Oligomerization route to Py-Im polyamide macrocycles

Organic Letters

Volumn 11, Issue 16, 2009, Pages 3590-3593

  Chenoweth, David M ^a   Harki, Daniel A ^a   Dervan, Peter B ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NYLON; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEOTIDE SEQUENCE; SYNTHESIS;

BASE SEQUENCE; DNA; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NYLONS; PYRROLES;

EID: 68949142754     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901311m     Document Type: Article

References (57)

1. Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215-2235.
2. Dervan, P. B.; Edelson, B. S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 284-299.
3. (a) Trauger, J. W.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Nature 1996, 382, 559-561.
4. (b) White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Nature 1998, 391, 468-470.
5. (c) Kielkopf, C. L.; Baird, E. E.; Dervan, P. B.; Rees, D. C. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 104-109.
6. (d) Kielkopf, C. L.; White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B.; Rees, D. C. Science 1998, 282, 111-115.
7. Hsu, C. F.; Phillips, J. W.; Trauger, J. W.; Farkas, M. E.; Belitsky, J. M.; Heckel, A.; Olenyuk, B. Z.; Puckett, J. W.; Wang, C. C.; Dervan, P. B. Tetrahedron 2007, 63, 6146-6151.
8. (a) Belitsky, J. M.; Leslie, S. J.; Arora, P. S.; Beerman, T. A.; Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3313-3318.
9. (b) Crowley, K. S.; Phillion, D. P.; Woodard, S. S.; Scheitzer, B. A.; Singh, M.; Shabany, H.; Burnette, B.; Hippenmeyer, P.; Heitmeier, M.; Bashkin, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1565-1570.
10. (c) Best, T. P.; Edelson, B. S.; Nickols, N. G.; Dervan, P. B Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12063-12068.
11. (d) Edelson, B. S.; Best, T. P.; Olenyuk, B.; Nickols, N. G.; Doss, R. M.; Foister, S.; Heckel, A.; Dervan, P. B. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 2802-2818.
12. (e) Xiao, X.; Yu, P.; Lim, H. S.; Sikder, D.; Kodadek, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 2865-2868.
13. (f) Nickols, N. G.; Jacobs, C. S.; Farkas, M. E.; Dervan, P. B. Nucleic Acids. Res. 2007, 35, 363-370.
14. (g) Dose, C.; Farkas, M. E.; Chenoweth, D. M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6859-6866.
15. (h) Hsu, C. F.; Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5851-5855.
16. (a) Olenyuk, B. Z.; Zhang, G. J.; Klco, J. M.; Nickols, N. G.; Kaelin, W. G.; Dervan, P. B Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16768-16773.
17. (b) Kageyama, Y.; Sugiyama, H.; Ayame, H.; Iwai, A.; Fujii, Y.; Huang, L. E.; Kizaka-Kondoh, S.; Hiraoka, M.; Kihara, K. Acta Oncol. 2006, 45, 317-324.
18. (c) Nickols, N. G.; Jacobs, C. S.; Farkas, M. E.; Dervan, P. B. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 561-571.
19. (d) Nickols, N. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10418-10423.
20. (e) Matsuda, H.; Fukuda, N.; Ueno, T.; Tahira, Y.; Ayame, H.; Zhang, W.; Bando, T.; Sugiyama, H.; Saito, S.; Matsumoto, K.; others, O. J. Am. Soc. Neph. 2006, 17, 422-432.
21. (f) Yao, E. H.; Fukuda, N.; Ueno, T.; Matsuda, H.; Matsumoto, K.; Nagase, H.; Matsumoto, Y.; Takasaka, A.; Serie, K.; Sugiyama, H.; Sawamura, T. Hypertension 2008, 52, 86-92.
22. (g) Takahashi, T.; Asami, Y.; Kitamura, E.; Suzuki, T.; Wang, X.; Igarashi, J.; Morohashi, A.; Shinojima, Y.; Kanou, H.; Saito, K.; Takasu, T.; Nagase, H.; Harada, Y.; Kuroda, K.; Watanabe, T.; Kumamoto, S.; Aoyama, T.; Matsumoto, Y.; Bando, T.; Sugiyama, H.; Yoshida-Noro, C.; Fukuda, N.; Hayashi, N. Chem. Biol. 2008, 15, 829-841.
23. (h) Hochhauser, D.; Kotecha, M.; O'hare, C.; Morris, P. J.; Hartley, J. M.; Taherbhai, Z.; Harris, D.; Forni, C.; Mantovani, R.; Lee, M.; Hartley, J. A. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 346-354.
24. (a) Rucker, V. C.; Foister, S.; Melander, C.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1195-1202.
