Self-assembled monolayers of metal-assembling dendron thiolate formed from dendrimers with a disulfide core

Organic Letters

Volumn 11, Issue 8, 2009, Pages 1729-1732

  Satoh, Norifusa ^a   Yamamoto, Kimihisa ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVE; AZO COMPOUND; DENDRIMER; DENDRON; DISULFIDE; PHENYLAZOMETHINE; PORPHYRIN; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANTHRACENES; AZO COMPOUNDS; DENDRIMERS; DISULFIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 65249151481     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900137r     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Ulman. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
2. (b) Joachim, C; Gimzewski. J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408. 541.
3. (c) Love. J. C; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.: Nuzzo, R. J.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
4. (a) Maskus, M.; Abrana, H. D. Langmuir 1996, 12, 4455.
5. (b) Abe, M.; Michi, T.; Sato. A.; Kondo, T.; Zhou. W.; Ye. S.; Uosaki, K.; Sasaki. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2912.
6. (c) Kanaizuka, K.; Murata, M.; Nishimori. Y.; Mori, L; Nishio, K.; Masuda, H.; Nishihara, H. Chem. Lett. 2005, 34, 534.
7. (a) Gorman, C. B.; Miller, R. L.; Chen, K.-Y.; Bishop, A. R.; Haasch, R. T.; Nuzzo, R. G. V. Langmuir 1998, 14, 3312.
8. (b) Zhang, L.; Huo, F.; Wang, Z.; Wu, L.; Zhang, X.; Höppener, S.; Chi, L.; Fuchs, H.; Zhao, J.; Niu, L.; Dong, S. Langmuir 2000, 16, 3813.
9. (c) Friggeri, A.; Schönherr, H.; van Manen, H.-J.; Huisman, B.-H.; Vancso, G. J.; Huskens, J.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 2000, 16, 7757.
10. (d) Zhang, L.; Zou, B.; Dong, B.; Huo. F.; Zhang, X.; Chi. L.; Jiang, L. Chem. Commun. 2001, 1906.
11. (e) Mark, S. S.; Sandhyarani, N.; Zhu, C; Campagnolo, C; Batt. C. A. Langmuir 2004, 20, 6808.
12. (a) Taranekar, P.; Baba, A.; Park, J. Y.; Fulghum, T. M.: Advincula, R. Adv. Fund. Mater. 2006, 16, 2000.
13. (b) Nishimori, Y.; Kanaizuka, K.; Murata, M.; Nishihara, H. Chem. Asian J. 2007, 2, 367.
14. Ishida, T.; Fukushima, H.; Mizutani, W.; Miyashita, S.; Ogiso, H.; Ozaki. K.; Tokumoto, H. Langmuir 2002, 18, 83.
15. (a) Choi, S. H.; Kim, B.-S.; Frisbie, C. D. Science 2008, 320, 1482.
16. (b) Yamamoto, K.; Higuehi, M.; Uchida, K.; Kojima, Y. Macromolecules 2002, 35, 5782.
17. Metal assembly into the dendrimers also improves the hole-transfer:
18. (a) Satoh, N.: Cho, J.-S.; Higuchi, M.: Yamamoto, K. J Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104.
19. (b) Kimoto, K.; Masachika. K.: Cho. J.-S.; Higuchi. M.: Yamamoto, K. Chem. Mater. 2004, 16, 5706.
20. (c) Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531.
21. (d) Satoh, N.; Nakashima, T.; Yamamoto, K. J Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13030.
22. (e) Cho, J.-S.; Takanashi, K.; Highchi, M.; Yamamoto, K. Synth. Met. 2005, 1, 79.
23. (f) Nakashima. T.; Satoh, N; Albrecht, K.; Yamamoto. K. Chem. Mater. 2008, 20, 2538.
24. (g) Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Ito, K.; Aoki, D.; Miyake, T.; Yamamoto, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 597,
25. (a) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
26. (b) Nakajima, R.; Tsuruta, T.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1630.
27. Satoh, N.; Watanabe, T.; Iketaki, Y.; Omatsu, T.; Fujii, M.; Yamamoto, K. Polvm. Adv. Techno!. 2004, 15, 159.
28. Takanashi, K.; Fujii, A.; Nakajima, R.; Chiba, H.; Higuchi, M.; Einaga, Y.; Yamamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1563.
29. (e) Yamamoto, K.; Kawana, Y.; Tsuji, M.; Hayashi, M.; Imaoka, T. JAm Chem. Soc. 2007,129, 9256.
30. (f) Satoh, N.; Nakashima, T.; Kamikura, K.; Yamamoto. K. Nature Nanotech. 2008, 3, 106.
31. (a) Hrguchi, M.; Shiki, S.; Yamamoto, K. Qrg. Lett. 2000, 2, 3079.
32. (b) Takanashi, K.; Chiba, H.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2004, 6, 1709.
33. Higuchi, M.; Kanazawa, H.; Tsuruta, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2001, 34, 8847.
34. (a) Higuchi, M.; Shiki. S.; Ariga. K.; Yamamoto. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414.
35. (b) Imaoka. T.; Horiguchi, H.: Yamamoto. K. IJm. Chem. Soc. 2003, 125, 340.
36. Enoki, O.; Imaoka. T.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2003, 5, 2547.
37. Enoki. O.; Katoh, H.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2006, 8, 569.
38. Gorman, J. J.; Wallis, T. P.; Pitt, J. J. Mass Spectrom. Rev. 2002, 21, 183.
39. (a) Yau. W. W.; Rementer. S. W. J Liq. Chromatogr. 1990, 13, 627.
40. (b) Jackson. C; Yau, W. W. J Chromatogr. 1993, 645, 209.
41. Jackson, C; Yau, W. W. Adv. Chem. Ser. 1995, 247, 69.
42. The yield of SS-DPA Gl is the lowest (83%) because of the solubilitv to methanol in the reprecipitation process.
43. (a) Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. 111. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
44. (b) Tomalia, D. A. Prog. Polvm. Sci. 2005, 30, 294.
45. Gorman, C. B.: Smith. J. C: Hager, M. W.; Parkhurst. B. L.: Sierzputowska-Gracz, H.; Haney, C. A. J Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9958.
46. Saeki, A.; Seki, S.; Satoh, N.; Yamamoto, K.; Tagawa, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15540.
47. (b) Yan, X.-Z.; Goodson, T.; Imaoka. T.; Yamamoto, K. J. Phvs. Chem. B 2005, 109, 9321.
48. (a) Tanaka, R.; Imaoka, T.; Yamamoto, K. J, Photopolvm. Sci. Tech. 2004, 17, 323.
49. (b) Satoh, N.; Cho. J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J Photopolvm. Sci. Tech. 2005, 18, 55.
50. Higuchi, M.; Tsumta, T.; Chiba. H.; Shiki. S.; Yamamoto. K. J Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9988.
51. Men. Y.; Higuehi, M.; Yamamoto, K. Sci. Technol. Adv. Mat. 2006, 7, 139.