Chemoselective aromatic azido reduction with concomitant aliphatic azide employing Al/Gd Triflates/Nal and ESI-MS mechanistic studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 29, 2009, Pages 7215-7224

  Kamal, Ahmed ^a   Markandeya, Nagula ^b   Shankaraiah, Nagula ^c   Ratna Reddy, C ^a   Prabhakar, S ^a   Sanjeeva Reddy, C ^b   Eberlin, Marcos N ^c   Santos, Leonardo Silva ^d  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b KAKATIYA UNIVERSITY   (India)

^c UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^d UNIVERSIDAD DE TALCA   (Chile)

Author keywords

Amines azides; Cyclization; Heterocycles; Mass spectrometry; Reduction

Indexed keywords

AROMATIC AZIDES; ARYL AMINES; ARYL AZIDES; BENZODIAZEPINES; CHEMOSELECTIVE; CHEMOSELECTIVE METHODS; CHEMOSELECTIVE REDUCTION; HETEROCYCLES; MECHANISTIC ASPECTS; MECHANISTIC STUDIES; ONLINE MONITORING; QUINAZOLINONES; REACTION TIME; SELECTIVE TRANSFORMATION; SODIUM IODIDES; TANDEM CYCLIZATION;

AMINATION; AROMATIC COMPOUNDS; CYCLIZATION; GADOLINIUM; MASS SPECTROMETERS; MASS SPECTROMETRY; SODIUM;

AMINES;

ALUMINUM; AMINE; AZIDE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CADMIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; SODIUM IODIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALUMINUM; AMINES; AZIDES; BENZODIAZEPINES; CADMIUM; CATALYSIS; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUINAZOLINONES; SODIUM IODIDE; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; STEREOISOMERISM;

EID: 67650609405     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900853     Document Type: Article

References (119)

