Oxidized metabolites from benzo[a]pyrene, benzo[e]pyrene, and aza-benzo[a]pyrenes. A computational study of their carbocations formed by epoxide ring opening reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 14, 2007, Pages 2234-2242

  Borosky, Gabriela L ^a   Laali, Kenneth K ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

^b KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CHARGE DENSITY; PROTONATION; PYRENE; SUBSTITUTION REACTIONS;

CARBOCATION STABILITY; CARBOCATIONS; EPOXIDES;

METABOLITES;

BENZO[A]PYRENE; BENZO[A]PYRENE DERIVATIVE; BENZO[E]PYRENE; CATION; DRUG DERIVATIVE; EPOXIDE;

ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BENZO(A)PYRENE; BENZOPYRENES; CATIONS; COMPUTATIONAL BIOLOGY; COMPUTER SIMULATION; EPOXY COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 34547342729     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b704090c     Document Type: Article

References (44)

1. IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risks to Humans, Vol. 32: Polycyclic Aromatic Compounds, Part 1, Chemical Environmental and Experimental Data, International Agency for Research on Cancer, Lyon, 1983
2. R. G. Harvey, in Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1991
3. A. Hakura Y. Tsutsui J. Sonoda J. Kai T. Imade M. Shimada Y. Sugihara T. Mikami Mutat. Res. 1998 398 123 130
4. A. Hakura Y. Tsutsui J. Sonoda K. Tsukidate T. Mikami F. Sagami Mutat. Res. 2000 447 239 247
5. D. M. Jerina, H. Yagi, D. R. Thakker, J. M. Sayer, P. J. van Bladeren, R. E. Lehr, D. L. Whalen, W. Levin, R. L. Chang, A. W. Wood and A. H. Conney, in Foreign Compound Metabolism, ed., J. Caldwell, and, G. D. Paulson, Taylor and Francis, London, 1984, pp. 257-266
6. A. H. Conney Cancer Res. 1982 42 4875 4917
7. R. L. Chang W. Levin A. W. Wood R. E. Lehr S. Kumar H. Yagi H. Jerina, D. M. A. H. Conney Cancer Res. 1981 41 915 918
8. N. B. Islam D. L. Whalen H. Yagi D. M. Jerina J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2108 2111
9. S. C. Gupta N. B. Islam D. L. Whalen H. Yagi D. M. Jerina J. Org. Chem. 1987 52 3812 3815
10. N. T. Nashed A. Bax R. J. Loncharich J. M. Sayer D. M. Jerina J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1711 1722
11. N. T. Nashed S. K. Balani R. J. Loncharich J. M. Sayer D. Y. Shipley R. S. Mohan D. L. Whalen D. M. Jerina J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3910 3919
12. N. T. Nashed T. V. S. Rao D. M. Jerina J. Org. Chem. 1993 58 6344 6348
13. S. S. Hecht, S. Amin, A. A. Melikian, E. J. La Voie and D. Hoffman, in Polycyclic Hydrocarbons and Carcinogenesis (ACS Symp. Ser. 283), ed., R. G. Harvey, American Chemical Society, Washington DC, 1985, ch. 2, pp. 85-105
14. C. Gairola J. F. Glass Cancer Lett. 1980 11 51 56
15. R. L. Chang A. W. Wood A. H. Conney H. Yagi J. M. Sayer D. R. Thakker D. M. Jerina W. Levin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 8633 8636
16. A. Lacassagne N. P. Buu-Hoi F. Zajdela P. Mabille C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1964 258 3387 3389
17. K. Yamada T. Suzuki A. Kohara M. Hayashi A. Hakura T. Mizutani K. Saeki Mutat. Res. 2002 521 187 200
18. H. Okuda K. Shudo T. Okamoto Chem. Pharm. Bull. 1983 31 2924 2927
19. K. Fukuhara A. Hakura N. Sera H. Tokiwa N. Miyata Chem. Res. Toxicol. 1992 5 149 153
20. G. L. Borosky J. Org. Chem. 1999 64 7738 7744
21. G. L. Borosky Helv. Chim. Acta 2001 84 3588 3599
22. G. L. Borosky J. Comput. Chem. 2003 24 601 608
23. G. L. Borosky K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2005 3 1180 1188
24. G. L. Borosky K. K. Laali Chem. Res. Toxicol. 2005 18 1876 1886
25. G. L. Borosky K. K. Laali Chem. Res. Toxicol. 2006 19 899 907
26. G. L. Borosky Chem. Res. Toxicol. 2007 20 171 180
27. T. Okazaki K. K. Laali B. Zajc M. K. Lakshman S. Kumar W. M. Baird W.-M. Dashwood Org. Biomol. Chem. 2003 1 1509 1516
28. K. K. Laali T. Okazaki S. Kumar S. E. Galembeck J. Org. Chem. 2001 66 780 788
29. K. K. Laali, in Carbocation Chemistry, ed., G. A. Olah, and, G. K. S. Prakash, Wiley, Hoboken, New Jersey, 2004, ch. 9
30. T. Okazaki K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2003 1 3078 3093
31. T. Okazaki K. K. Laali J. Org. Chem. 2004 69 510 516
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, Y. Nakajima, O. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yasyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannemberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. A. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUUSIAN 03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003
33. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
34. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
35. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
36. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003
37. D. M. Jerina H. Selander H. Yagi M. C. Wells J. R. Davey V. Mahadevan D. T. Gibson J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5988 5996
38. H. Yagi H. Akagi D. R. Thakker H. D. Mah M. Koreeda D. M. Jerina J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2358 2359
39. D. R. Thakker H. Yagi J. M. Sayer U. Kapur W. Levin R. L. Chang A. W. Wood A. H. Conney D. M. Jerina J. Biol. Chem. 1984 259 11249 11256
40. H. Yagi J. M. Sayer D. R. Thakker W. Levin D. M. Jerina J. Am. Chem. Soc. 1987 109 838 846
41. A. G. Gagliano N. E. Geacintov V. Ibanez R. G. Harvey H. M. Lee Carcinogenesis 1982 3 969 976
42. A. W. Wood W. Levin D. R. Thakker H. Yagi R. L. Chang D. E. Ryan P. E. Thomas P. M. Dansette N. Whittaker S. Turujman R. E. Lehr S. Kumar D. M. Jerina A. H. Conney J. Biol. Chem. 1979 254 4408 4415
43. M. C. MacLeod W. Levin A. H. Conney R. E. Lehr B. K. Mansfield D. M. Jerina J. K. Selkirk Carcinogenesis 1980 1 165 173
44. H. Yagi D. R. Thakker R. E. Lehr D. M. Jerina J. Org. Chem. 1979 44 3439 3442