The synthesis of chiral functionalised piperidines using a reverse-cope cyclisation: The effect of solvent on diastereoselectivity

Synlett

Volumn , Issue 5, 2000, Pages 695-697

  O'Neil, Ian A ^a   Cleator, Ed ^a   Southern, J Mike ^a   Hone, Neal ^b   Tapolczay, David J ^b  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^b Merrifield Centre   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Cyclisation; Hydroxylamine; Piperidines

Indexed keywords

PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYCLIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0034032708     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (16)

1. For a recent review on routes to substituted homochiral piperidines see: Bailey, P. D.; Millwood, P. A.; Smith, P. D. Chem. Commun. 1998, 633-640.
2. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
3. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
4. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
5. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
6. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
7. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
8. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
9. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
10. Gravestock, M. B; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Chem. Commun. 1993, 169-171. Knight, D. W.; Salter, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5915-5918. Bell, K. E.; Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8545-8548. Coogan, M. P.; Gravestock, M. B.; Knight, D. W.; Thornton, S. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8549-8552. Wheildon, A. R.; Knight, D. W.; Leese, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8553-8556. Hanrahan, J. R.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1998, 2231-2232. Oppolzer, W.; Spivey, A. C.; Bochet, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3139-3140. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Forbes, I. T.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3379-3395.
11. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Ciganek, E.; Read, J. M.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5795-5802 and 5803-5807.
12. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009. Ciganek, E.; Read, J. M.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5795-5802 and 5803-5807.
13. O'Neil, I. A.; Southern, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9089-9092.
14. Tokunga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938.
15. 2 using all data (SHELX97, G.M. Sheldrick, Universität Göttingen 1997). Further data can be obtained from the Director of Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK, on quoting the full journal citation.
16. 3, 300 MHz) 1.05 (3H, d,6.3Hz), 1.07-2.05 (4H, m,), 2.40 (1H, t, J = 11.1 Hz), 2.57 (1H, ddd, J = 2.0, 5.0 and 11.1 Hz), 3.10 (1H, ddd), 3.65 (1H, m).