Superacid-catalyzed dimerization/cyclization of isopropenyl-PAHs - Novel pathways to PAH dimers, phenalenes and their stable carbocations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2008, Pages 3700-3708

  Brulé, Cédric ^a   Sultana, Fatima ^a   Hollenstein, Sandro ^a   Okazaki, Takao ^a   Laali, Kenneth K ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbocations; Phenalenes; Polycyclic aromatic hydrocarbons; Superacids; Wittig olefination

Indexed keywords

EID: 53749096648     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800252     Document Type: Article

References (17)

1. T. Okazaki, K. K. Laali, B. Zajc, M. K. Lakshman, S. Kumar, W. M. Baird, W.-M. Dashwood, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1509-1516.
2. K. K. Laali, S. Hollenstein, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 897-904.
3. K. K. Laali, M. Tanaka, S. Hollenstein, M. Cheng, J. Org. Chem. 1997, 62, 7752-7757.
4. K. K. Laali, P. E. Hansen, J. Org. Chem. 1997, 62, 580-5810.
5. S. Hollenstein, K. K. Laali, Chem. Commun. 1997, 2145-2146.
6. K. K. Laali, T. Okazaki, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 2001, 66, 3977-3983.
7. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1997, pp. 140-143.
8. K. K. Laali, P. E. Hansen, J. Org. Chem. 1991, 56, 6795-6803.
9. K. K. Laali, S. Hollenstein, R. G. Harvey, P. E. Hansen, J. Org. Chem. 1997, 62, 4023-4028.
10. K. K. Laali, T. Okazaki, S. Kumar, S. E. Galembeck, J. Org. Chem. 2001, 66, 780-788.
11. C. Brulé, K. K. Laali, T. Okazaki, M. K. Lakshman, J. Org. Chem. 2007, 72, 3232-3241.
12. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1997, pp. 153.
13. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
14. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
15. K. K. Laali, T. Okazaki, P. E. Hansen, J. Org. Chem. 2000, 65, 3816-3828.
16. M. Sarobe, L. W. Jenneskens, J. Wesseling, U. E. Wiersum, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 703-708.
17. M. Sarobe, H. C. Kwint, T. Fleer, R. W. A. Hevenith, L. W. Jenneskens, E. J. Vlietstra, J. H. Van Lenthe, J. Wesseling, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1191-1200.