Fixation of the two tabun isomers in acetylcholinesterase: A QM/MM study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 29, 2009, Pages 10001-10007

  Kwasnieski, Ophélie ^a   Verdier, Laurent ^b   Malacria, Max ^a   Derat, Etienne ^a  

^a Université Pierre et Marie Curie   (France)

^b CENTRE D ETUDES DU BOUCHET   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; CYANIDES; ENANTIOMERS; MACHINE DESIGN; MOLECULAR MECHANICS; OXYGEN;

ACETYLCHOLINESTERASE; ACTIVE SITE; AROMATIC RESIDUES; BASIS SETS; CRITICAL ISSUES; CRYSTALLOGRAPHIC STRUCTURE; CYANO GROUPS; FUNCTIONALS; INHIBITION MECHANISMS; KEY ENZYMES; NERVE AGENTS; POLAR INTERACTIONS; SINGLE POINT; X-RAY STRUCTURE;

ENZYME INHIBITION;

EID: 67650799940     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903843s     Document Type: Article

References (51)

1. Soreq, H.; Seidman, S. Nat. Rev.: Neuroscience 2001, 2, 295.
2. (a) Quinn, D. M. Chem. Rev. 1987, 87, 955.
3. (b) Silman, I.; Sussman, J. L. Chem.-Biol. Interact. 2008, 175, 3.
4. Colletier, J.-P.; Fournier, P.; Greenblatt, H. M.; Stojan, J.; Sussman, J. L.; Zaccai, G.; Silman, I.; Weik, M. EMBO J. 2006, 25, 2746.
5. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872.
6. Bourne, Y.; Radić, Z.; Sulzenbacher, G.; Kim, E.; Taylor, P.; Marchot, P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 29256.
7. (a) Warshel, A.; Naray-Szabo, G.; Sussman, F.; Hwang, J. K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
8. (b) Fuxreiter, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 183.
9. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572.
10. Ishida, T.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12035.
11. Nemukhin, A. V.; Lushchekina, S. V.; Bochenkova, A. V.; Golubeva, A. A.; Varfolomeev, S. D. J. Mol. Model. 2008, 14, 409.
12. (a) Millard, C. B.; Kryger, G.; Ordentlich, A.; Greenblatt, H. M.; Harel, M.; Raves, M. L.; Segall, Y.; Barak, D.; Shafferman, A.; Silman, I.; Sussman, J. L. Biochemistry 1999, 38, 7032.
13. (b) Ordentlich, A.; Barak, D.; Kronman, C.; Ariel, N.; Segall, Y.; Velan, B.; Shafferman, A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 11953.
14. (a) Majumdar, D.; Roszak, S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13597.
15. (b) Paukku, Y.; Michalkova, A.; Majumdar, D.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 317.
16. Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3485.
17. Kuca, K.; Kassa, J. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2003, 18, 529.
18. Cabal, J.; Kuca, K.; Kassa, J. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology 2004, 95, 81.
19. Kuca, K.; Jun, D.; Cabal, J.; Musilova, L. Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2007, 101, 25.
20. (a) Worek, F.; Widmann, R.; Knopff, O.; Szinicz, L. Arch. Toxicol. 1998, 72, 237.
21. (b) Worek, F.; Thiermann, H.; Szinicz, L.; Eyer, P. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2237.
22. Degenhardt, C.; Van Der Berg, G. R.; De Jong, L. P. A.; Benschop, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8290.
23. For a small selection of reviews, see: (a) Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523.
24. (b) Gao, J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: Weinheim, 1995; Vol. 7, p 119.
25. (c) Mordasini, T. Z.; Thiel, W. Chimia 1998, 52, 288.
26. (d) Monard, G.; Merz, K. M., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 904.
27. (e) Sherwood, P. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; Grotendorst, J., Ed.; NIC Series 3; John von Neumann Institute for Computing: Jülich, 2000p p 285.
28. (f) Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467-505.
29. (g) Field, M. J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 48.
30. (h) Monard, G.; Prat-Resina, X.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. Int. J. Quantum Chem. 2003, 93, 229.
31. (i) Ridder, L.; Mulholland, A. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1241.
32. Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13940.
33. Cho, K.-B.; Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3182.
34. Chen, H.; Moreau, Y.; Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1953.
35. Cho, K.-B.; Hirao, H.; Chen, H.; Carvajal, M. A.; Cohen, S.; Derat, E.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13128.
36. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjøvoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1.
37. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
38. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
39. Vosko, S.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
40. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
41. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
42. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
48. Ekström, F.; Akfur, C.; Tunemalm, A.-K.; Lundberg, S. Biochemistry 2006, 45, 74.
49. Carletti, E.; Li, H.; Li, B.; Ekström, F.; Nicolet, Y.; Loiodice, M.; Gillon, E.; Froment, M. T.; Lockridge, O.; Schopfer, L. M.; Masson, P.; Nachon, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16011.
50. (a) Benschop, H. P.; De Jong, L. P. A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 368.
51. (b) Li, W.; Lum, K. T.; Chen-Goodspeed, M.; Sogorb, M. A.; Raushel, F. M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2083.