1. a) E. F. V. Scriven, R. Turnbull, Chem. Rev. 1988, 88, 297-368;
2. b) S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. 2005, 117, 5320-5374
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240;
4. c) The Chemistry of the Azido Group (Ed.: S. Patai), Wiley, New York, 1971;
5. d) Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility (Ed.: E. F. V. Scriven), Academic Press, New York, 1984;
6. e) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, VCH, Weinheim, 1989, p. 409.
7. a) Q. Liu, Y. Tor, Org. Lett. 2003, 5, 2571-2572;
8. b) J. A. R. Rodrigues, R. A. Abramovitch, J. D. F. de Souse, G. C. Leiva, J. Org. Chem. 2004, 69, 2920-2928.
9. a) The Chemistry of the Azido Group (Ed.: S. Patai), Wiley, New York, 1971;
10. b) The Chemistry of Halides, Pseudo-halides and Azides, Supplement D (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1983;
11. c) Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Parti (Ed.: S. Patai), Wiley, New York, 1995;
12. d) Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Part 2 (Ed.: S. Patai), Wiley, New York, 1995.
13. a) H. C. Kolb, M. G. Finn K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021;
15. b) J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262;
16. c) A. Kamal, S. Prabhakar, N. Shankaraiah, C. R. Reddy, P. V. Reddy, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3620-3624;
17. d) A. Kamal, N. Shankaraiah, V. Devaiah, K. L. Reddy, A. Juvekar, S. Sen, N. Kurian, S. Zingde, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1468-1473.
18. H. M. S. Kumar, B. V. S. Reddy, S. Anjaneyulu, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8305-8306.
19. a) A. Dove, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 913-917;
20. b) M. Mizuno, I. Muramoto, K. Kobayashi, H. Yaginuma, T. Inazu, Synthesis 1999, 162-165.
21. a) B. C. Ranu, A. Sarkar, R. Chakraborty, J. Org. Chem. 1994, 59, 4114-4116, and references therein;
22. b) D. S. Hays, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1998, 63, 2796-2797;
23. c) R. G. Peters, B. P. Warner, C. J. Burns, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5585-5586.
24. a) J. H. Boyer, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5865-5866;
25. b) J. H. Boyer, F. C. Canter, Chem. Rev. 1954, 54, 1-57;
26. c) E. P. Kyba, A. M. John, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2737-2740.
27. a) H. S. P. Rao, P. Siva, Synth. Commun. 1994, 24, 549-555;
28. b) S. G. Alvarez, G. B. Fisher, B. Singavam, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2567-2570.
29. P. Molina, I. Diaz, A. Tarraga, Tetrahedron 1995, 51, 5617-5630.
30. a) H. Kunz, C. Unverzagt, Angew. Chem. 1988, 100, 1763-1765;
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697-1699;
32. b) E. J. Corey, K. C. Nicolaou, R. D. Balanson, Y. Machida, Synthesis 1975, 590591.
33. a) L. Benati, G. Bencivenni, R. Leardini, M. Minozzi, D. Nanni, R. Scialpi, P. Spagnolo, G. Zanardi, J. Org. Chem. 2006, 71, 434-437;
34. b) L. Benati, G. Bencivenni, R. Leardini, M. Minozzi, D. Nanni, R. Scialpi, P. Spagnolo, G. Zanardi, J. Org. Chem. 2006, 71, 5822-5825, references therein.
35. R. Balicki, Chem. Ber. 1990, 123, 647-648.
36. a) G. A. Olah, O. Farooq, S. M. F. Farnia, J. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2560-2565;
37. b) K. P. Borujeni, A. R. Massah, React. Funct. Polym. 2006, 66,1126-1131;
38. c) D. B. G. Williams, M. Lawton, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3269-3272;
39. d) D. B. G. Williams, M. Lawton, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6557-6560;
40. e) Y. M. Terblans, J. Huyser, M. Huyser, M. J. Green, D. A. Yound, M. S. Sibiya, Can. J. Chem. 2005, 83, 854-861;
41. f) H. Firouzabadi, N. Iranpoor, G. Kohmareh, Synth. Commun. 2003, 33, 167-173;
42. g) H. Firouzabadi, N. Iranpoor, S. Sobhani, S. Ghassamipour, Synthesis 2005, 595-599;
