Unusual reactions between aromatic carbon supernucleophiles and 1,2-diazabuta-1,3-dienes: Useful routes to new pyrazolone and cinnoline derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2008, Pages 4357-4366

  Forlani, Luciano ^a   Attanasi, Orazio A ^b   Boga, Carla ^a   De Crescentini, Lucia ^b   Del Vecchio, Erminia ^a   Favi, Gianfranco ^b   Mantellini, Fabio ^b   Tozzi, Silvia ^a   Zanna, Nicola ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

Author keywords

Aromatic substitution; Cyclization; Heterocycles; Michael additions

Indexed keywords

EID: 53849119197     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800445     Document Type: Article

References (67)

1. a) F. Effenberger, R. Niess, Angew. Chem. 1967, 79, 1100;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 1067;
3. b) F. Effenberger, Angew. Chem. 1972, 84, 37;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 61-62;
5. c) F. Effenberger, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 27-35 and ref. cit. therein;
6. d) F. Effenberger, W. D. Stohrer, K. E. Mack, F. Reisinger, W. Seufert, H. E. A. Kramer, R. Foell, E. Vogelmann, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4849-4857;
7. e) F. Effenberger, G. Muendl, Chem. Ber. 1992, 125, 247-254.
8. a) C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1567-1571;
9. b) C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, S. Tozzi, J. Org. Chem. 2007, 72, 8741-8747;
10. c) C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, A. L. Tocke Dite Ngobo, S. Tozzi, J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 201-205.
11. a) C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, A. Mazzanti, P. E. Todesco, Angew. Chem. 2005, 117, 3349-3353;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3285-3289;
13. b) L. Forlani, A. L. Tocke, E. Del Vecchio, S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, J. Org. Chem. 2006, 71, 5527-5537;
14. c) C. Boga, E. Del Vecchio, L. Forlani, R. Goumont, F. Terrier, S. Tozzi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9600-9607.
15. a) F. Terrier, S. Lakhdar, R. Goumont, T. Boubaker, E. Buncel, Chem. Commun. 2004, 2586-2587;
16. b) F. Terrier, S. Lakhdar, T. Boubaker, R. Goumont, J. Org. Chem. 2005, 70, 6242-6253.
17. a) H. Mayr, M. Patz, Angew. Chem. 1994, 106, 990-1010;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938-957;
19. b) H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66-77;
20. c) H. Mayr, A. R. Ofial, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1807-1821.
21. a) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, ARKIVOC 2002, XI, 274-292;
22. b) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, G. Giorgi, F. Mantellini, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2003, 68, 1947-1953;
23. c) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2004, 69, 2686-2692;
24. d) O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, J. Org. Chem. 2005, 70, 4033-4037;
25. e) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. Mantellini, S. Santeusanio, Org. Lett. 2005, 7, 2469-2471;
26. f) O. A. Attanasi, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. Mantellini, D. Spinelli, M. Stenta, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 907-915.
27. a) R. K. Boeckman Jr, P. Fe, J. E. Reed, Org. Lett. 2001, 3, 3647-3650;
28. b) R. K. Boeckman Jr, P. Fe, J. E. Reed, Org. Lett. 2001, 3, 3651-3653;
29. c) G. J. Kramp, M. Kim, H.-J. Gais, C. Vermeeren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17910-17920;
30. d) M. Kim, H.-J. Gais, J. Org. Chem. 2006, 71, 4642-4650.