25. (b) Chenoweth, D. M.; Viger, A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2216-2217.
26. (c) Fujimoto, J.; Bando, T.; Minoshima, M.; Kashiwazaki, G.; Nishijima, S.; Shinohara, K.; Sugiyama, H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9741-9744.
27. (a) Arndt, H. D.; Hauschild, K. E.; Sullivan, D. P.; Lake, K.; Dervan, P. B.; Ansari, A. Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13322-13323.
28. (b) Kwonj, Y.; Arndt, H. D.; Qian, M.; Choi, Y.; Kawazoe, Y.; Dervan, P. B.; Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15940-15941.
29. (c) Hauschild, K. E.; Metzler, R. E.; Arndt, H. D.; Moretti, R.; Raffaelle, M.; Dervan, P. B.; Ansari, A. Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5008-5013.
30. (d) Stafford, R. L.; Arndt, H. D.; Brezinski, M. L.; Ansari, A. Z.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2660-2668.
31. (e) Stafford, R. L.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14026-14033.
32. (a) Cohen, J. D.; Sadowski, J. P.; Dervan, P. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7956-7959.
33. (b) Schmidt, T. L.; Nandi, C. K.; Rasched, G.; Parui, P. P.; Brutschy, B.; Famulok, M.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4382-4384.
34. (c) Cohen, J. D.; Sadowski, J. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 402-403.
35. (a) Chenoweth, D. M.; Harki, D. A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7175-7181.
36. For additional solution-phase polyamide synthesis studies see: (b) Mrksich, M.; Parks, M. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7983-7988.
37. (c) Xiao, J.; Yuan, G.; Huang, W.; Chan, A. S.; Lee, K. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5506-5513.
38. (d) Harris, D.; Stewart, M.; Sielaff, A.; Mulder, K.; Brown, T.; Mackay, H.; Lee, M. Heterocycl. Commun. 2007, 13, 17-23.
39. (e) Xiao, J.-H.; Huang, W.-Q.; Tang, F.-L.; Yuan, G.; Chan, A. S. C.; Lee, K.-L. D Chin. J. Chem. 2000, 18, 603-607.
40. (f) Boger, D. L.; Fink, B. E.; Hedrick, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6382-6394.
41. (g) Mamidyala, S. K.; Firestine, S. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7431-7434.
42. (h) Sinyakov, A. N.; Feshchenko, M. V.; Ryabinin, V. A. Russ. J. Bioorg. Chem. 2004, 30, 98-99.
43. (i) Yuan, G.; Tang, F. ARKIVOC 2003, ii, 32-37.
44. (j) Xiao, J. H.; Yuan, G.; Huang, W. Q.; Tang, F. L.; Chan, A. S. C.; Lee, K. L. D. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 207-208.
45. (k) For additional solid-phase hairpin polyamide synthesis studies see: Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141-6146.
46. (l) Belitsky, J. M.; Nguyen, D. H.; Wurtz, N. R.; Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2767-2774.
47. (m) Wurtz, N. R.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Org. Lett. 2001, 3, 1201-1203.
48. (n) Krutzik, P. O.; Chamberlin, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2129-2132.
49. (o) Krutzik, P. O.; Chamberlin, A. R. Methods Mol. Biol. 2002, 201, 77-92.
50. (p) Ayame, H.; Saito, T.; Bando, T.; Fukuda, N.; Sugiyama, H. Nucleic Acids. Res. Suppl. 2003, 67-68.
51. (q) Moore, M. J. B.; Cuenca, F.; Searcey, M.; Neidle, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3479-3488.
52. (a) Chenoweth, D. M.; Harki, D. A.; Phillips, J. W.; Dose, C.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7182-7188. For additional solid-phase cyclic polyamide synthesis studies,
53. see: (b) Cho, J.; Parks, M. E.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10389-10392.
54. (c) Zhang, Q.; Dwyer, T. J.; Tsui, V.; Case, D. A.; Cho, J.; Dervan, P. B.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7958-7966.
55. (d) Herman, D. M.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1121-1129.
56. (e) Melander, C.; Herman, D. M.; Dervan, P. B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4487-4497.
57. Trauger, J. W.; Dervan, P. B. Methods Enzymol. 2001, 340, 450-466.