Isotope effects, dynamics, and the mechanism of solvolysis of aryldiazonium cations in water

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 9, 2005, Pages 2888-2899

  Ussing, Bryson R ^a   Singleton, Daniel A ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ISOTOPES; POSITIVE IONS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVENTS; WATER;

ARYL CATIONS; KINETIC ISOTOPE EFFECT; SOLVOLYSIS; TRANSITION STRUCTURES;

ORGANIC COMPOUNDS;

CATION; DIAZONIUM COMPOUND; ISOTOPE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; KINETICS; LYSIS; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR DYNAMICS; SOLVOLYSIS; SURFACE PROPERTY;

CARBON ISOTOPES; CATIONS; DIAZONIUM COMPOUNDS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 14844302399     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja043918p     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Laali, K.; Szele, I.; Yoshida, K. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1710-1720.
2. (b) Subramanian, L. R.; Hanack, M.; Chang, L. W. K.; Imhoff, M. A.; Schleyer, P. v. R.; Effenberger, F.; Kurtz, W.; Stang, P. J.; Dueber, T. E. J. Org. Chem. 1976, 41, 4099-4103.
3. (c) For solvolyses employing orthotrimethylsilyl or tert-butyl groups, see: Himeshima, Y.; Kobayashi, H.; Sonoda, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5286-5288.
4. (a) Laali, K.; Szele, I.; Zollinger, H. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1737-1747.
5. (b) Butcher, V.; Costa, M. L.; Dyke, J. M.; Ellis, A. R.; Morris, A. Chem. Phys. 1987, 115, 261-267.
6. Steenken, S.; Ashokkumar, M.; Maruthamuthu, P.; McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11925-11931.
7. Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2014-2016.
8. Zollinger, H. Diazo Chemistry I; VCH: New York, 1994; Chapters 6-10.
9. Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1942, 266-270.
10. (a) Lewis, E. S.; Hinds, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 304-308.
11. (b) Lewis, E. S.; Hartung, L. D.; McKay, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 419-425.
12. (c) Pietra, F. Q. Rev., Chem. Soc. 1969, 23, 504-521.
13. Swain, C. G.; Sheats, J. E.; Harbison, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 783-790.
14. Swain, C. G.; Sheats, J. E.; Harbison, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 796-798.
15. Swain, C. G.; Sheats, J. E.; Gorenstein, D. G.; Harbison, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 791-795.
16. Insole, J. M.; Lewis, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 122.
17. (a) Bergstrom, R. G.; Wahl, G. H., Jr.; Zollinger, H. Tetrahedron Lett. 1974, 2975-2978.
18. (b) Bergstrom, R. G.; Landells, R. G. M.; Wahl, G. H., Jr.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3301-3305.
19. Zollinger, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 141-150.
20. (a) Szele, I.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2811-2815.
21. (b) Hashida, Y.; Landells, R. G. M.; Lewis, G. E.; Szele, I.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2816-2823.
22. 14N isotopic scrambling is not sufficient to account for the changes in rate with nucleophiles (see ref 7b), unless there is some barrier to the scrambling.
23. Richard, J. P.; Toteva, M. M.; Amyes, T. L. Org. Lett. 2001, 3, 2225-2228.
24. Dill, J. D.; Schleyer, P. v. R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A.; Haselbach, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5428-5431.
25. Nicolaides, A.; Smith, D. M.; Jensen, F.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8083-8088.
26. Hrusak, J.; Schroder, D.; Iwata, S. J. Chem. Phys. 1997, 106, 7541-7549.
27. Cuccovia, I. M.; da Silva, M. A.; Ferraz, H. M. C.; Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M.; Chaimovich, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1896-1907.
28. Wu, Z.; Glaser, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10632-10639.
29. (a) Shustov, G. V.; Liu, M. T. H.; Houk, K. N. Can. J. Chem. 1999, 77, 540-549.
30. (b) Morgan, S.; Jackson, J. E.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2782-2783.
31. (c) Moss, R. A.; Ho, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5642-5644.
32. (a) Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4293-4294.
33. (b) Wong, P. C.; Griller, D.; Scaiano, J. L. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 69-72.
34. (c) Turro, N. J.; Lehr, G. F.; Butcher, J. A., Jr.; Moss, R. A.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1754-1756.
35. (d) Moss, R. A.; Perez, L. A.; Turro, N. J.; Gould, I. R.; Hacker, N. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 685-688.
36. Mader, E. A.; Larsen, A. S.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8066-8067.
