Asymmetric routes towards polyfunctionalized pyrrolidines: Application to the synthesis of alkaloid analogues

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 14, Issue 21, 2003, Pages 3365-3370

  Toffano, Martial ^a   Dudot, Bruno ^a   Zaparucha, Anne ^a   Royer, Jacques ^a   Sevrin, Mireille ^b   George, Pascal ^b   Chiaroni, Angèle ^c  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^b SANOFI   (France)

^c CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 FORMYLBENZOIC ACID METHYL ESTER; ALDEHYDE; ALKALOID; ALKALOID DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; BICUCULLINE; CHEMICAL COMPOUND; PHTHALIDOPYRROLIDINE; POLYFUNCTIONAL GROUP; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; TERT BUTYLDIMETHYLSILYLOXYPYRROLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; IONIZING RADIATION; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0142165175     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00592-5     Document Type: Article

References (26)

1. For a general overview on this powerful methodology, see: Casiraghi G., Zanardi F., Appendino G., Rassu G. Chem. Rev. 100:2000;1929.
2. Baussanne I., Royer J. Tetrahedron Lett. 37:1996;1213.
3. Baussanne I., Schwardt O., Royer J., Pichon M., Figadere B., Cavé A. Tetrahedron Lett. 38:1997;2259.
4. Dudot B., Micouin L., Baussanne I., Royer J. Synthesis. 1999;688.
5. Uno H., Baldwin J.E., Russel A.T. J. Am. Chem Soc. 116:1994;390.
6. Uno H., Baldwin J.E., Churcher I., Russel A.T. Synlett. 1997;390.
7. Uno H., Mizobe N., Yamaoka Y., Ono N. Heterocycles. 48:1998;635.
8. Manske R.H.F. Can. J. Res. 7:1932;265.
9. Curtis R.D., Duggan A.W., Felix D., Johnston G.A.R. Nature (London). 226:1970;1222.
10. Blasko G., Gula D.J., Shamma M. J. Nat. Prod. 45:1982;105.
11. Kardos J., Blasko G., Kerekes P., Kovacs I., Somonyi M. Biochem. Pharmacol. 33:1984;3537.
12. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
13. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
14. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
15. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
16. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
17. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
18. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
19. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
20. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
21. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
22. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
23. For bicuculline analogs, see: (a) Kessar, S. V.; Singh, P.; Kaur, N. P.; Chawla, U.; Shukla, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3908; (b) Rein, K. S.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1564; (c) Marton, J.; Hosztafi, S.; Koever, K. E. Monatsh Chem. 1993, 124, 291; (d) Orito, K.; Miyazawa, M.; Suginome, H. Synlett 1994, 245; (e) Lu, D. U.; Eibler, E.; Mayer, K. K.; Wiegrebe, W. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1995; (f) Orito, K.; Miyazawa, H.; Suginome, H. Tetrahedron 1995, 51, 2489; (g) Kardos, J.; Blandl, T.; Luyen, N. D.; Dörnyei, G.; Gacs-Baitz, E.; Simonyi, M.; Cash; D. J.; Blasko, G.; Szantay, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 761; (h) Gawley, R. E.; Zhang, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 8103; (i) Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583; (j) Baradarani, M. M.; Prager, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7403; (k) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Jursky, F.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2579; (l) Razet, R.; Thomet, U.; Furtmüller, R.; Chiaroni, A.; Sigel, E.; Sieghart, W.; Dodd, R. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4363.
24. Reetz M.T. Organotitanium Reagents in Organic Synthesis. 1986;Springer-Verlag, Berlin.
25. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. 1990;467.
26. Sheldrick, G. M. Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1993.