An Ab initio study of the excited states, isomerization energy profiles and conical intersections of a chiral cyclohexylidene derivative

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 2, 2007, Pages 238-243

  Schreiber, Marko ^a   Barbatti, Mario ^b   Zilberg, Shmuel ^c   Lischka, Hans ^b   González, Leticia ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^c HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON ENERGY LEVELS; ISOMERIZATION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POTENTIAL ENERGY; REACTION KINETICS;

CIS - TRANS ISOMERIZATION; COUPLED-CLUSTER METHODS; PYRAMIDALIZATION REACTION; RYDBERG STATES;

DERIVATIVES;

EID: 33847127565     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066090x     Document Type: Article

References (66)

1. Feringa, B., Ed. Molecular Switches; Wiley-VCH: New York, 2003.
2. Balzani, V., Credi, A., Venturi, M., Eds. Molecular Devices and Machines; Wiley-VCH: New York, 2004.
3. Crick, F. Life Itself; McDonald & Co.: London, 1981.
4. See, e.g.: Feringa, B.; Van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789.
5. Kneip, C.; Hildebrandt, P.; Schlamann, W.; Braslavsky, S. E.; Mark, F.; Schaffner, K. Biochemistry 1999, 38, 15185.
6. See for instance: (a) Ben-Nun, M.; Molnar, F.; Lu, H.; Phillips, J. C.; Martínez, T. J.; Schulten, K. Faraday Discuss. 1998, 110, 447.
7. (b) Schreiber, M.; Sugihara, M.; Okada, T.; Buss, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4274.
8. Ko, C.; Levine, B.; Toniolo, A.; Manohar, L.; Olsen, S.; Werner, H.-J.; Martínez, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12710.
9. See exemplarily: (a) Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Nebot-Gil, I.; Lindh, R.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3151.
10. (b) Ben-Nun, M.; Martínez, T. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 57.
11. (c) Barbatti, M.; Paier, J.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11614.
12. (d) Krawczyk, R. P.; Viel, A.; Manthe, U.; Domcke, W. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1397.
13. (e) Baeck, K. K.; Martínez, T. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 299.
14. (f) Quenneville, J.; Martínez, T. J. J. Phys. Chem. 2003, 107, 829.
15. (g) Viel, A.; Krawczyk, R. P.; Manthe, U.; Domcke, W. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11000.
16. Advanced Series in Physical Chemistry: Conical Intersections; Domcke, W., Yarkony, D. R., Koppel, H., Eds.; World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.: Singapore, 2004; Vol. 15.
17. (a) Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2448.
18. (b) Wilkinson, P. G. Can. J. Phys. 1956, 34, 643.
19. (c) Wilden, D. G.; Comer, J. J. Phys. B 1980, 13, 1009.
20. (d) McDiarmid, R. J. Phys. Chem. 1980, 84, 64.
21. (e) Merer, A. J.; Mulliken, R. S. Chem. Rev. 1969, 69, 639.
22. (f) Gedanken, A.; Kuebler, N. A.; Robin, M. B. J. Chem. Phys. 1982, 76, 46.
23. (g) Williams, A.; Cool, T. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6358.
24. (h) Johnson, E.; Johnston, D. B.; Libsky, S. J. Chem. Phys. 1979, 70, 3844.
25. (i) van Veen, E. H. Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 540.
26. (j) Snyder, P. A.; Schatz, P. N.; Rowe, E. W. Chem. Phys. Lett. 1984, 110, 508.
27. Belanger, G.; Sandorfy, C. J. Chem. Phys. 1971, 55, 2055.
28. Ben-Nun, M.; Martínez, T. Chem. Phys. 2000, 259, 237.
29. Quenneville, J.; Martínez, T. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 829.
30. Barbatti, M.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5168.
31. Arulmozhiraja, S.; Fukuda, R.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034312.
32. Gedanken, M. D.; Huang, J.; Rachon, J.; Walborsky, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4593.
33. Kröner, D.; Gonzalez, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3933.
34. Handy. N. C.; Tozer, D. J. J. Comput. Chem. 1999, 20, 106.
