Quantum chemical benchmark studies of the electronic properties of the green fluorescent protein chromophore. 1. Electronically excited and ionized states of the anionic chromophore in the gas phase

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 7, 2009, Pages 1895-1906

  Epifanovsky, Evgeny ^a   Polyakov, Igor ^b   Grigorenko, Bella ^b   Nemukhin, Alexander ^b,c   Krylov, Anna I ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c EMANUEL INSTITUTE OF BIOCHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67849092316     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct900143j     Document Type: Article

References (98)

1. Tsien, R. Y. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509.
2. Zimmer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 759.
3. Stepanenko, O. V.; Verkhusha, V. V.; Kuznetsova, I. M.; Uversky, V. N.; Turoverov, K. K. Curr. Protein Pept. Sci. 2008, 9, 338.
4. Chen, R. F. Arch. Biochem. Biophys. 1977, 179, 672.
5. Steiner, R. F.; Albaugh, S.; Nenortas, E.; Norris, L. Biopolymers 1997, 32, 73.
6. Babendure, J. R.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14716.
7. Silva, G. L.; Ediz, V.; Yaron, D.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5710.
8. Constantin, T. P.; Silva, G. L.; Robertson, K. L.; Hamilton, T. P.; Fague, K.; Waggoner, A. S.; Armitage, B. A. Org. Lett. 2008, 10, 1561.
9. Özhalici-Ünal, H.; Pow, C. L.; Marks, S. A.; Jesper, L. D.; Silva, G. L.; Shank, N. I.; Jones, E. W.; Burnette, J. M.; Berget, P. B.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1260.
10. Jain, V.; Rajbongshi, B. K.; Mallajosyula, A. T.; Bhattacharjya, G.; Iyer, S. K.; Ramanathan, G. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 1043.
11. You, Y. J.; He, Y. K.; Borrows, P. E.; Forrest, S. R.; Petasis, N. A.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1678.
12. Polyakov, I.; Epifanovsky, E.; Grigorenko, B. L.; Krylov, A. I.; Nemukhin, A. V. J. Chem. Theory Comput. 2009; DOI, 10.1021/ct9001448.
13. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12501.
14. Nielsen, S. B.; Lapierre, A.; Andersen, J. U.; Pedersen, U. V.; Tomita, S.; Andersen, L. H. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 228102.
15. Andersen, L. H.; Lappierre, A.; Nielsen, S. B.; Nielsen, I. B.; Pedersen, S. U.; Pedersen, U. V.; Tomita, S. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 597.
16. Ward, W. W.; Cody, C. W.; Hart, R. C.; Cormier, M. J. Photochem. Photobiol. 1977, 31, 611.
17. Chattoraj, M.; King, B. A.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8362.
18. Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M.-E.; Rösch, N. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 162.
19. Weber, W.; Helms, V.; McCammon, J. A.; Langhoff, P. W. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6177.
20. Helms, V.; Winstead, C.; Langhoff, P. W. J. Molec. Struct. (Theochem) 2000, 506, 179.
21. Das, A. K.; Hasegawa, J.-Y.; Miyahara, T.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1421.
22. Martin, M. E.; Negri, F.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5452.
23. Nemukhin, A. V.; Topol, I. A.; Burt, S. K. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 292.
24. Bravaya, K. B.; Bochenkova, A. V.; Granovsky, A. A.; Nemukhin, A. V. Russ. J. Phys. Chem. B 2008, 2, 671.
25. Zhang, Y.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2604.
26. Polo, V.; Kraka, E.; Cremer, D. Mol. Phys. 2002, 100, 1771.
27. Lundber, M.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224103.
28. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
29. Lange, A. W.; Rohrdanz, M. A.; Herbert, J. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6304.
30. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
31. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
34. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
35. Molina, V.; Merchán, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4299.
36. Andruniów, T.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17908.
37. Murakami, A.; Kobayashi, T.; Goldberg, A.; Nakamura, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1245.
38. Cembran, A.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Garavelli, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6255.
39. Coto, P. B.; Strambi, A.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17154.
40. Frutos, L. M.; Andruniów, T.; Santoro, F.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 7764.
41. Schreiber, M.; Barbatti, M.; Zilberg, S.; Lischka, H.; González, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 238.
42. Olsen, S.; Smith, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8677.
43. Strambi, A.; Coto, P. B.; Frutos, L. M.; Ferré, N.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3382.
44. Tokmachev, A. M.; Boggio-Pasqua, M.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10881.
45. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 374.
46. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983.
