Stable-ion NMR and GIAO-DFT study of the carbocations from benzofluorenes and dibenzofluorenes; synthesis of nitro derivatives; mutagenicity assay and X-ray analysis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1740-1752

  Laali, Kenneth K ^a   Okazaki, Takao ^a   Sultana, Fatima ^a   Bunge, Scott D ^a   Banik, Bimal K ^b   Swartz, Carol ^c  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS PAN AMERICAN   (United States)

^c U S ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY   (United States)

Author keywords

Benzo and dibenzofluorenes; Carbocations; Mutagenicity; Nitro derivatives; NMR and DFT

Indexed keywords

EID: 51549106636     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701066     Document Type: Article

References (43)

1. A. Koganti, R. Singh, K. Rozett, N. Modi, L. S. Goldstein, T. A. Roy, F. Zhang, R. G. Harvey, E. H. Weyand, Carcinogenesis 2000, 21, 1601-1609.
2. E. H. Weyand, B. Parimoo, K. R. Reuhl, L. S. Goldtsein, J. Q. Wang, R. G. Harvey, Polycyclic Aromat. Compd. 2004, 24, 1-20.
3. J.-Q. Wang, E. H. Weyand, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 2002, 67, 6216-6219.
4. B. K. Banik, C. Mukhopadhyay, F. F. Becker, Synth. Commun. 2001, 31, 2399-2403.
5. a) B. K. Banik, F. F. Becker, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1513-1533;
6. b) B. K. Banik, C. Mukhopadhyay, F. F. Becker, Abstract of 226 ACS National Meeting, Sept. 2003.
7. a) R. Bolton, J. Chem. Res. (S) 1977, 6, 149;
8. b) K. W. Bair, EP182609, Chem. Abstr. 1986, 105, 152751;
9. c) E. D. Bergmann, J. Szmuszkovicz, Bull. Res. Counc. Isr. 1952, 1, 90-92,
10. Chem. Abstr. 1953, 47, 51492;
11. d) E. D. Bergmann, E. Fischer, Y. Hirshberg, D. Lavie, Y. Sprinzak, J. Szmuszkovicz, Bull. Soc. Chim. Fr. 1953, 798-809.
12. a) R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, Weinheim, 1997, chapter 8;
13. b) R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, Weinheim, 1997, chapter 9.
14. a) S. Samajdar, F. F. Becker, B. K. Banik, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8017-8020;
15. b) J. W. Cook, R. W. G. Preston, J. Chem. Soc. 1944, 553-561;
16. c) F. F. Becker, C. Mukhopadhyay, L. Hackfeld, I. Banik, B. K. Banik, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2693-2699.
17. C. L. Ritter, S. J. Culp, J. P. Freeman, M. M. Marques, F. A. Beland, D. Malejka-Giganti, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 536-544.
18. M. Ma, K. E. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1508-1513.
19. See, for example: a) P. P. Fu, Y.-C. Ni, Y.-M. Zhang, R. H. Heflich, Y.-K. Wang, J.-S. Lai, Mutat. Res. 1989, 225, 121-125;
20. b) S.-T. Lin, Y.-F. Jih, P. P. Fu, J. Org. Chem. 1996, 61, 5271-5273;
21. c) K. Fukuhara, M. Takei, H. Kageyama, N. Miyata, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 47-54;
22. d) N. Sera, K. Fukuhara, N. Miyata, H. Tokiwa, Mutat. Res. 1996, 349, 137-144.
23. See, for example: a) P. P. Fu, M. W. Chou, F. A. Beland, in Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogenesis: Structure-Activity Relationships (Eds.: S. K. Yang, B. D. Silverman), CRC Press, Boca Raton, Florida, 1988, vol. 2, chapter 2;
24. P. P. Fu, Y.-C. Ni, Y.-M. Zhang, R. H. Heflich, Y.-K. Wang, J.-S. Lai, Mutat. Res. 1989, 225, 121-125;
25. b) S.-T. Lin, Y.-F. Jih, P. P. Fu, J. Org. Chem. 1996, 61, 5271-5273;
26. c) K. Fukuhara, M. Takei, H. Kageyama, N. Miyata, Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 47-54;
27. d) N. Sera, K. Fukuhara, N. Miyata, H. Tokiwa, Mutat. Res. 1996, 349, 137-144.
28. a) A. K. Katz, H. L. Carrell, J. P. Glusker, Carcinogenesis 1998, 19, 1641-1648;
29. b) C. J. Carrell, H. L. Carrell, J. P. Glusker, E. Abu-Shaqara, C. Cortez, R. G. Harvey, Carcinogenesis 1994, 15, 2931-2936;
30. c) K. Prout, A. D. Smith, G. H. Daub, D. E. Zacharias, J. P. Glusker, Carcinogenesis 1992, 13, 1775-1782;
31. d) J. Krzeminski, J.-M. Lin, S. Amin, S. S. Hechet, Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 125-129.
32. K. K. Laali, S. Hupertz, A. G. Temu, S. E. Galembeck, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2319.
33. B. K. Banik, M. Cordoba, J. Marquez, Chemistry (Rajkot, India) 2006, 3, 72-75.
34. A. Rao, S. Lala, R. R. Rao, Indian J. Chem., Sect. B Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1984, 23, 603-610.
35. R. Kuhn, D. Rewicki, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 635-636;
36. R. H. Martin, J. Chem. Soc. 1941, 679-685.
37. B. K. Banik, A. Ghatak, C. Mukhopadhyay, F. F. Becker, J. Chem. Res. (S) 2000, 108-109.
38. R. G. Harvey, J. Pataki, C. Cortez, P. Di Raddo, C. X. Yang, J. Org. Chem. 1991, 56, 1210-1217.
39. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
41. a) K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260;
42. b) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
43. D. M. Maron, B. N. Ames, Mutat. Res. 1983, 113, 173-215.