Access to New 2-Oxofuro[2,3-b]pyrroles and 2-Methylenepyrroles through the Reaction of 1,2-Diaza-1,3-butadienes and γ-Ketoesters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 8, 2004, Pages 2686-2692

  Attanasi, Orazio A ^a   De Crescentini, Lucia ^a   Favi, Gianfranco ^a   Filippone, Paolino ^a   Mantellini, Fabio ^a   Santeusanio, Stefania ^a  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; DERIVATIVES; POLYPYRROLES;

ONE-POT REACTIONS; STARTING MATERIALS;

ESTERS;

1,2 DIAZA 1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; 1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; 2 METHYLENEPYRROLE DERIVATIVE; 2 OXOFURO[2,3 B]PYRROLE DERIVATIVE; 4 (3 OXOPROPYL) 2,5 DIMETHYL 1H PYRROLE 3 CARBOXYLATE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; ETHYL 4 ACETYL 5 OXOHEXANOATE; HEXANOIC ACID DERIVATIVE; METHYL 4 ACETYL 5 OXOHEXANOATE; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 1842739444     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0349072     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Ogliaruso, M. A.; Wolfe, J. F. In Synthesis of Lactones and Lactams; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1993, and references therein.
2. (b) Rousseau, G. Tetrahedron 1995, 51, 2777.
3. (c) Ley, S. V.; Cox, L. R.; Meek, G. Chem. Rev. 1996, 96, 423.
4. (d) El Ali, B.; Alper H. Synlett 2000, 161.
5. (e) Bringmann, G.; Menke, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615.
6. (f) Jurczak, M.; Mostowicz, D.; Danuta, P. I.; Rabiczko, J.; Socha, D.; Chmielewski, M. In Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties; Attanasi, O. A., Spinelli, D., Eds.; Società Chimica Italiana: Rome, Italy, 2001; Vol. 5, p 59.
7. (g) Vasapollo, G.; Mele, G. In Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties; Attanasi, O. A., Spinelli, D., Eds.; Società Chimica Italiana: Rome, Italy, 2002; Vol. 6, p 197.
8. (a) Marino, J. P.; Kim, M. W.; Lawrence, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
9. (b) Horne, S.; Taylor, N.; Collins, S.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 12, 3047.
10. (c) Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566.
11. (d) Yu, Q.; Luo, W.; Li, Y.; Brossi, A. Heterocycles 1993, 36, 1279.
12. (e) Pistelli, L.; Benassi, S.; Migliore, L.; Papa, S.; Andreassi, M. G. Farmaco 1996, 51, 401.
13. (a) Suárez-Castillo, O. R.; Garcia-Velgara, M.; Morales-Río, M. S.; Joseph-Natan, P. Can. J. Chem. 1997, 75, 959.
14. (b) Morales-Ríos, M. S.; Suárez-Castillo, O. R.; García-Martinez, C.; Joseph-Natan, P. Synthesis 1998, 1755.
15. (c) Morales-Ríos, M. S.; Suárez-Castillo, O. R.; Joseph-Natan, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1086.
16. (d) Morales-Ríos, M. S.; Suárez-Castillo, O. R.; Joseph-Natan, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 769.
17. (e) Morales-Ríos, M. S.; Suárez-Castillo, O. R.; Trujillo-Serrato, J. J.; Joseph-Natan, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1186.
18. (f) Morales-Ríos, M. S.; Suárez-Castillo, O. R.; Joseph-Natan, P. Tetrahedron 2002, 58, 1479.
19. (a) Beilstein Commander, 2000.
20. (b) SciFinder Scholar, 2001.
21. (a) Schultz, A. G.; Hagmann, W. K.; Shen, M. Tetrahedron Lett. 1979, 32, 2965.
22. (b) Sommer, S.; Schubert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 696.
23. (c) Clarke, S. J.; Davies, D. E.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1803.
24. (d) Attanasi, O. A.; Caglioti, L. Org. Prep. Proced. Int. 1986, 18, 299 and references therein.
25. (e) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Sànchez, J. B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 945.
26. (f) Attanasi, O. A.; Filippone, P. In Topics in Heterocyclic Systems, Synthesis, Reactions and Properties; Attanasi, O. A., Spinelli, D., Eds.; Società Chimica Italiana: Rome, Italy, 1996; Vol. 1, p 157.
27. (g) South, M. S.; Jakuboski, T. L.; Westmeyer, M. D.; Dukesherer, D. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8921.
28. (h) Attanasi, O. A.; Filippone, P. Synlett 1997, 1128.
29. (i) Figuereido, J. O.; Kascheres C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1164.
30. (j) Caposcialli, N.; Novi, M.; Petrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1998, 54, 5315.
31. (k) Schantl, J. R.; Nàdenik, P. Synlett 1998, 786.
32. (l) South, M. S. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 301.
33. (m) Banert, K. In Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties; Attanasi, O. A., Spinelli, D., Eds.; Società Chimica Italiana: Rome, Italy, 2000; Vol. 3, p 1.
34. (n) Polanc, S. In Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties; Attanasi, O. A., Spinelli, D., Eds.; Società Chimica Italiana: Rome, 2000; Vol. 3, p 33.
35. (o) Kuznetsov, M. A.; Kuznetsova, L. M.; Schantl, J. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 869.
36. (p) Boeckman, R. K., Jr.; Reed, J. E.; Ge, P. Org. Lett. 2001, 3, 3651.
37. (q) Boeckman, R. K., Jr.; Ge, P.; Reed, J. E. Org. Lett. 2001, 3, 3647.
38. (r) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Gordillo, R.; Hursthouse, M. B.; Jiménez, J. L.; Light, M. E.; Palacios, J. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2261.
39. (s) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Arkivoc 2002, xi, 274.
40. (a) Attanasi, O. A.; Ballini, R.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 9653.
41. (b) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Foresti, E.; Mantellini, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 2820.
42. (c) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Fringuelli, F.; Mantellini, F.; Matteucci, M.; Piermatti, O.; Pizzo, F. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 513.
43. (d) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F. New J. Chem. 2001, 25, 534.
44. (e) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F. Synlett 2001, 557.
45. (f) Abbiati, G.; Arcadi, A.; Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Rossi, E. Tetrahedron 2001, 57, 2031.
46. (g) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Tietze, L. F. Tetrahedron 2001, 57, 5855.
47. (h) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2379.
48. (i) Rossi, E.; Arcadi, A.; Abbiati, G.; Attanasi, O. A.; De Crescentini, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1400.
49. (j) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Synthesis 2002, 1546.
50. (k) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8178.
51. (l) Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2323.
52. (m) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Giorgi, G.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1947.
53. (n) Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2003, 995.
54. (o) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Synlett 2003, 1183.
55. (a) Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Filippone, P.; Mantellini, F. Synlett 2000, 955.
56. (b) Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Guidi, B.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Synthesis 2001, 1837.
57. Attanasi, O. A.; Santeusanio, S.; Serra-Zanetti, F. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 631.
58. (a) Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Fiorucci, C.; Mantellini, F. Synlett 1997, 1361.
59. (b) Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Fiorucci, C.; Foresti, E.; Mantellini, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 9880.
60. Sommer, S. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 117.
61. (a) Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Mei, A.; Santeusanio, S. Synthesis 1984, 671.
62. (b) Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Mei, A.; Santeusanio, S. Synthesis 1984, 873.