43. h) M. Kunioka, Y. Inuzuka, F. Ninomiya, M. Funabashi, Macromol. Biosci. 2006, 6, 517-523.
44. A. Kamal, M. N. A. Khan, K. S. Reddy, Y. V. V. Srikanth, T. Krishnaji, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3813-3818.
45. A. Kamal, K. V. Ramana, H. B. Ankati, A. V. Ramana, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6861-6863.
46. G. Bartoli, G. D. Antonio, R. Giovannini, S. Giuli, S. Lanari, M. Paoletti, E. Marcantoni, J. Org. Chem. 2008, 73, 1919-1924.
47. a) C. M. Whitehouse, R. N. Dreyer, M. Yamashita, J. B. Fenn, Anal. Chem. 1985, 57, 675-679;
48. b) J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong, C. M. Whitehouse, Science 1989, 246, 64-71;
49. c) R. B. Cole, Electrospray Ionization Mass Spectroscopy, Wiley, New York, 1997.
50. a) R. G. Cooks, D. X. Zhang, K. J. Koch, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655;
51. b) Z. Takats, S. C. Nanita, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2003, 115, 3645-3647;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3521-3523;
53. c) L. S. Santos, B. A. DaSilveira, C. S. Consorti, C. H. Pavam, W. P. Almeida, F. Coelho, J. Dupont, M. N. Eberlin, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 731-736.
54. a) K. J. Koch, F. C. Gozzo, S. C. Nanita, Z. Takats, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2002, 114, 1797-1800;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1721-1724;
56. b) E. C. Meurer, A. A. Sabino, M. N. Eberlin, Anal. Chem. 2003, 75, 4701-4709;
57. c) R. G. Cooks, D. X. Zhang, K. J. Koch, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655;
58. J. Griep-Raming, S. Meyer, T. Bruhn, J. O. Metzger, Angew. Chem. 2002, 114, 2863-2866;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2738-2742;
60. e) A. A. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 2568-2572;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2514-2518;
62. f) S. Meyer, J. O. Metzger, Anal. Bioanal. Chem. 2003, 377, 1108-1114;
63. g) J. B. Domingos, E. Longhinotti, T. A. S. Brandão, L. S. Santos, M. N. Eberlin, C. A. Bunton, F. Nome, J. Org. Chem. 2004, 69, 7898-7905;
64. h) J. B. Domingos, E. Longhinotti, T. A. S. Brandão, C. A. Bunton, L. S. Santos, M. N. Eberlin, F. Nome, J. Org. Chem. 2004, 69, 6024-6033.
65. a) L. S. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2008, 235-253;
66. b) L. S. Santos, L. Knaack, J. O. Metzger, Int. J. Mass Spectrom 2008, 246, 84-104;
67. c) P. Chen, Angew. Chem. 2003, 115, 2938-2954;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2832-2847.
69. a) A. Kamal, N. Shankaraiah, N. Markandeya, S. C. Reddy, Synlett 2008, 1297-1300;
70. b) A. Kamal, N. Shankaraiah, N. Markandeya, K. L. Reddy, S. C. Reddy, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1465-1468;
71. c) A. Kamal, N. Shankaraiah, K. L. Reddy, V. Devaiah, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4253-4257;
72. d) A. Kamal, K. L. Reddy, G. S. K. Reddy, B. S. N. Reddy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3499-3501;
73. e) A. Kamal, P. S. M. M. Reddy, D. R. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6629-6631;
74. f) A. Kamal, B. R. Prasad, M. N. A. Khan, J. Mol. Catal. A 2007, 274, 133-136;
75. g) A. Kamal, K. V. Ramana, M. V. Rao, J. Org. Chem. 2001, 66, 997-1001.
76. a) L. H. Hurley, J. Antibiot. 1977, 30, 349-370;
77. b) L.H. Hurley, J. Med. Chem. 1989, 32, 2027-2033;
78. c) D. E. Thurston, A. S. Thompson, Chem. Ber. 1990, 123, 767-772.
79. a) M. Konishi, H. Ohkuma, N. Naruse, H. Kaqaguchi, J. Antibiot. 1984, 37, 200;
80. b) T. Takeuchi, M. Miyanoto, Mj Ishizuka, H. Naganawa, S. Kondo, M. Hamada, H. Umezawa, J. Antibiot. 1976, 29, 93;
81. c) J. E. Hochlowski, W. W. Andres, R. J. Theriault, M. Jackson, J. B. MeAlpine, J. Antibiot. 1987, 40, 145.
82. K. Arima, M. Kohsaka, G. Tamura, H. Imanaka, H. Sakai, J. Antibiot. 1972, 25, 437.
