Off-target decoding of a multitarget kinase inhibitor by chemical proteomics

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 7, 2009, Pages 1163-1174

  Missner, Enrico ^a,b   Bahr, Inke ^a   Badock, Volker ^a   Lücking, Ulrich ^a   Siemeister, Gerhard ^a   Donner, Peter ^a  

^a BAYER PHARMA AG   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Chemical proteomics; Inhibitors; Pyridoxal kinases; Roscovitine; Sulfonamides

Indexed keywords

CARBONATE DEHYDRATASE II; PYRIDOXAL KINASE; ROSCOVITINE; PROTEIN KINASE INHIBITOR; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; BINDING SITE; CANCER CELL CULTURE; CONTROLLED STUDY; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; ENZYME INHIBITOR INTERACTION; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; IMMOBILIZATION; LUNG CARCINOMA; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN INTERACTION; PROTEOMICS; BIOLOGY; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; METABOLISM; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

BINDING SITES; CARBONIC ANHYDRASE II; CELL LINE, TUMOR; COMPUTATIONAL BIOLOGY; HELA CELLS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; PROTEIN BINDING; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PROTEOMICS; PURINES; PYRIDOXAL KINASE; PYRIMIDINES; SULFONAMIDES;

EID: 67649954248     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800796     Document Type: Article

References (58)