47. Nemukhin, A. V.; Bochenkova, A. V.; Bravaya, K. B.; Granovsky, A. A. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2007, 6449, 64490N.
48. Bravaya, K.; Bochenkova, A.; Granovsky, A.; Nemukhin, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13035.
49. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1996, 77, 3865.
50. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
51. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
52. Andersen, L. H.; Bluhme, H.; Boyé, S.; Jørgensen, T. J. D.; Krogh, H.; Nielsen, I. B.; Nielsen, S. B.; Svendsen, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2617.
53. Greemers, T. M. H.; Lock, A. J.; Subramaniam, V.; Jovin, T. M.; Völker, S. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2974.
54. Jung, G.; Bräuchle, C.; Zumbusch, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3149.
55. Rowe, D. J. Rev. Mod. Phys. 1968, 40, 153.
56. Emrich, K. Nucl. Phys. A 1981, 351, 379.
57. Sinha, D.; Mukhopadhyay, D.; Mukherjee, D. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 369.
58. Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029.
59. Simons, J. Equation of motion (EOM) methods for computing electron affinities. In Encyclopedia of Computational Chemistry; J. Wiley & Sons: New York, 2004.
60. Krylov, A. I. Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 433.
61. Livshits, E.; Baer, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2932.
62. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106.
63. Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Molecular electronic structure theory, Wiley & Sons: Chichester, England, 2000.
64. Granovsky, A. PC GAMESS. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index. html (accessed April 27, 2009).
65. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Mastunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
66. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neil, D. P.; Distasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Bird, E. F. C.; Daschel, H.; Doerksen, R. J.; Drew, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G. S.; Khalliulin, R. Z.; Klunziger, P.; Lee, A. M.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock III, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Herhe, W. J.; Schaefer III, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
67. Schreiber, M.; Silva-Junior, M. R.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 134110.
68. Ghigo, G.; Roos, B. O.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 142.
69. Christiansen, O.; Koch, H.; Jorgensen, P. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7429.
70. Koch, H.; Christiansen, O.; Jørgensen, P.; de Meras, A. M. S.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1808.
71. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
72. Jung, Y.; Lochan, R. C.; Dutoi, A. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9793.
73. DiStacio, R. A., Jr.; Head-Gordon, M. Mol. Phys. 2007, 105, 1073.
74. Rhee, Y. M.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5314.
75. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540.
76. Baer, R.; Neuhauser, D. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 043002.
77. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818-2820.
78. Pal, S.; Rittby, M.; Bartlett, R. J.; Sinha, D.; Mukherjee, D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4357.
79. Stanton, J. F.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8938.
80. Levchenko, S. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2004, 120, 175.
81. Larsen, H.; Hald, K.; Olsen, J.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3015.
82. Epifanovsky, E.; Kowalski, K.; Fan, P.-D.; Valiev, M.; Matsika, S.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9983.
83. Hager, B.; Schwarzinger, B.; Falk, H. Monatsh. Chem. 2006, 137, 163.
84. Weinhold, F.; Landis, C. R. Chem. Edu.: Res. Pract. Eur. 2001, 2, 91.
85. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
86. Slipchenko, L. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6874.
87. Krylov, A. I.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3194.
88. Simons, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6401.
89. Simons, J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 772.
90. Sobczyk, M. Simons, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7519.
91. Solntsev, K. M.; Poizat, O.; Dong, J.; Rehault, J.; Lou, Y.; Burda, C.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2700.
92. Baer, R.; Krylov, A. I. in preparation.
93. Oana, M.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2007, 127, 234106.
94. Olsen, S. Ph. D. Thesis, The University of Illinois at Urbana-Champaign, Urbana, IL, 2004.
95. Stanton, J. F.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8785.
96. Pieniazek, P. A.; Arnstein, S. A.; Bradforth, S. E.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164110.
97. Hazi, A. U.; Taylor, H. S. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1970, 1, 1109.
98. Dong, J.; Abulwerdi, F.; Baldridge, A.; Kowalik, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14096.