A short entry to novel C(2)-methyl branched 4a-carbafuranoses

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 14, Issue 12, 2003, Pages 1665-1670

  Rassu, Gloria ^a   Auzzas, Luciana ^a   Zambrano, Vincenzo ^b   Burreddu, Paola ^b   Battistini, Lucia ^c   Curti, Claudio ^c  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

^c UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

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2 C METHYL 4A CARBA BETA DEXTRO ARABINOFURANOSE; 2 C METHYL 4A CARBA BETA DEXTRO LYXOFURANOSE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL BOND; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SILYLATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0037867672     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00220-9     Document Type: Article

References (30)

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8. Major synthetic achievements using the silyloxydiene chemistry include the following syntheses: (a) swainsonine congeners: Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397-3400; (b) annonaceous acetogenins scaffolds: Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048-2064; Figadère, B.; Chaboche, C.; Peyrat, J.-F.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8093-8096; (c) (+)-croomine: Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997; (d) β-turn peptidomimetics: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572; (e) (+)-lactacystin: Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140; (f) neuraminidase inhibitors: Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427-1430. Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453; (g) carbasugars and analogues: Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 6307-6318. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070-8075. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956-1964. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338-5342.
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10. Major synthetic achievements using the silyloxydiene chemistry include the following syntheses: (a) swainsonine congeners: Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397-3400; (b) annonaceous acetogenins scaffolds: Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048-2064; Figadère, B.; Chaboche, C.; Peyrat, J.-F.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8093-8096; (c) (+)-croomine: Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997; (d) β-turn peptidomimetics: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572; (e) (+)-lactacystin: Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140; (f) neuraminidase inhibitors: Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427-1430. Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453; (g) carbasugars and analogues: Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 6307-6318. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070-8075. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956-1964. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338-5342.
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12. Major synthetic achievements using the silyloxydiene chemistry include the following syntheses: (a) swainsonine congeners: Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397-3400; (b) annonaceous acetogenins scaffolds: Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048-2064; Figadère, B.; Chaboche, C.; Peyrat, J.-F.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8093-8096; (c) (+)-croomine: Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997; (d) β-turn peptidomimetics: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572; (e) (+)-lactacystin: Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140; (f) neuraminidase inhibitors: Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427-1430. Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453; (g) carbasugars and analogues: Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 6307-6318. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070-8075. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956-1964. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338-5342.
13. Major synthetic achievements using the silyloxydiene chemistry include the following syntheses: (a) swainsonine congeners: Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397-3400; (b) annonaceous acetogenins scaffolds: Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048-2064; Figadère, B.; Chaboche, C.; Peyrat, J.-F.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8093-8096; (c) (+)-croomine: Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997; (d) β-turn peptidomimetics: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572; (e) (+)-lactacystin: Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140; (f) neuraminidase inhibitors: Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427-1430. Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453; (g) carbasugars and analogues: Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 6307-6318. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070-8075. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956-1964. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338-5342.
14. Major synthetic achievements using the silyloxydiene chemistry include the following syntheses: (a) swainsonine congeners: Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397-3400; (b) annonaceous acetogenins scaffolds: Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048-2064; Figadère, B.; Chaboche, C.; Peyrat, J.-F.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8093-8096; (c) (+)-croomine: Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997; (d) β-turn peptidomimetics: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572; (e) (+)-lactacystin: Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140; (f) neuraminidase inhibitors: Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427-1430. Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453; (g) carbasugars and analogues: Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 6307-6318. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070-8075. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956-1964. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338-5342.
15. Major synthetic achievements using the silyloxydiene chemistry include the following syntheses: (a) swainsonine congeners: Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397-3400; (b) annonaceous acetogenins scaffolds: Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048-2064; Figadère, B.; Chaboche, C.; Peyrat, J.-F.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8093-8096; (c) (+)-croomine: Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997; (d) β-turn peptidomimetics: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572; (e) (+)-lactacystin: Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140; (f) neuraminidase inhibitors: Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427-1430. Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453; (g) carbasugars and analogues: Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 6307-6318. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070-8075. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956-1964. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338-5342.
16. Major synthetic achievements using the silyloxydiene chemistry include the following syntheses: (a) swainsonine congeners: Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397-3400; (b) annonaceous acetogenins scaffolds: Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 2048-2064; Figadère, B.; Chaboche, C.; Peyrat, J.-F.; Cavé, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8093-8096; (c) (+)-croomine: Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997; (d) β-turn peptidomimetics: Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572; (e) (+)-lactacystin: Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139-2140; (f) neuraminidase inhibitors: Barnes, D. M.; McLaughlin, M. A.; Oie, T.; Rasmussen, M. W.; Stewart, K. D.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1427-1430. Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445-5453; (g) carbasugars and analogues: Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 6307-6318. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8070-8075. Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Rassu, G.; Pinna, L.; Auzzas, L.; Zambrano, V.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1956-1964. Rassu, G.; Auzzas, L.; Pinna, L.; Zambrano, V.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Marzocchi, L.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 5338-5342.
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20. (d) Matsuda, A.; Takenuki, K.; Sasaki, T.; Ueda, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 234-239;
21. (e) Cicero, D. O.; Gallo, M.; Neuner, P. J.; Iribarren, A. M. Tetrahedron 2001, 57, 7613-7621;
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27. Caggiano, T. J. In Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Oxidizing and Reducing Agents; Burke, S. D.; Danheiser, R. L., Eds.; Wiley: Chichester; 1999, pp. 246-250.
28. The absolute configuration of C(1) in 9 and 10 was fixed as shown via synthetic correlation to their common precursor 3, whose identity was certified by single-crystal X-ray analysis (see Ref. 5).
29. Näsman J.H. Org. Synth. 68:1990;162-174.
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