35. Fujimura, Y.; Gonzalez, L.; Kröner, D.; Manz, J.; Mehdaoui, I.; Schmidt, B. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 248.
36. (a) Hoki, K.; Sato, M.; Yamaki, M.; Sahnoun, R.; González, L.; Koseki, S.; Fujimura, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4916.
37. (b) Hoki, K.; Gonzalez, L.; Shibl, M. F.; Fujimura, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6455.
38. (a) Roos, B. O.; Taylor, P. R.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. 1980, 48, 157.
39. (b) Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 1980, 14, 175.
40. Finley, J.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299.
41. Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5021.
42. Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7751.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.: Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
44. Kaufman, K.; Baumeister, W.; Jungen, M. J. Phys. B - At. Mol. Opt. Phys. 1989, 22, 2223.
45. Malmqvist, P. A.; Rendell, A.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5477.
46. Roos, B. O.; Andersson, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 215.
47. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Camput. Mater. Sci. 2003, 28, 222.
48. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
49. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
50. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6769.
51. Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 269.
52. Shepard, R.; Lischka, H.; Szalay, P. G.; Kovar, T.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2085.
53. Lischka, H.; Dallos, M.; Shepard, R. Mol. Phys. 2002, 100, 1647.
54. Lischka, H.; Dallos, M.; Szalay, P. G.; Yarkony, D. R.; Shepard, R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7322.
55. Dallos, M.; Lischka, H.; Shepard, R.; Yarkony, D. R.; Szalay, P. G. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7330.
56. Lischka, H.; Shepard, R.; Brown, F. B.; Shavitt, I. Int. J. Quantum Chem. 1981, S15, 91.
57. Lischka, H.; Shepard, R.; Shavitt, I.; Pitzer, R. M.; Dallos, M.; Mueller, Th.; Szalay, P. G.; Brown, F. B.; Ahlrichs, R.; Boehm, H. J.; Chang, A.; Comeau, D. C.; Gdanitz, R.; Dachsel, H.; Ehrhardt, C.; Ernzerhof, M.; Hoechtl, P.; Irle, S.; Kedziora, G.; Kovar, T.; Parasuk, V.; Pepper, M. J. M.; Scharf, P.; Schiffer, H.; Schindler, M.; Schueler, M.; Seth, M.; Stahlberg, E. A.; Zhao, J.-G.; Yabushita, S.; Zhang, Z.; Barbatti, M.; Matsika, S.; Schuurmann, M.; Yarkony, D. R.; Brozell, S. R.; Beck, E. V.; Blaudeau, J.-P. COLUMBUS, an ab initio electronic structure program, release 6.0, 2006.
58. Lischka, H.; Shepard, R.; Pitzer, R. M.; Shavitt, I.; Dallos, M.; Müller, Th.; Szalay, P. G.; Seth, M.; Kedziora, G. S.; Yabushita, S.; Zhang, Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 664.
59. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comp. Chem. 1983, 4, 294.
60. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
61. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
62. Zilberg, S.; Haas, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1256.
63. If one starts from the twisted MXS (Figure 3a), with the H and F atoms exchanged, but an opposed CHF angle, another pyramidalized MXS with the F-eclipsed can be found. This new structure is electronically equivalent to Figure 3c, but with the C=C bond making a positive angle with the CCC plane of the ring, whereas the structure 3a makes a negative angle. The coordinates and energies of this new MXS are given in the Supporting Information.
64. (a) Barbatti, M.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H. Mol. Phys. 2006, 104, 1053.
65. (b) Zechmann, G.; Barbatti, M.; Lischka, H.; Pittner, J.; Bonačiać-Koutecký, V. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 377.
66. Haas, Y.; Cogan, S.; Zilberg, S. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 961.