Asymmetric γ-methoxyallylation with the robust 10-tms-9- borabicyclo[3.3.2]decanes

Organic Letters

Volumn 11, Issue 12, 2009, Pages 2571-2574

  Muñoz Hernández, Lorell ^a   Soderquist, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF PUERTO RICO   (Puerto Rico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67149093413     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900865y     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044
2. (b) Lai, C: Soderquist, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 799
3. (c) Hernández, E.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 5397
4. (d) Hernández, E.; Canales, E.; González, E.; Soderquist, J. A. Pure Appl. Chem. 2006, 7, 1389
5. (e) Gonzalez, A. Z.; Canáles, E.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2006, 8, 3331
6. (f) Canales, E.; González, A. Z.; Soderquist, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46. 397
7. (g) González, A. Z.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 1081
8. (h) Román, J. G.; Soderquist, J. A. J. Org. gkem. 2007, 72, 9772
9. (t) González, A. Z.; Román, J. G.; González, E.; Martinez, J.; Medina, J. R.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9218
10. (j) Soto-Cairoli, B.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 401.
11. González, A. Z.; Román, J. G.; Alicea, E.; Canales, E.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1269.
12. Hoffmann, R. W.; Kemper, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5263.
13. (a) Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1535
14. (b) Ramachandran, P. V. Aldrichimica Acta 2002, 35, 23.
15. Alexakis, A.; Furtos, J. C.; Mutti, S.; Mangeney, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 3326.
16. (a) Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C. K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612
17. (b) Ramachandran, P. V.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 7547
18. (c) Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Pratithar, D.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. Tetraliedron Lett. 2003, 44, 3745
19. (d) Maddess, M. L.; Tackett, M. N.; Watanabe, H.; Brennan, P. E.; Spilling, C. D.; Scott, J. S.; Osborn, D. P.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 591
20. (e) Nicolaou, K. C: Gudum, R.; Sun, Y.-P.; Banerji, B.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5896
21. (f) Castoldi, D.; Caggiano, L.; Panigada, L.; Sharon, O.; Costa, A. M.; Gennari, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 588
22. (g) Coleman, R. S.; Li, J.; Navarro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1736
23. (h) Liao, X.; Wu, Y.; De Brabander, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1648
24. (i) Yin, N.; Wang, G.; Qian, M.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2916
25. (j) Ramachandran, P. V.; Chandra, J. S.; Prabhudas, B.; Pratihar, D.; Reddy, M.V. R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3812
26. (k) Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hachiya, S.-L.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J.; VanSickle, A. Can. J. Chem. 2001, 79, 1562.
27. (l) Castoldi, D.; Caggiano, L.; Panigada, L.; Sharon, O.; Costa, A. M.; Gennari, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 51
28. (m) Yeung, K.-S.; Paterson, I. Chen. Rev. 2005, 105, 4237
29. (n) Lombardo, M.; Trombini, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3843
30. (o) Wang, X.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125. 6040
31. (p) Zhang, Q.; Lu, H.; Richard, C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 36
32. (q) Curran, D. P.; Zhang, O.; Richard, C.; Lu, H.; Gudipati, V.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9561
33. (r) Nicolaou, K. C.; Sun, Y.-P.; Gudura, R.; Banerji, B.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3633
34. (s) Ramachandran, P. V.; Burghardt, T. E.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2329
35. (t) Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 6294
36. (u) Ramachandran, P. V.; Liu, H.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. Org. Lett. 2003, 5, 3755
37. (v) Liu, B.; Zhou, W.-S. Org. Lett. 2004, 6, 71
38. (w) Carter, K. D.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 55
39. (x) Canova, S.; Bellosta, V.; Bigot, A.; Mailliet, P.; Mignani, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 145
40. (y) Kirschning, A.; Jesberger, M.; Schoning, K.-U. Synthesis 2001, 507
41. (z) Beumer, R.; Bayón, P.; Bugada, P.; Ducki, S.; Mongelli, N.; Sirtori, F. R.; Telsera, J.; Gennari, C. Tetrahedron 2003, 59, 8803.
42. (aa) Castoldi, D.; Caggiano, L.; Bayón, P.; Costa, A. M.; Cappella, P.; Sharon, O.; Gennari, C. Tetrahedron 2005, 61, 2123.
43. (ab) Telser, J.; Beumer, R.; Bell, A. A.; Ceccarelli, S. M.; Monti, D.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9187.
44. (ac) Beumer, R.; Bayón, P.; Bugada, P.; Ducki, S.; Mongelli, N.; Sirtori, F. R.; Telsera, J.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 681.
45. (ad) Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Pratihar, D.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3745.
46. (ae) Kim, J. D.; Kim, I. S.; Hua, J. C.; Zee, O. P.; Jung, Y. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1079.
47. (af) Chinchilla, R.; Nájera, C.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 3139.
48. (ag) Wrona, I. E.; Agouridas, V.; Panek, J. S. C. R. Chimie 2008, 11, 1483.
49. Brown, H. C.; Lynch, G. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 531.
50. Itsuno, S.; Wantanabe, K.; Kroda, S.; Yokoi, A.; Ito, K.; Itsuno, S. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 103.
51. Hernández, E.; Canales, E.; González, E.; Soderquist, J. A. Pure Appl. Chem. 2006, 7, 1389.
52. (a) Ramachandran, P. V.; Burghardt, T. E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4387
53. (b) Ramachandran, P. V.; Burghardt, T. E.; Bland-Berry, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 7911.
54. Kim, I. S.; Kim, J. D.; Ryu, C. B.; Zee, O. P.; Jung, Y. H. Tetrahedron 2006, 62, 9349.
55. (a) Li, R.; Li, Z.-M.; Yang, H.; Jäger, V. Z. Naturforsch. 2008, 63b, 431
56. (b) Tosaki, S.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2147
57. (c) Wang, Y.; He, Q.-R.; Wang, H.-W.; Zhou, X.; Huang, Z.-Y.; Qin, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 1588
58. (d) Kudyba, I.; Raczko, J.; Jurczak, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2844
59. (e) Juhl, K.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2420
60. (f) Aggarwal, V. K.; Vasse, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3987
61. (g) Baloglu, E. MS Thesis, Virginia Polytechnic Institute and State University, 1998.
62. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
63. See also refs lj, 10a, and 11.
64. Kim, I. S.; Kim, J. D.; Ryu, C. B.; Zee, O. P.; Jung, Y. H. Tetrahedron 2006, 62, 9349.
65. In ref 14 the structures are correct, but there are errors in the compound naming that can be confusing.
66. Sarotti, A. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 3562.