37. de Sainte Claire, P.; Peslherbe, G. H.; Wang, H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5007-5012.
38. Hase, W. L.; Wardlaw, D. M. In Bimolecular Collsions; Baggott, J. E., Ashfold, M. N., Eds.; Burlington House: London, 1989.
39. Lei, W.; Zhang, R.; McGivern, W. S.; Derecskei-Kovacs, A.; North, S. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 471-477.
40. Lewis, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1371-1373.
41. Singleton, D. A.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357-9358.
42. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11035-11036.
43. 1-O bond breaking or formation.
44. Crossley, M. L.; Kienle, R. H.; Benbrook, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1400-1404.
45. 13C KIEs by less than 0.001.
46. 13C KIEs by less than 0.001.
47. (a) Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261-267.
48. (b) Wolfsberg, M. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 225-233.
49. (c) Bigeleisen, J. J. Chem. Phys. 1949, 17, 675-678.
50. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman & Hall: London, 1980; pp 60-63.
51. (a) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984-9985.
52. (b) Meyer, M. P.; DelMonte, A. J.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10865-10874.
53. (c) DelMonte, A. J.; Haller, J.; Houk, K. N.; Sharpless, K. B.; Singleton, D. A.; Strassner, T.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907-9908.
54. (d) Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Liu, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3385-3386.
55. (a) Lee, J. K.; Bain, A. D.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3769-3776.
56. (b) Lynn, K. R.; Yankwich, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3220-3223.
57. (c) Stothers, J. B.; Bourns, A. N. Can. J. Chem. 1960, 38, 923-935.
58. (d) Kresge, A. J.; Lichtin, N. N.; Rao, K. N.; Weston, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 437-445.
59. Lewis, E. S.; Kinsey, J. L.; Johnson, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4294-4296.
60. Ammal, S. C.; Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M. Science 2003, 299, 1555-1557.
61. Ben-Nun, M.; Levine, R. D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8768-8783.
62. (a) Richard, J. P.; Toteva, M. M.; Crugeiras, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1664-1674.
63. (b) Richard, J. P.; Amyes, T. L.; Toteva, M. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 981-988.
64. Toteva, M. M.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11434-11445.
65. Lewis, E. S.; Holliday, R. E. J. Am. Chem, Soc. 1966, 88, 5043-5044.
66. Glaser, R.; Horan, C. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7518-7528.
67. B3LYP/6-311++G** calculations favor 21, with 22 being a second-order saddle point (see Supporting Information), but QCISD(T) single-point energies slightly favor the MP2 description.
68. Canning, P. S. J.; McCrudden, K.; Maskill, H.; Sexton, B. Chem. Commun. 1998, 1971-1972.
69. Speranza, M.; Keheyan, Y.; Angelini, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6377-6380.
70. 2 is greater.
71. Carpenter, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3340-3350.
72. (a) Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6336-6344.
73. (b) Reyes, M. B.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10163-10176.
74. (c) Reyes, M. B.; Lobkovsky, E. B.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 641-651.
75. (d) Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10329-10330.
76. (a) Doubleday, C., Jr.; Bolton, K.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5251-5252.
77. (b) Doubleday, C.; Nendel, M.; Houk, K. N.; Thweatt, D.; Page, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4720-4721.
78. (c) Doubleday, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6333-6341.
79. (d) Doubleday, C., Jr.; Bolton, K.; Hase, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3648-3658.
80. Singleton, D. A.; Hang, C.; Szymanski, M. J.; Greenwald, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1176-1177.
81. (a) Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 583-587.
82. (b) Bakken, V.; Danovich, D.; Shaik, S.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 130-134.
83. Singleton, D. A.; Hang, C.; Szymanski, M. J.; Meyer, M. P.; Leach, A. G.; Kuwata, K. T.; Chen, J. S.; Greer, A.; Foote, C. S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1319-1328.
84. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
85. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh. PA, 2003.
86. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
87. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.