Biosynthesis of insect spiroacetals

Natural Product Reports

Volumn 26, Issue 4, 2009, Pages 490-525

  Booth, Yvonne K ^a   Kitching, William ^a   De Voss, James J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INSECT; REVIEW; SYNTHESIS;

ACETALS; ANIMALS; INSECTS; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

APOIDEA; COLEOPTERA; DIPTERA; HEXAPODA; HYMENOPTERA; MEGARHYSSA;

EID: 67649529318     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b717392j     Document Type: Review

References (106)

1. W. Francke V. Heemann B. Gerken J. A. A. Renwick P. Vite Naturwissenschaften 1977 64 590
2. J. A. Tillman S. J. Seybold R. A. Jurenka G. J. Blomquist Insect Biochem. Mol. Biol. 1999 29 481 514
3. R. Jurenka Top. Curr. Chem. 2004 239 97 132
4. E. D. Morgan, Biosynthesis in Insects, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2004
5. G. D. Prestwich, and, G. J. Blomquist, eds., Pheromone Biochemistry, Academic Press Inc., Orlando, 1987
6. D. O'Hagan, The Polyketide Metabolites, Ellis Horwood Ltd., Chichester, 1991
7. W. Francke W. Kitching Curr. Org. Chem. 2001 5 233 251
8. M. T. Fletcher W. Kitching Chem. Rev. 1995 95 789 828
9. T. L. B. Boivin Tetrahedron 1987 43 3309
10. F. Perron K. F. Albizati Chem. Rev. 1989 89 1617 1661
11. J. E. Blackwood C. L. Gladys K. L. Loening A. E. Petrarca J. E. Rush J. Am. Chem. Soc. 1968 90 509
12. R. U. Lemieux N. J. Chu Abstracts of Papers; American Chemical Society 1958 133 31N
13. G. Descotes M. Lissac J. Delmau J. Duplan C.R., Seances Acad. Sci., C 1968 267 1240 1241
14. P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press, New York, 1983
15. P. Deslongchamps D. D. Rowan N. Pothier G. Sauve J. K. Saunders Can. J. Chem. 1981 59 1105 1121
16. N. Pothier S. Goldstein P. Deslongchamps Helv. Chim. Acta 1992 75 604 620
17. K. Mori Biosci. Biotech. Biochem. 1996 60 1925 1932
18. K. Mori Top. Curr. Chem. 2004 239 1 50
19. K. Mori Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7505 7523
20. K. Mori Eur. J. Org. Chem. 1998 1479 1489
21. H. E. Hummel, and, T. A. Miller, eds., Techniques in pheromone research, Springer-Verlag, New York, 1984
22. Y. K. Booth P. Y. Hayes C. J. Moore L. K. Lambert W. Kitching J. J. De Voss Org. Biomol. Chem. 2007 5 1111 1117
23. Y. K. Booth B. D. Schwartz M. T. Fletcher L. K. Lambert W. Kitching J. J. De Voss Chem. Commun. 2006 3975 3977
24. M. F. Jacobs W. Kitching Curr. Org. Chem. 1998 2 395 436
25. K. T. Mead B. N. Brewer Curr. Org. Chem. 2003 7 227 256
26. C. Iwata M. Fujita K. Hattori S. Uchida T. Imanishi Tetrahedron Lett. 1985 26 2221 2224
27. C. Iwata K. Hattori T. Kuroki S. Uchida T. Imanishi Chem. Pharm. Bull. 1988 36 2909 2917
28. C. Iwata M. Fujita T. Kuroki K. Hattori S. Uchida T. Imanishi Chem. Pharm. Bull. 1988 36 3257 3263
29. C. Iwata Y. Moritani K. Sugiyama H. Izaki T. Kuroki T. Imanishi Chem. Pharm. Bull. 1988 36 4785 4793
30. R. E. Ireland S. Thaisrivongs P. H. Dussault J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5768 5779
31. R. E. Ireland J. P. Daub J. Org. Chem. 1983 48 1303 1312
32. R. E. Ireland D. Habich Chem. Ber. 1981 114 1418 1427
33. R. E. Ireland D. Habich Tetrahedron Lett. 1980 21 1389 1392
34. S. K. Ghosh R. P. Hsung J. Wang Tetrahedron Lett. 2004 45 5505 5510
35. M. J. Bassindale P. Hamley A. Leitner J. P. A. Harrity Tetrahedron Lett. 1999 40 3247 3250
36. B. D. Schwartz P. Y. Hayes W. Kitching J. J. De Voss J. Org. Chem. 2005 70 3054 3065
37. Y. Q. Tu A. Hubener H. Zhang C. J. Moore M. T. Fletcher P. Hayes K. Dettner W. Francke C. S. P. McErlean W. Kitching Synthesis 2000 1956 1978
