A zirconocene-coupling route to substituted poly(p- phenylenedienylene)s: Band Gap tuning via conformational control

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 18, 1998, Pages 4354-4365

  Lucht, Brett L ^a   Mao, Shane S H ^a   Tilley, T Don ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; PALLADIUM; POLYMER; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ARTICLE; CATALYSIS; CONFORMATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0032513710     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9743811     Document Type: Article

References (94)

1. (a) Feast, W. J.; Friend, R. H. J. Mater. Sci. 1990, 25, 3796.
2. (b) MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1989, 317.
3. (c) Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183.
4. (d) Handbook of Conducting Polymers; Skotheim, T. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1986.
5. (e) Conjugated Polymers: The Novel Science of Technology of Highly Conducting and Nonlinear Optically Active Materials; Bredas, J. L., Silbey, R., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordecht, 1991.
6. (f) Gibson, H. W. Polymer 1984, 25, 3.
7. (g) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
8. (h) Bradley, D. D. C. Synth. Met. 1993, 54, 410.
9. (i) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
10. (a) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Anderson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1991, 372, 444.
11. (b) Andersson, M. R.; Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Gustafsson-Carlberg, J. C.; Selse, D.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Macromolecules 1995, 28, 7525.
12. (c) McCullough, R. D.; Jayaraman, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 135.
13. (d) Gill, R. E.; Malliaras, G. G.; Wilderman, J.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1994, 6, 132. Zhang, C.; Hoger, S.; Pakbaz, K.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Electron. Mater. 1993, 22, 413.
14. (d) Gill, R. E.; Malliaras, G. G.; Wilderman, J.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1994, 6, 132. Zhang, C.; Hoger, S.; Pakbaz, K.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Electron. Mater. 1993, 22, 413.
15. (e) Grem, G.; Leising, G. Synth. Met. 1993, 57, 4105.
16. (f) McCoy, R. K.; Karasz, F. E.; Sarker, A.; Lahti, P. Chem. Mater. 1991, 3, 941.
17. (a) Malliaras, G. G.; Herrema, J. K.; Wilderman, J.; Wieringa, R. H.; Gill, R. E.; Lampoura, S. S.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1993, 5, 721.
18. (b) Kang, B. S.; Seo, M.; Jun, Y. S.; Lee, C. K.; Shin, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1167.
19. (c) Pei, Q.; Yang Y. Adv. Mater. 1995, 7, 559.
20. (d) Hay, M.; Klavetter, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7112.
21. (e) Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H. Nature 1992, 356, 47.
22. (a) Zhang, C.; von Seggern, H.; Pakbas, K.; Kraabel, B.; Schmidt, H.-W.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1994, 62, 35.
23. (b) Faraggi, E. Z.; Chayet, H.; Cohen, G.; Neumann, R.; Avny, Y.; Davidov, D. Adv. Mater. 1995, 7, 742.
24. (c) Fu, Y.; Cheng, H.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1997, 9, 1720.
25. (a) Wagaman, M. W.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1997, 30, 3978.
26. (b) Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 32.
27. (c) Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley. D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H. Nature 1992, 356, 47.
28. (d) Braun, D.; Staring, E. G. J.; Demandt, R. C. J. E.; Rikken, G. L. J.; Kessener, Y. A. R. R.; Venhuizen, A. H. J. Synth. Met. 1994, 66, 75.
29. (e) Morgan, J.; Rumbles, G.; Crystall, B.; Smith, T. A.; Bloor, D. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 455.
30. (a) Lahti, P. M.; Modarelli, D. A.; Denton, F. R.; Lenz, R. W.; Karasz, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7258.
31. (b) Conticello, V. P.; Gin, D. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 9708.
32. (c) Gin, D. L.; Conticello, V. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3167.
33. (d) Burroughs, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
34. (e) Louwet, F.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Mullins, J. Macromolecules 1995, 28, 1330.
35. (f) Gagnon, D. R.; Capistran, J. D.; Karasz, F. E.; Lenz, R. W. Polym. Bull. 1984, 12, 293.
36. (g) Antoun, S.; Karasz, F. E.; Lenz, R. W. J. Polym. Sci., Part A 1988, 26, 1089.
37. (a) Nugent, W. A.; Thorn, D. L.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2788.
38. (b) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829.
39. (c) Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124.
40. (d) Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