1. G. Manning, D. B. Whyte, R. Martinez, T. Hunter, S. Sudarsanam, Science 2002, 298, 1912-1934.
2. P. Cohen, Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 309-315.
3. J. S. Boehm, J. J. Zhao, J. Yao, S. Y. Kim, R. Firestein, I. F. Dunn, S. K. Sjostrom, L. A. Garraway, S. Weremowicz, A. L. Richardson, H. Greulich, C. J. Stewart, L. A. Mulvey, R. R. Shen, L. Ambrogio, T. Hirozane-Kishikawa, D. E. Hill, M. Vidal, M. Meyerson, J. K. Grenier, G. Hinkle, D. E. Root, T. M. Roberts, E. S. Lander, K. Polyak, W. C. Hahn, Cell 2007, 129, 1065-1079.
4. J. D. Carpten, A. L. Faber, C. Horn, G. P. Donoho, S. L. Briggs, C. M. Robbins, G. Hostetter, S. Boguslawski, T. Y. Moses, S. Savage, M. Uhlik, A. Lin, J. Du, Y. W. Qian, D. J. Zeckner, G. Tucker-Kellogg, J. Touchman, K. Patel, S. Mousses, M. Bittner, R. Schevitz, M. H. Lai, K. L. Blanchard, J. E. Thomas, Nature 2007, 448, 439-444.
5. H. Davies, G. R. Bignell, C. Cox, P. Stephens, S. Edkins, S. Clegg, J. Teague, H. Woffendin, M. J. Garnett, W. Bottomley, N. Davis, E. Dicks, R. Ewing, Y. Floyd, K. Gray, S. Hall, R. Hawes, J. Hughes, V. Kosmidou, A. Menzies, C. Mould, A. Parker, C. Stevens, S. Watt, S. Hooper, R. Wilson, H. Jayatilake, B. A. Gusterson, C. Cooper, J. Shipley, D. Hargrave, K. Pritchard-Jones, N. Maitland, G. Chenevix-Trench, G. J. Riggins, D. D. Bigner, G. Palmieri, A. Cossu, A. Flanagan, A. Nicholson, J. W. Ho, S. Y. Leung, S. T. Yuen, B. L. Weber, H. F. Seigler, T. L. Darrow, H. Paterson, R. Marais, C. J. Marshall, R. Wooster, M. R. Stratton, P. A. Futreal, Nature 2002, 417, 949-954.
6. J. A. Engelman, K. Zejnullahu, T. Mitsudomi, Y. Song, C. Hyland, J. O. Park, N. Lindeman, C. M. Gale, X. Zhao, J. Christensen, T. Kosaka, A. J. Holmes, A. M. Rogers, F. Cappuzzo, T. Mok, C. Lee, B. E. Johnson, L. C. Cantley, P. A. Janne, Science 2007, 316, 1039-1043.
7. M. Soda, Y. L. Choi, M. Enomoto, S. Takada, Y. Yamashita, S. Ishikawa, S. Fujiwara, H. Watanabe, K. Kurashina, H. Hatanaka, M. Bando, S. Ohno, Y. Ishikawa, H. Aburatani, T. Niki, Y. Sohara, Y. Sugiyama, H. Mano, Nature 2007, 448, 561-566.
8. K. Strebhardt, A. Ullrich, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 321-330.
9. A. N. Tse, R. Carvajal, G. K. Schwartz, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 1955-1960.
10. W. W. Smith, Z. Pei, H. Jiang, V. L. Dawson, T. M. Dawson, C. A. Ross, Nat. Neurosci. 2006, 9, 1231-1233.
11. M. L. Hayashi, B. S. Rao, J. S. Seo, H. S. Choi, B. M. Dolan, S. Y. Choi, S. Chattarji, S. Tonegawa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 11489-11494.
12. K. A. Whartenby, P. A. Calabresi, E. McCadden, B. Nguyen, D. Kardian, T. Wang, C. Mosse, D. M. Pardoll, D. Small, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 16741-16746.
13. P. S. Changelian, M. E. Flanagan, D. J. Ball, C. R. Kent, K. S. Magnuson, W. H. Martin, B. J. Rizzuti, P. S. Sawyer, B. D. Perry, W. H. Brissette, S. P. McCurdy, E. M. Kudlacz, M. J. Conklyn, E. A. Elliott, E. R. Koslov, M. B. Fisher, T. J. Strelevitz, K. Yoon, D. A. Whipple, J. Sun, M. J. Munchhof, J. L. Doty, J. M. Casavant, T. A. Blumenkopf, M. Hines, M. F. Brown, B. M. Lillie, C. Subramanyam, C. Shang-Poa, A. J. Milici, G. E. Beckius, J. D. Moyer, C. Su, T. G. Woodworth, A. S. Gaweco, C. R. Beals, B. H. Littman, D. A. Fisher, J. F. Smith, P. Zagouras, G. A. Magna, M. J. Saltarelli, K. S. Johnson, L. F. Nelms, S. G. Des Etages, L. S. Hayes, T. T. Kawabata, D. Finco-Kent, D. L. Baker, M. Larson, M. S. Si, R. Paniagua, J. Higgins, B. Holm, B. Reitz, Y. J. Zhou, R. E. Morris, J. J. O'Shea, D. C. Borie, Science 2003, 302, 875-878.