38. M. T. Fletcher B. J. Wood B. D. Schwartz F. Rahm L. K. Lambert I. M. Brereton C. J. Moore J. J. De Voss W. Kitching Arkivoc 2004 10 109 117
39. R. A. I. Drew Memoirs of the Queensland Museum 1989 26 1 521
40. R. Baker R. Herbert P. E. House O. T. Jones W. Francke W. Reith J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 52
41. G. E. Haniotakis W. Francke K. Mori H. Redlich V. Schurig J. Chem. Ecol. 1986 12 1559
42. R. Baker R. H. Herbert A. H. Parton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 601
43. M. T. Fletcher M. F. Jacobs W. Kitching S. Krohn R. A. I. Drew G. E. Haniotakis W. Francke J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1457 1459
44. S. Krohn M. T. Fletcher W. Kitching R. A. I. Drew C. J. Moore W. Francke J. Chem. Ecol. 1991 17 485 495
45. W. Kitching J. A. Lewis M. V. Perkins R. Drew C. J. Moore V. Schurig W. A. Konig W. Francke J. Org. Chem. 1989 54 3893 3902
46. J. Chen M. T. Fletcher W. Kitching Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 967 972
47. M. V. Perkins M. F. Jacobs W. Kitching P. J. Cassidy J. A. Lewis R. A. I. Drew J. Org. Chem. 1992 57 3365 3380
48. R. A. I. Drew, G. H. S. Hooper and M. A. Bateman, Economic Fruit Flies of the South Pacific Region, Department of Primary Industries, Brisbane, 1982
49. T. E. Bellas B. S. Fletcher J. Chem. Ecol. 1979 5 795 803
50. B. D. Schwartz, PhD Thesis, University of Queensland, 2005
51. Y. K. Booth, PhD Thesis, University of Queensland, 2007
52. J. W. S. Bradshaw, in Comprehensive Insect Physiology, Biochemistry and Pharmacology, eds., G. A. Kerkut, and, L. I. Gilbert, Pergamon Press Ltd., Oxford, 1985, vol. 11, pp. 655-703
53. J. G. Pomonis B. E. Mazomenos Int. J. Invert. Reprod. Devel. 1986 10 169 177
54. B. E. Mazomenos, in World Crop Pests: Fruit Flies, Their Biology, Natural Enemies and Control, eds., A. S. Robinson, and, G. Hooper, Elsevier Science Publishers B.V., Amsterdam, 1989, vol. 3A, pp. 175-178
55. B. E. Mazomenos, G. E. Haniotakis, A. Ioannou, I. Spanakis and E. Kozirakis, Proceedings of the CEC/IOBC International Symposium on Fruit-flies of Economic Importance, Athens, Greece, 1982
56. D. Morse and E. Meighen, in Pheromone Biochemistry, eds., G. D. Prestwich, and, G. J. Blomquist, Academic Press Inc., Orlando, 1987, pp. 121-158
57. M. Pennanec'h J.-F. Ferveur D.-B. Pho J.-M. Jallon Ann. Soc. Entomol. Fr. 1991 27 245
58. P. Juarez J. Chase G. J. Blomquist Arch. Biochem. Biophys. 1992 293 333 341
59. N. Islam R. Bacala A. Moore D. Vanderwal Insect Biochem. Mol. Biol. 1999 29 201 208
60. M. Ono H. Mishima Y. Takiguchi M. Terao H. Kobayashi S. Iwasaki S. Okuda J. Antibiot. 1983 36 991 1000
61. D. Vanderwel and A. C. Oehlschlager, in Pheromone Biochemistry, eds., G. D. Prestwich, and, G. J. Blomquist, Academic Press Inc., Orlando, 1987, pp. 175-215
62. F. Bohlmann W. Lucas J. Laser P.-H. Bonnet Chem. Ber. 1968 101 1176
63. W. Francke J. Bartels H. Meyer F. Schroder U. Kohnle E. Baader J. P. Vite J. Chem. Ecol. 1995 21 1043 1063
64. N. L. Hungerford, PhD Thesis, University of Queensland, 1997
65. Z. Li F. M. Martin J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1531
66. H. Patzelt J. A. Robinson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1258
67. J. E. Stok, PhD Thesis, University of Queensland, 2002
68. E. Plettner G. R. J. Sutherland K. N. Slessor M. L. Winston J. Chem. Ecol. 1995 21 1017 1029
69. D. Vanderwel G. Gries S. M. Singh J. H. Borden A. C. Oehlschlager J. Chem. Ecol. 1992 18 1389 1404
70. L. B. Bjostad, W. A. Wolf and W. L. Roelofs, in Pheromone Biochemistry, eds., G. D. Prestwich, and, G. J. Blomquist, Academic Press Inc., Orlando, 1987, pp. 77-120
