메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 8, 1999, Pages 1219-1222

Synthesis of a polyhydroxyquinolizidine bearing a polyhydroxylated carbon side-chain

Author keywords

'Naked sugars'; Aldol condensation; Aminodeoxysugars; Isoxazolines

Indexed keywords

QUINOLIZIDINE DERIVATIVE;

EID: 0032791058     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3164     Document Type: Article
Times cited : (11)

References (61)
  • 1
    • 0003532642 scopus 로고    scopus 로고
    • Stütz, A. E., Ed., Wiley-VCH, Weinheim, Chapter 7
    • Tyler, P. C.; Winchester, B. G. in "Iminosugars as Glycosidase Inhibitors", Stütz, A. E., Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 1999, Chapter 7, p. 125-156; Ekhart, C. E.; Fechter, M. H.; Hadwiger, P.; Mlaker, E.; Stütz, A. E.; Tauss, A.; Wrodnigg, T. M. Ibid. 1999, p. 253-390.
    • (1999) Iminosugars as Glycosidase Inhibitors , pp. 125-156
    • Tyler, P.C.1    Winchester, B.G.2
  • 3
    • 0023618648 scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 5492
    • Hamana, H.1    Ikota, N.2    Ganem, B.3
  • 4
    • 0023622890 scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 4717
    • Liu, P.S.1
  • 5
    • 0025873459 scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.32 , pp. 4889
    • Gradnig, G.1    Berger, A.2    Grassberger, V.3    Stütz, A.E.4    Legler, G.5
  • 6
    • 0026222837 scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1991) Carbohydr. Res , vol.217 , pp. 59
    • Dax, K.1    Fechter, M.2    Gradnig, G.3    Grassberger, V.4    Illaszewicz, C.5    Ungerank, M.6    Stütz, A.E.7
  • 7
    • 0027218925 scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 6627
    • Rassu, G.1    Casiraghi, G.2    Pinna, L.3    Spanu, P.4    Ulgheri, F.5    Cornia, M.6    Zanardi, F.7
  • 8
    • 0027764304 scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 8221
    • Pearson, W.H.1    Hembre, E.J.2
  • 9
    • 0029784236 scopus 로고    scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 5537
    • Pearson, W.H.1    Hembre, E.J.2
  • 10
    • 0028853464 scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 2969
    • Herczegh, P.1    Kovacs, I.2    Szilagyi, L.3    Sztaricskai, F.4    Bericibar, A.5    Riche, C.6    Chiaroni, A.7    Olesker, A.8    Lukacs, G.9
  • 11
    • 0342940774 scopus 로고    scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 8537
    • Carretero, J.C.1    Arrayas, R.G.2    De Gracia, I.S.3
  • 12
    • 0032575203 scopus 로고    scopus 로고
    • Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492; Liu, P. S. Ibid. 1987, 52, 4717; Gradnig, G.; Berger, A.; Grassberger, V.; Stütz, A. E.; Legler, G. Ibid. 1991, 32, 4889; Dax, K.; Fechter, M.; Gradnig, G.; Grassberger, V.; Illaszewicz, C.; Ungerank, M.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res 1991, 217, 59; Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Cornia, M.; Zanardi, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221; Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537; Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Bericibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1995, 51, 2969; Carretero, J. C.; Arrayas, R. G.; De Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537; Overkleeft, H. S.; Bruggeman, P.; Pandit, U. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3869.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 3869
    • Overkleeft, H.S.1    Bruggeman, P.2    Pandit, U.K.3
  • 15
    • 0028352612 scopus 로고
    • Chen, Y.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2487; Emery, F.; Vogel, P. Ibid. 1995, 60, 5843; Baudat, A.; Vogel, P. Ibid. 1997, 62, 6252.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 2487
    • Chen, Y.1    Vogel, P.2
  • 16
    • 0029124741 scopus 로고
    • Chen, Y.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2487; Emery, F.; Vogel, P. Ibid. 1995, 60, 5843; Baudat, A.; Vogel, P. Ibid. 1997, 62, 6252.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 5843
    • Emery, F.1    Vogel, P.2
  • 17
    • 0030761398 scopus 로고    scopus 로고
    • Chen, Y.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2487; Emery, F.; Vogel, P. Ibid. 1995, 60, 5843; Baudat, A.; Vogel, P. Ibid. 1997, 62, 6252.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 6252
    • Baudat, A.1    Vogel, P.2
  • 21
    • 0023851003 scopus 로고
    • d) see also: Saf, R.; Faber, K.; Penn, G.; Griengl, H. Tetrahedron 1988, 44, 389; Ronan, B.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 75; Corey, E. J.; Loh, J.-L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3979; Forster, A.; Mosimann, H.; Renaud, P.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 567.
    • (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 389
    • Saf, R.1    Faber, K.2    Penn, G.3    Griengl, H.4
  • 22
    • 0025981549 scopus 로고