14. L. Buckbinder, D. T. Crawford, H. Qi, H. Z. Ke, L. M. Olson, K. R. Long, P. C. Bonnette, A. P. Baumann, J. E. Hambor, W. A. Grasser, III, L. C. Pan, T. A. Owen, M. J. Luzzio, C. A. Hulford, D. F. Gebhard, V. M. Paralkar, H. A. Simmons, J. C. Kath, W. G. Roberts, S. L. Smock, A. Guzman-Perez, T. A. Brown, M. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 10619-10624.
15. G. Solinas, C. Vilcu, J. G. Neels, G. K. Bandyopadhyay, J. L. Luo, W. Naugler, S. Grivennikov, A. Wynshaw-Boris, M. Scadeng, J. M. Olefsky, M. Karin, Cell Metab. 2007, 6, 386-397.
16. R. Capdeville, E. Buchdunger, J. Zimmermann, A. Matter, Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 493-502.
17. T. Morwick, A. Berry, J. Brickwood, M. Cardozo, K. Catron, M. DeTuri, J. Emeigh, C. Homon, M. Hrapchak, S. Jacober, S. Jakes, P. Kaplita, T. A. Kelly, J. Ksiazek, M. Liuzzi, R. Magolda, C. Mao, D. Marshall, D. McNeil, A. Prokopowicz, III, C. Sarko, E. Scouten, C. Sledziona, S. Sun, J. Watrous, J. P. Wu, C. L. Cywin, J. Med. Chem. 2006, 49, 2898-2908.
18. P. Pevarello, M. G. Brasca, R. Amici, P. Orsini, G. Traquandi, L. Corti, C. Piutti, P. Sansonna, M. Villa, B. S. Pierce, M. Pulici, P. Giordano, K. Martina, E. L. Fritzen, R. A. Nugent, E. Casale, A. Cameron, M. Ciomei, F. Roletto, A. Isacchi, G. Fogliatto, E. Pesenti, W. Pastori, A. Marsiglio, K. L. Leach, P. M. Clare, F. Fiorentini, M. Varasi, A. Vulpetti, M. A. Warpehoski, J. Med. Chem. 2004, 47, 3367-3380.
19. M. Wittman, J. Carboni, R. Attar, B. Balasubramanian, P. Balimane, P. Brassil, F. Beaulieu, C. Chang, W. Clarke, J. Dell, J. Eummer, D. Frennesson, M. Gottardis, A. Greer, S. Hansel, W. Hurlburt, B. Jacobson, S. Krishnananthan, F. Y. Lee, A. Li, T. A. Lin, P. Liu, C. Ouellet, X. Sang, M. G. Saulnier, K. Stoffan, Y. Sun, U. Velaparthi, H. Wong, Z. Yang, K. Zimmermann, M. Zoeckler, D. Vyas, J. Med. Chem. 2005, 48, 5639-5643.
20. M. Bantscheff, D. Eberhard, Y. Abraham, S. Bastuck, M. Boesche, S. Hobson, T. Mathieson, J. Perrin, M. Raida, C. Rau, V. Reader, G. Sweetman, A. Bauer, T. Bouwmeester, C. Hopf, U. Kruse, G. Neubauer, N. Ramsden, J. Rick, B. Kuster, G. Drewes, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1035-1044.
21. S. E. Hall, Drug Discovery Today 2006, 11, 495-502.
22. R. Morphy, C. Kay, Z. Rankovic, Drug Discovery Today 2004, 9, 641-651.
23. A. Budillon, F. Bruzzese, E. Di Gennaro, M. Caraglia, Curr. Drug Targets 2005, 6, 337-351.
24. J. Verweij, M. de Jonge, J. Clin. Oncol. 2007, 25, 2340-2342.
25. H. Daub, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2005, 1754, 183-190.
26. C. Hopf, M. Bantscheff, G. Drewes, Neurodegener. Dis. 2007, 4, 270-280.
27. H. Katayama, Y. Oda, J. Chromatogr. B 2007, 855, 21-27.
28. M. Knockaert, L. Meijer, Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 819-825.
29. U. Kruse, M. Bantscheff, G. Drewes, C. Hopf, Mol. Cell. Proteomics 2008, 7, 1887-1901.
30. S. J. McClue, D. Blake, R. Clarke, A. Cowan, L. Cummings, P. M. Fischer, M. MacKenzie, J. Melville, K. Stewart, S. Wang, N. Zhelev, D. Zheleva, D. P. Lane, Int. J. Cancer 2002, 102, 463-468.