71. A. Hatanaka T. Kajiwara J. Sekiya S. Inouye Phytochemistry 1982 21 13 17
72. G. J. Blomquist L. A. Dwyer A. J. Chu R. O. Ryan M. De Renobales Insect Biochem. 1982 12 349 353
73. D. W. Stanley-Samuelson W. Loher G. J. Blomquist Insect Biochem. 1986 16 387 393
74. M. T. Fletcher J. A. Wells M. F. Jacobs S. Krohn W. Kitching R. A. I. Drew C. J. Moore W. Francke J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2827 2831
75. B. D. Schwartz C. J. Moore F. Rahm M. T. Fletcher W. Kitching J. J. De Voss J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14853 14860
76. N. W. Davies J. L. Madden J. Chem. Ecol. 1985 11 1115 1127
77. N. L. Hungerford B. E. Mazomenos M. A. Konstantopoulou F. D. Krokos G. E. Haniotakis A. Hubener M. T. Fletcher C. J. Moore J. J. De Voss W. Kitching Chem. Commun. 1998 863 864
78. J. E. Stok C.-S. Lang B. D. Schwartz M. T. Fletcher W. Kitching J. J. De Voss Org. Lett. 2001 3 397 400
79. G. D. Prestwich Pure Appl. Chem. 1985 61 551
80. P. R. Ortiz de Montellano J. J. D. Voss Nat. Prod. Rep. 2002 19 477 493
81. P. R. Ortiz de Montellano and J. J. De Voss, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn., 2005, pp. 183-245
82. S. Ahmad K. E. Kirkland G. J. Blomquist Arch. Insect Biochem. Physiol. 1987 6 121 140
83. M. T. Fletcher B. E. Mazomenos J. H. Georgakopoulos M. A. Konstantopoulou B. J. Wood J. J. De Voss W. Kitching Chem. Commun. 2002 1302 1303
84. M. T. Fletcher B. J. Wood I. M. Brereton J. E. Stok J. J. De Voss W. Kitching J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7666 7667
85. S. Cavaignac and J. J. De Voss, unpublished results
86. C. S. P. McErlean, PhD Thesis, University of Queensland, 2002
87. C. S. P. McErlean M. T. Fletcher B. J. Wood J. J. De Voss W. Kitching Org. Lett. 2002 4 2775 2778
88. J. J. De Voss and M. J. Cryle, in Met. Ions Life Sci., 2007, vol. 3, pp. 397-435
89. M. J. Cryle J. J. De Voss Chem. Commun. 2004 86 87
90. B. D. Schwartz C. S. P. McErlean M. T. Fletcher B. E. Mazomenos M. A. Konstantopoulou W. Kitching J. J. De Voss Org. Lett. 2005 7 1173 1176
91. J. R. Reed D. R. Quilici G. J. Blomquist R. C. Reitz Biochem. 1995 34 16221 16227
92. J. R. Reed D. Vanderwel S. Choi G. Pomonis R. C. Reitz G. J. Blomquist Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994 91 10000 10004
93. Y. K. Booth W. Kitching J. J. D. Voss ChemBioChem 2008
94. M. J. Nuttall, in Forest and timber insects in New Zealand: Insect Parasites of Sirex, New Zealand State Forest Service Bulletin, 1980, vol. 47
95. A. P. Jarvis B. Holldobler N. J. Olaham Chem. Commun. 2004 1196 1197
96. E. Plettner K. N. Slessor M. L. Winston J. E. Oliver Science 1996 271 1851 1853
97. H. Zhang M. T. Fletcher K. Dettner W. Francke W. Kitching Tetrahedron Lett. 1999 40 7851 7854
98. C. J. Moore A. Hubener Y. Q. Tu W. Kitching J. R. Aldrich G. K. Waite S. Schulz W. Francke J. Org. Chem. 1994 59 6136 6138
99. R. S. van der Hoeven J. C. Steffens Plant Physiol. 2000 122 275 282
100. J. Chase K. Touhara G. Prestwich C. Schal G. J. Blomquist Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992 89 6050 6054
101. K. Mori S. Masuda T. Suguro Tetrahedron 1981 37 1329 1340
102. J. Chase R. A. Jurenka C. Schal P. P. Halarnkar G. J. Blomquist Insect Biochem. 1990 20 149 156
103. D. S. G. P. Erasto A. J. Afolayan Food Chem. 2007 104 636 642
104. M. A. Correia and P. R. Ortiz de Montellano, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn., 2005, pp. 247-322
105. B. V. Burger Top. Curr. Chem. 2005 240 231 278
106. R. Nishida, Personal Communication J. J. De Voss and W. Kitching, 2008