31. a) A. G. Schultz, W. K. Hagmann, J. Org. Chem. 1978, 43, 3391-3393;
32. b) O. A. Attanasi, P. Filippone, P. Battistoni, G. Fava, Synthesis 1984, 422-424;
33. c) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2379-2386;
34. d) E. Rossi, A. Arcadi, G. Abbiati, O. A. Attanasi, L. De Crescentini, Angew. Chem. 2002, 114, 1458-1460;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1400-1402;
36. e) D. Aparicio, O. A. Attanasi, P. Filippone, R. Ignacio, S. Lillini, F. Mantellini, F. Palacios, J. M. de los Santos, J. Org. Chem. 2006, 71, 5897-5905;
37. f) O. A. Attanasi, P. Davoli, G. Favi, P. Filippone, A. Forni, G. Moscatelli, F. Prati, Org. Lett. 2007, 9, 3461-3464.
38. a) A. Streitwieser, K. Yeong-Joon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11783-11786;
39. b) J. F. Coetzee, G. R. Padmanabhan, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5005-5010.
40. a) P. Ramalingam, S. Ganapaty, Ch. Babu Rao, T. K. Ravi, Ind. J. Heterocycl. Chem. 2006, 15, 359-362;
41. b) B. P. Choudhari, V. V. Mulwad, Ind. J. Chem. B 2006, 45, 309-313;
42. c) K. Rehse, H. Gonska, Arch. Pharm. 2005, 338, 590-597;
43. d) A. A. Bekhit, Boll. Chim. Farm. 2001, 140, 243-253;
44. e) Y. Yu, S. K. Singh, A. Liu, T.-K. Li, L. F. Liu, E. LaVoie, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1475-1491;
45. f) N. M. Aston, J. E. Robinson, N. Trivedi, PCT Int. Appl., PIXXD2 WO2007045861A120070426, Chem. Abstr. 2007, 146, 462274;
46. g) F. Schatz, T. Wagner-Jauregg, Helv. Chim. Acta 1968, 51, 1919-1931.
47. N. J. Leonard, Chem. Rev. 1945, 37, 269-286.
48. O. V. Vinogradova, V. N. Sorokoumov, S. F. Vasilevsky, I. A. Balova, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4907-4909.
49. N. A. Zolnikova, L. G. Fedenok, N. E. Polyakov, Org. Prep. Proc. Int. 2006, 38, 476-480.
50. G. R. Newkome, W. W. Paudler, Contemporary Heterocyclic Chemistry: Synthesis Reactions and Applications, John Wiley & Sons, New York, 1982, pp. 214-215 and references cited therein.
51. a) N. Haider, W. Holzer, Science Synthesis 2003, 16, 251-313;
52. b) W. J. Coates, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford, 1996, vol. 6, pp. 1-91;
53. c) D. J. Brown, "Cinnolines and Phthalazines: Supplement II" in The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Eds.: E. C. Taylor, P. Wipf), John Wiley & Sons, Hoboken, 2005, vol. 64, chapter 1, pp. 1-32 and ref. cited therein.
54. a) E. B. De Vargas, R. H. De Rossi, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4423-4426;
55. b) , E. B. De Vargas, R. H. De Rossi, J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 507-518;
56. c) S. Sekiguchi, M. Hosokawa, T. Suzuki, M. Sato, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1111-1118.
57. a) H. S. Gutowsky, C. H. Holm, J. Chem. Phys. 1956, 25, 1228-1234;
58. b) H. Eyring, Chem. Rev. 1935, 17, 65-77.
59. L. Lunazzi, A. Mazzanti, A. Muñoz Álvarez, J. Org. Chem. 2000, 65, 3200-3206.
60. O. A. Attanasi, P. Filippone, A. Mei, S. Santeusanio, Synthesis 1984, 671-672.
61. O. A. Attanasi, P. Filippone, A. Mei, S. Santeusanio, Synthesis 1984, 873-874.
62. a) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Fringuelli, F. Mantellini, M. Matteucci, O. Piermatti, F. Pizzo, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 513-525;
63. b) O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2002, 67, 8178-8181.
64. a) S. Brodka, H. Simon, Chem. Ber. 1969, 102, 3647-3655;
65. b) O. A. Attanasi, S. Santeusanio, Synthesis 1983, 742-744.
66. a) S. Sommer, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 117-120;
67. b) G. Rosini, G. Baccolini, J. Org. Chem. 1974, 39, 826-828.