31. S. de La Motte, A. Gianella-Borradori, Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2004, 42, 232-239.
32. S. Bach, M. Knockaert, J. Reinhardt, O. Lozach, S. Schmitt, B. Baratte, M. Koken, S. P. Coburn, L. Tang, T. Jiang, D. C. Liang, H. Galons, J. F. Dierick, L. A. Pinna, F. Meggio, F. Totzke, C. Schachtele, A. S. Lerman, A. Carnero, Y. Wan, N. Gray, L. Meijer, J. Biol. Chem. 2005, 280, 31208-31219.
33. K. Bettayeb, H. Sallam, Y. Ferandin, F. Popowycz, G. Fournet, M. Hassan, A. Echalier, P. Bernard, J. Endicott, B. Joseph, L. Meijer, Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2713-2724.
34. J. A. Kerry, M. Rohde, F. Kwok, Eur. J. Biochem. 1986, 158, 581-585.
35. R. Percudani, A. Peracchi, EMBO Rep. 2003, 4, 850-854.
36. A. C. Eliot, J. F. Kirsch, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 383-415.
37. F. Gachon, P. Fonjallaz, F. Damiola, P. Gos, T. Kodama, J. Zakany, D. Duboule, B. Petit, M. Tafti, U. Schibler, Genes Dev. 2004, 18, 1397-1412.
38. K. Wada, S. Ishigaki, K. Ueda, M. Sakata, M. Haga, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3555-3557.
39. U. Lücking, G. Siemeister, M. Schaefer, H. Briem, M. Krueger, P. Lienau, R. Jautelat, ChemMedChem 2007, 2, 63-77.
40. D. O. Morgan, Nature 1995, 374, 131-134.
41. K. T. Chin, S. Y. Ohki, D. Tang, H. C. Cheng, J. H. Wang, M. Zhang, J. Biol. Chem. 1999, 274, 7120-7127.
42. C. Saxena, E. Zhen, R. E. Higgs, J. E. Hale, J. Proteome Res. 2008, 7, 3490-3497.
43. L. Tang, M. H. Li, P. Cao, F. Wang, W. R. Chang, S. Bach, J. Reinhardt, Y. Ferandin, H. Galons, Y. Wan, N. Gray, L. Meijer, T. Jiang, D. C. Liang, J. Biol. Chem. 2005, 280, 31220-31229.
44. G. C. Terstappen, C. Schlupen, R. Raggiaschi, G. Gaviraghi, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 891-903.
45. K. Yamamoto, A. Yamazaki, M. Takeuchi, A. Tanaka, Anal. Biochem. 2006, 352, 15-23.
46. C. T. Supuran, A. Scozzafava, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4336-4350.
47. L. Puccetti, G. Fasolis, A. Cecchi, J. Y. Winum, A. Gamberi, J. L. Montero, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2359-2364.
48. A. Thiry, C. T. Supuran, B. Masereel, M. Jean, J. Med. Chem. 2008, 51, 3051-3056.
49. K. Godl, J. Wissing, A. Kurtenbach, P. Habenberger, S. Blencke, H. Gutbrod, K. Salassidis, M. Stein-Gerlach, A. Missio, M. Cotten, H. Daub, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 15434-15439.
50. C. D. Cash, M. Maitre, J. F. Rumigny, P. Mandel, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 96, 1755-1760.
51. D. Brehmer, K. Godl, B. Zech, J. Wissing, H. Daub, Mol. Cell. Proteomics 2004, 3, 490-500.
52. U. K. Laemmli, Nature 1970, 227, 680-685.
53. A. Shevchenko, H. Tomas, J. Havlis, J. V. Olsen, M. Mann, Nat. Protoc. 2007, 1, 2856-2860.
54. J. E. Elias, W. Haas, B. K. Faherty, S. P. Gygi, Nat. Methods 2005, 2, 667-675.
55. M. Blüggel, S. Bailey, G. Korting, C. Stephan, K. A. Reidegeld, H. Thiele, R. Apweiler, M. Hamacher, H. E. Meyer, Proteomics 2004, 4, 2361-2362.
56. U. Kästner, C. Hallmen, M. Wiese, E. Leistner, C. Drewke, FEBS J. 2007, 274, 1036-1045.
57. S. Lin, A. S. Fischl, X. Bi, W. Parce, Anal. Biochem. 2003, 314, 97-107.
58. Y. Pocker, J. T. Stone, Biochemistry 1967, 6, 668-678.