    • d) see also: Saf, R.; Faber, K.; Penn, G.; Griengl, H. Tetrahedron 1988, 44, 389; Ronan, B.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 75; Corey, E. J.; Loh, J.-L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3979; Forster, A.; Mosimann, H.; Renaud, P.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 567.
    • (1991) Tetrahedron: Asymmetry , vol.2 , pp. 75
    • Ronan, B.1    Kagan, H.B.2
  • 23
    • 0027160174 scopus 로고
    • d) see also: Saf, R.; Faber, K.; Penn, G.; Griengl, H. Tetrahedron 1988, 44, 389; Ronan, B.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 75; Corey, E. J.; Loh, J.-L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3979; Forster, A.; Mosimann, H.; Renaud, P.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 567.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 3979
    • Corey, E.J.1    Loh, J.-L.2
  • 24
    • 0033548264 scopus 로고    scopus 로고
    • d) see also: Saf, R.; Faber, K.; Penn, G.; Griengl, H. Tetrahedron 1988, 44, 389; Ronan, B.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 75; Corey, E. J.; Loh, J.-L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3979; Forster, A.; Mosimann, H.; Renaud, P.; Vogel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 567.
    • (1999) Tetrahedron: Asymmetry , vol.10 , pp. 567
    • Forster, A.1    Mosimann, H.2    Renaud, P.3    Vogel, P.4
  • 25
    • 0000720870 scopus 로고
    • Jäger, V.; Müller, I. Tetrahedron 1985, 41, 3519; see also: Jäger, V.; Müller, R.; Leibold, T.; Hein, M.; Schwarz, M.; Fengler, M.; Jaroskova, L.; Pätzel, M.; Le Roy, P.-Y. Bull. Chem. Soc. Belg. 1994, 103, 491.
    • (1985) Tetrahedron , vol.41 , pp. 3519
    • Jäger, V.1    Müller, I.2
  • 29
    • 85069131232 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3J=8.3, H-3), 1.50, 1.37 (2s, 2 Me).
  • 30
    • 85069129385 scopus 로고    scopus 로고
    • 3)
    • 3).
  • 31
    • 85069145265 scopus 로고    scopus 로고
    • 3)
    • 3).
  • 32
    • 85069135977 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • c: 158.6 (s), 134.0 (d, 2C), 133.9 (s), 129.2 (2d), 127.8, 113.9 (s), 106.1, 87.1, 86.8, 86.5, 84.6, 79.4, 77.1, 68.6, 60.4, 56.6, 51.5 (11d), 27.7, 27.3, 27.1, 26.8 (4q), 24.3, 20.8 (2s).
  • 33
    • 85069133700 scopus 로고    scopus 로고
    • All new compounds presented here gave satisfactory elemental analyses
    • All new compounds presented here gave satisfactory elemental analyses.
  • 34
    • 84914186890 scopus 로고
    • Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627; Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561; Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180.
    • (1963) Bull. Chem. Soc. Fr. , pp. 2627
    • Gagnaire, D.1    Payo-Subiza, E.2
  • 35
    • 84980314187 scopus 로고
    • Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627; Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561; Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180.
    • (1972) J. Heterocycl. Chem. , vol.9 , pp. 561
    • Nelson, W.L.1    Allen, D.R.2
  • 36
    • 0000089879 scopus 로고
    • Gagnaire, D.; Payo-Subiza, E. Bull. Chem. Soc. Fr. 1963, 2627; Nelson, W. L.; Allen, D. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 561; Kienzle, F. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1180.
    • (1975) Helv. Chim. Acta , vol.58 , pp. 1180
    • Kienzle, F.1
  • 37
    • 33947468884 scopus 로고
    • Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920; see also: Kleschick, W. A.; Buse, C. T.; Heathcock, C. H. Ibid. 1977, 99, 247; Fellmann, P.; Dubois, J. E. Tetrahedron 1978, 34, 1349; Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120; Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Rampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066; Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
    • (1957) J. Am. Chem. Soc. , vol.79 , pp. 1920
    • Zimmerman, H.E.1    Traxler, M.D.2
  • 38
    • 9544223606 scopus 로고
    • Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920; see also: Kleschick, W. A.; Buse, C. T.; Heathcock, C. H. Ibid. 1977, 99, 247; Fellmann, P.; Dubois, J. E. Tetrahedron 1978, 34, 1349; Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120; Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Rampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066; Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
    • (1977) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 247
    • Kleschick, W.A.1    Buse, C.T.2    Heathcock, C.H.3
  • 39
    • 0000621291 scopus 로고
    • Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920; see also: Kleschick, W. A.; Buse, C. T.; Heathcock, C. H. Ibid. 1977, 99, 247; Fellmann, P.; Dubois, J. E. Tetrahedron 1978, 34, 1349; Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120; Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Rampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066; Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
    • (1978) Tetrahedron , vol.34 , pp. 1349
    • Fellmann, P.1    Dubois, J.E.2
  • 40
    • 33845561711 scopus 로고
    • Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920; see also: Kleschick, W. A.; Buse, C. T.; Heathcock, C. H. Ibid. 1977, 99, 247; Fellmann, P.; Dubois, J. E. Tetrahedron 1978, 34, 1349; Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120; Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Rampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066; Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
    • (1979) J. Am. Chem. Soc. , vol.101 , pp. 6120
    • Evans, D.A.1    Vogel, E.2    Nelson, J.V.3
  • 41
    • 0347195435 scopus 로고
    • Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920; see also: Kleschick, W. A.; Buse, C. T.; Heathcock, C. H. Ibid. 1977, 99, 247; Fellmann, P.; Dubois, J. E. Tetrahedron 1978, 34, 1349; Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120; Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Rampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066; Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
    • (1980) J. Org. Chem. , vol.45 , pp. 1066
    • Heathcock, C.H.1    Buse, C.T.2    Kleschick, W.A.3    Pirrung, M.C.4    Sohn, J.E.5    Rampe, J.6
  • 42
    • 0020246368 scopus 로고
    • Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920; see also: Kleschick, W. A.; Buse, C. T.; Heathcock, C. H. Ibid. 1977, 99, 247; Fellmann, P.; Dubois, J. E. Tetrahedron 1978, 34, 1349; Evans, D. A.; Vogel, E.; Nelson, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6120; Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Rampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066; Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654.
    • (1982) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.21 , pp. 654
    • Seebach, D.1    Prelog, V.2
  • 43
    • 85069142390 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2Si).
  • 44
    • 85069140244 scopus 로고    scopus 로고
    • 3)
    • 3).
  • 46
    • 85069142880 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2Si).
  • 47
    • 85069136312 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3J(H-1 ,H-2) = 2.0.
  • 48
    • 85069145441 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2Si).
  • 49
    • 85069143158 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2C).
  • 51
    • 49049130382 scopus 로고
    • Müller, I.; Jäger, V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4777; Jäger, V.; Müller, I.; Paulus, E. F. Ibid. 1985, 26, 2997; Jäger, V.; Müller, I.; Schohe, R.; Frey, M.; Ehrler, R.; Häfele, B.; Schröter, D. Sect. Heterocycl. Chem. 1985, 8, 79.
    • (1982) Tetrahedron Lett. , vol.23 , pp. 4777
    • Müller, I.1    Jäger, V.2
  • 52
    • 0001316756 scopus 로고
    • Müller, I.; Jäger, V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4777; Jäger, V.; Müller, I.; Paulus, E. F. Ibid. 1985, 26, 2997; Jäger, V.; Müller, I.; Schohe, R.; Frey, M.; Ehrler, R.; Häfele, B.; Schröter, D. Sect. Heterocycl. Chem. 1985, 8, 79.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 2997
    • Jäger, V.1    Müller, I.2    Paulus, E.F.3
  • 54
    • 84987306867 scopus 로고
    • Schipchandler, M. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 305; Fülöp, F.; Lazar, L.; Pelczer, I.; Bemath, G. Mag. Kem. Foly 1989, 95, 212; Chem. Abstr. 1989, 112, 77073.
    • (1977) J. Heterocycl. Chem. , vol.14 , pp. 305
    • Schipchandler, M.1
  • 56
    • 84987306867 scopus 로고
    • Schipchandler, M. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 305; Fülöp, F.; Lazar, L.; Pelczer, I.; Bemath, G. Mag. Kem. Foly 1989, 95, 212; Chem. Abstr. 1989, 112, 77073.
    • (1989) Chem. Abstr. , vol.112 , pp. 77073
  • 57
    • 0003740356 scopus 로고
    • The anomeric effect and associated stereoelectronic effects
    • "The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects", Thatcher, G. R. J., Ed., ACS Symposium Series 539, 1993; Juaristi, E.; Cuevas, G. "The Anomeric Effect", CRC Press, 1995; Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019.
    • (1993) ACS Symposium Series , vol.539
    • Thatcher, G.R.J.1
  • 58
    • 0004200453 scopus 로고
    • CRC Press
    • "The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects", Thatcher, G. R. J., Ed., ACS Symposium Series 539, 1993; Juaristi, E.; Cuevas, G. "The Anomeric Effect", CRC Press, 1995; Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019.
    • (1995) The Anomeric Effect
    • Juaristi, E.1    Cuevas, G.2
  • 59
    • 0026736199 scopus 로고
    • "The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects", Thatcher, G. R. J., Ed., ACS Symposium Series 539, 1993; Juaristi, E.; Cuevas, G. "The Anomeric Effect", CRC Press, 1995; Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019.
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 5019
    • Juaristi, E.1    Cuevas, G.2
  • 60
    • 85069132231 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2C), 1.29-1.23 (m, H′-3).
  • 61
    • 85069137325 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 16 (645.61): C 52.09, H 6.09, N 2.17; found: C 52.09, H 6.42, N 2.30.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.