83. a) A. Kamal, K. L. Reddy, V. Devaiah, N. Shankaraiah, G. S. K. Reddy, S. Raghavan, J. Comb. Chem. 2007, 9, 29-42;
84. b) A. Kamal, K. L. Reddy, V. Devaiah, N. Shankaraiah, M. V. Rao, Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 69-87;
85. c) A. Kamal, N. Shankaraiah, S. Prabhakar, R. C. Reddy, N. Markandeya. K. L. Reddy, V. Devaiah, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2434-2439;
86. d) A. Kamal, N. Shankaraiah, K. L. Reddy, V. Devaiah, A. Juvekar, S. Sen, Lett. Drug Des. Discovery 2007, 4, 596-604;
87. e) A. Kamal, N. A. Khan, K. S. Reddy, S. K. Ahmed, M. S. Kumar, A. Juvekar, S. Sen, S. Zingde, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5345-5348.
88. a) E. Shoji, S. Toshio, O. Tomohiro, M. Yuji, J. Org. Chem. 1996, 61, 7316-7319;
89. b) O. Tadamasa, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 4387-4389.
90. a) D. E. Thurston, D. S. Bose, Chem. Rev. 1994, 94, 433-465;
91. b) A. Kamal, M. V. Rao, B. S. N. Reddy, Khim. Getero. Seod. 1998, 1588;
92. c) A. Kamal, N. V. Rao, Chem. Commun. 1996, 385-386.
93. a) A. Kamal, N. Shankaraiah, V. Devaiah, K. L. Reddy, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9025-9028;
94. b) A. Kamal, V. Devaiah, N. Shankaraiah, K. L. Reddy, Synlett 22006, 2609-2612.
95. A. H. Amin, D. R. Mehta, Nature 1959, 184, 1317.
96. A. Al-Shamma, S. Drake, D. L. Flynn, L. A. Mitscher, Y. H. Park, G. S. R. Rao, A. Simpson, J.K. Swape, T. Veysoglu, S. T. S. Wu, J. Nat. Prod. 1981, 44, 745-747.
97. J. M. Grange, N. J. Snell, J/. Ethnopharmacol. 1996, 49, 5091.
98. a) L. S. Santos, C. H. Pavam, W. P. Almeida, F. Coelho, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 4430-4433;
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4330-4333;
100. b) H. M. C. Ferraz, F. L. C. Pereira, E. R. S. Goncalo, L. S. Santos, M. N. Eberlin, J. Org. Chem. 2005, 70, 110114;
101. c) I. Dalmazio, L. S. Santos, R. P. Lopes, M. N. Eberlin, R. Augusti, Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5982-5988;
102. d) F. C. C. Moura, M. H. Araujo, I. Dalmazio, T. M. A. Alves, L. S. Santos, M. N. Eberlin, R. Augusti, R. M. Lago, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1859-1863;
103. e) C. D. F. Milagre, H. M. S. Milagre, L. S. Santos, M. L. A. Lopes, P. J. S. Moran, M. N. Eberlin, J. A. R. Rodrigues, J. Mass Spectrom. 2007, 42, 1287-1293.
104. a) E. C. Meurer, L. S. Santos, R. A. Pilli, M. N. Eberlin, Org. Lett. 2003, 5, 1391-1394;
105. b) E. C. Meurer, L. L. Rocha, R. A. Pilli, M. N. Eberlin, L. S. Santos, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 2626-2629.
106. a) L. S. Santos, J. O. Metzger, Angew. Chem. 2006, 118, 991-995;
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 977-981;
108. b) C. Raminelli, M. H. G. Prechtl, L. S. Santos, M. N. Eberlin, J. V. Comasseto, Organometallics 2004, 23, 3990-3996;
109. c) L. S. Santos, R. L. O. R. Cunha, J. V. Comasseto, M. N. Eberlin, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 1479-1484;
110. d) L. S. Santos, G. B. Rosso, R. A. Pilli, M. N. Eberlin, J. Org. Chem. 2007, 72, 5809-5812.
111. C. A. M. Abella, M. Benassi, L. S. Santos, M. N. Eberlin, F. Coelho, J. Org. Chem. 2007, 72, 4048-4054.
112. S. Cenini, G. La Monica, Inorg. Chim. Acta 1976, 18, 279.
113. H. Kwart, A. A. Khan, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1951.
114. 2N= IPh as the precursor: C. Ohta, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3885-3888.
115. a) M. J. Zdilla, M. M. Abu-Omar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16971-16979;
116. b) S. Cenini, S. Tollari, A. Penoni, C. Cereda, J. Mol. Catal. A 1999, 137, 135-146;
117. c) F. Ragaini, A. Penoni, E. Gallo, S. Tollari, C. L. Gotti, M. Lapadula, E. Mangioni, S. Cenini, Chem. Eur. J. 2003, 9, 249-259.
118. T.-S. Lai, H.-L. Kwong, C.-M. Che, S.-M. Peng, Chem. Commun. 1997, 2373-2374.
119. D. E. Thurston, V. S. Murty, D. R. Langley, G. B. Jones, Synthesis 2009, 81-84.