
32. Laali, K. K.; Chun, J.-H.; Okazaki, T.; Kumar, S.; Borosky, G. L.; Swartz, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 8383
33. Laali, K. K.; Okazaki, T. Sultana, F.; Bunge, S. D.; Banik, B.; Swartz, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1740.
34. Leake, P. H. Chem. Rev. 1956, 56, 27.
35. Saunders, K. H. and Allen, R. L. M. Aromatic Diazo Compounds, Edward Arnold, London, 1985.
36. Floyd, A. J.; Dyke, S. F.; Ward, S. E. Chem. Rev. 1976, 76, 509.
37. Cohen, T.; Dietz, Jr., Miser, J. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 2053;
38. Lewis, A. H. and Cohen, T. J. Org. Chem., 1967, 32, 3844.
39. Studer, A. and Bossart, M. In Radicals in Organic Synthesis, Renaud, P. and Sibi, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001, vol 2.
40. Oae, S.; Iida, K.; Shinhama, K.; Takata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2374.
41. Elofson, R. M.; Gadallah, F. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 1769
42. Gadallah, F. F.; Cantu, A. A. and Elofson, R. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 2386.
43. Hanson, P.; Lovenich, P. W.; Rowell, S. C.; Walton, P. H.; Timms, A. W. J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, 1999, 49
44. Chandler, S. A.; Hanson, P.; Taylor, A. B.; Walton, P. H.; Timms, A. W. J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2, 2001, 214.
45. Karady, S.; Abramson, N. L.; Dolling, U.-H.; Douglas, A. W.; McManemin, G. J.; Marcune, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5425
46. Karady, S.; Cummins, J. M.; Dannenberg, J. J.; del Rio, E.; Dormer, P. G.; Marcune, B. F.; Reamer, R. A.; Sordo, T. L. Org. Lett. 2003, 5, 1175.
47. Qian, X.; Cui, J.; Zhang, R. Chem. Commun. 2001, 2656
48. Qian, X.; Mao, P.; Yao, W.; Guo, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2995.
49. Chauncey, B.; Gellert, E. Aust. J. Chem. 1969, 22, 993
50. Chauncey, B.; Gellert, E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2503.
51. Duclos, R. I.; Tung, J. S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1984, 49, 5243.
52. Wassmundt, F. W.; Kiesman, W. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 196
53. Wassmundt, F. W.; Pedemonte, R. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 4991.
54. Meille, V.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Faure, R.; Vrinat, M. Tetrahedron, 1996, 52, 3953.
55. Cano-Yelo, H.; Deronzier, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1984, 1093.
56. Cano-Yelo, H.; Deronzier, A. J. Photochem. 1987, 37, 315
57. Kyaba, E. P.; Liu, S.-T.; Chockalingam, K.; Reddy, B. R.; J. Org. Chem. 1988, 53, 3515.
58. Moorthy, J. N.; Samanta, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 9786.
59. Neumeyer, J. L.; Oh, K. H.; Weinhardt, K. K. Neustadt, B. R. J. Org. Chem. 1969, 34, 3786.
60. Yasuda, N.; Huffman, M. A.; Ho, G.-J.; Xavier, L. C.; Yang, C.; Emerson, K. M.; Tsay, F.-R.; Li, Y.; Kress, M. H.; Rieger, D. L.; Karady, S.; Sohar, P.; Abramson, N. L.; Decamp, A. E.; Mathre, D. J.; Douglas, A. W.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Reider P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5438.
61. Wei, L.; Brossi, A.; Kendall, R.; Bastow, K. F.; Morris Natschke, S. L.; Shi, Q.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6560
62. Wie, L.; Shi, Q.; Bastow, K. F.; Brossi, A.; Morris-Natschke, S. L.; Nakaqawa-Goto, K.; Wu, T.-S.; Pan, S.-L.; Teng, C.-M.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 2007, 50, 3674.
63. Tapolcsanyi, P.; Maes, B. U. W.; Monsieurs, K., Lemiere, g. L. F.; Riedle, Z.; Hajos, G.; Dierssche, B. V. D.; Dommisse, R. A.; Matyus, P. Tetrahedron 2003, 59, 5919.
64. Yao, W.; Qian, X.; Hu, Q.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7711;
65. Xu, Y.; Qian, X.; Yao, W.; Mao, P.; Cui, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5427.
66. Guttsait, A. V.; Balodis, K. A.; Meirovits, I. A. Chem. Heterocycl. Comp. 1993, 29, 1226.
67. Williams, W.; Sun, X.; Jebaratnam, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4364.
68. Leardini, R.; Nanni, D.; Tundo, A.; Zanardi, G. Synthesis 1988, 333.