41. (a) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5365.
42. (b) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7031.
43. (c) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. Macromolecules 1996, 29, 6362.
44. (d) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425.
45. (e) Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. Macromolecules 1997, 30, 5566.
46. (f) Tilley, T. D.; Mao, S. S. H. Modular Chemistry; Michl, J., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997, 623.
47. (g) Mao, S. S. H.; Liu, F. Q.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1193.
48. Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880.
49. (a) Takahashi, T.; Kortora, M.; Xi, Z. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 361.
50. (b) Takahashi, T.; Hara, R.; Nishihara, Y.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5154.
51. (c) Takahashi, T.; Kasai, K.; Xi, Z. F.; Denisov, V. Chem. Lett. 1995, 5, 347.
52. (a) Meyers, F.; Heeger, A. J.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2750.
53. (b) Sonoda, Y.; Suzuki, Y.; Van Keuren, E.; Matsuda, H. Macromolecules 1996, 29, 288.
54. (a) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
55. (b) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
56. (c) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1505.
57. (d) Deick, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
58. (e) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
59. (f) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts - Innovations in Organic Synthesis, John Wiley and Sons: New York, 1995.
60. (g) Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 129.
61. (h) Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
62. (a) Trumbo, D. L.; Marvel, C. S. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1987, 25, 839.
63. (b) Sanechika, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 57, 752.
64. (c) Moroni, M.; Moigne; J. L.; Luzzati, S. Macromolecules 1994, 27, 562.
65. (d) McCarthy, T. F.; Witteler, H.; Pakula, T.; Wegner, G. Macromolecules 1995, 28, 8350.
66. (e) Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281.
67. (f) Swager, T. M.; Gil, C. G.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886.
68. (a) Rodriguez-Parada, J. M.; Duran, R.; Wegner, G. Macromolecules 1989, 22, 2507.
69. (b) Duran, R.; Ballauff, M.; Wenzel, M.; Wegner, G. Macromolecules 1988, 21, 2897.
70. (c) Wenzel, M.; Ballauff, M.; Wegner, G. Makromol. Chem. 1987, 188, 2865.
71. (d) Gettinger, C. L.; Heeger, A. J.; Drake, J. M.; Pine, D. J. J. Chem. Phys 1994, 101, 1673.
72. Billmeyer, F. W. Textbook of Polymer Science; John Wiley and Sons: New York, 1984.
73. (a) Swager, T. M.; Gil, C. G.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886.
74. (b) Weder, C.; Wrighton, M. S. Macromolecules 1996, 29, 5157.
75. (a) Gill, R. E.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1996, 8, 212.
76. (b) Reynolds, J. R.; Child, A. D.; Ruiz, J. P.; Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1993, 26, 2095.
77. Handbook of Organic Photochemistry; Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989; Vol. 1, Chapter 8, p 231.
78. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624.
79. (a) Morgan, J.; Rumbles, G.; Crystall, B.; Smith, T. A.; Bloor, D. Chem Phys. Lett. 1992, 196, 455.
80. (b) Brown, A. J.; Rumbles, G.; Philips, D.; Bloor, D. Chem. Phys. Lett. 1988, 151, 247.
81. (a) Hofmann, H.; Cimiragilia, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 2151.
82. (b) Hemmersbach, P.; Klessinger, M.; Bruckmann, P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6344.
83. (c) Avairah, T. K.; Cook, R. L.; Malloy, T. B. J. Mol. Spectrosc. 1975, 54, 231.
84. (d) Asmus, P.; Kiessinger, M. Tetrahedron 1974, 30, 2477.
85. (e) Pfeffer, H. U.; Kiessinger, M. Org. Magn. Reson. 1977, 9, 121.
86. (a) Hodgkin, D. C.; Rimmer, B. M.; Dunitz, J. D.; Trueblood, K. N. J. Chem. Soc. 1963, 4945.
87. (b) Knobler, C.; Romers, C.; Braun, P. B.; Hornstra, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 2097.
88. (c) Trinh-Toan; DeLuca, H. F.; Dahl, L. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 3476.
89. (d) Trinh-Toan; Ryan, R. C.; Simon, G. L.; Calabrese, J. C.; Dahl, L. F.; De Luca, H. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1977, 2, 393.
90. (e) Hull, S. E.; Leban, I.; Main, P.; White, P. S.; Woolfson, M. M. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 2374.
91. Pinckard, J. H.; Wille, B.; Zechmeister, L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1938.
92. Guilbault, G. G. Practical Fluorescence; Marcel Dekker: New York, 1973.
93. Lucht, B. L.; Tilley, T. D. unpublished results.
94. Rehanhn, M.; Schlüter, A. D.; Feast, W. J. Synthesis 1988, 386.