Development of OPLS-AA force field parameters for 68 unique ionic liquids

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 4, 2009, Pages 1038-1050

  Sambasivarao, Somisetti V ^a   Acevedo, Orlando ^a  

^a AUBURN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 65249111604     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct900009a     Document Type: Article

References (110)

1. Weingaertner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 654-670.
2. (a) Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113-119.
3. (b) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083. (c) Seddon, K. R. J. Chem. Tech. Biotechnol. 1997, 68, 351-356.
4. Bonhote, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
5. (a) Iwata, K.; Okajima, H.; Saha, S.; Hamaguchi, H. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1174-1181.
6. (b) Castner, E. W.;Wishart, J. F.; Shirota, H. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1217-1227.
7. (a) Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; Nieuwenhuyzen, M.; Youngs, T. G. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1146-1155.
8. (b) Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 273-278.
9. (a) MacFarlane, D. R.; Forsyth, M.; Howlett, P. C.; Pringle, J. M.; Sun, J.; Annat, G.; Neil, W.; Izgorodina, E. I. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1165-1173.
10. (b) Tsuda, T.; Hussey, C. L. Electrochem. Soc. Interface 2007, 16, 42-49.
11. (c) Silvester, D. S.; Compton, R. G. Z. Phys. Chem. 2006, 220, 1247-1274.
12. (a) Han, X.; Armstrong, D. W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1079-1086.
13. (b) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Davis, J. H., Jr.; Rogers, R. D.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A. Chem. Commun. 2001, 135-136.
14. (c) Huddleston, J. G.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 1998, 1765-1766.
15. Pârvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615-2665.
16. van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2757-2785.
17. (a) Welton, T. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459-2477.
18. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
19. (a) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
20. (b) Haumann, M.; Riisager, A. Chem. Rev. 2008, 108, 1474-1497.
21. (c) Zhang, Z. C. Adv. Catal. 2006, 49, 153-237.
22. (a) Smiglak, M.; Metlen, A.; Rogers, R. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1182-1192.
23. (b) Lodge, T. P. Science 2008, 321, 50-51.
24. Binnemans, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2592-2614.
25. (a) Ranke, J.; Stolte, S.; Störmann, R.; Arning, J.; Jastorff, B. Chem. Rev. 2007, 107, 2183-2206.
26. (b) Docherty, K. M.; Kulpa, C. F., Jr. Green Chem. 2005, 7, 185-189.
27. (c) Stolte, S.; Arning, J.; Bottin-Weber, U.; Matzke, M.; Stock, F.; Thiele, K.; Uerdingen, M.; Welz-Biermann, U.; Jastorff, B.; Ranke, J. Green Chem. 2006, 8, 621-629.
28. Wells, A. S.; Coombe, V. T. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 794-798.
29. Gathergood, N.; Garcia, M. T.; Scammels, P. J. Green Chem. 2004, 6, 166-175.
30. Nockemann, P.; Thijs, B.; Driesen, K.; Janssen, C. R.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Kossmann, S.; Kirchner, B.; Binnemans, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5254-5263.
31. Gathergood, N.; Scammels, P. J.; Garcia, M. T. Green Chem. 2006, 8, 156-160.
32. Fukumotu, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398-2399.
33. Pernak, J.; Stefaniak, F.; Wglewski, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 650-652.
34. (a) Lynden-Bell, R. M.; Del Pópolo, M. G.; Youngs, T. G. A.; Kohanoff, J.; Hanke, C. G.; Harper, J. B.; Pinilla, C. C. Acc. Chem. Res. 2007, 2007, 1138-1145.
35. (b) Pádua, A. A. H.; Costa Gomes, M. F.; Canongia Lopes, J. N. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1087-1096.
36. (c) Wang, Y.; Jiang, W.; Yan, T.; Voth, G. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1193-1199.
37. (d) Cadena, C.; Zhao, Q.; Snurr, R. Q.; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2821-2832.
38. (e) Hunt, P. A. Mol. Simul. 2006, 31, 1-10.
39. (f) Canongia Lopes, J. N.; Padua, A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16893-16898.
40. (g) Liu, Z.; Huang, S.; Wang, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12978-12989.
41. (h) Morrow, T. I.; Maginn, E. J. Fluid Phase Equilib. 2004, 217, 97-104.
42. (i) de Andrade, J.; Böes, E. S.; Stassen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3546-3548.
43. Canongia Lopes, J. N.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19586-19592.
44. Canongia Lopes, J. N.; Deschamps, J.; Padua, A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2038-2047.
45. de Andrade, J.; Böes, E. S.; Stassen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13344-13351.
46. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L.; Evanseck, J. D. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 132-138.
47. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fisher, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, S.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
48. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
49. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
50. (a) Jensen, K. P.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1499-1509.
51. (b) Price, M. L. P.; Ostrovsky, D.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1340-1352.
52. (c) Rizzo, R. C.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4827-4836.
53. (d) Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8049-8059.
54. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6665-6670.
55. (a) Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487.
56. (b) Watkins, E. K.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4118-4125.
57. Jaguar, version 6.0, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2005.
58. (a) Saebø, S.; Pulay, P. Annu. Rev. Phys. Chem. 1993, 44, 213-236.
59. (b) Saebø, S.; Tong, W.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 2170-2175.
60. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
61. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
62. Armstrong, J. P.; Hurst, C.; Jones, R. G.; Licence, P.; Lovelock, K. R. J.; Satterley, C. J.; Villar-Garcia, I. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 982-990.
63. McDonald, N. A.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8049-8059.
64. Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 424, 145-155.
65. Gale, R. J.; Gilbert, B. P.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1978, 17, 2728-2729.
66. Wilkes, J. S.; Frye, J. S.; Reynolds, G. F. Inorg. Chem. 1983, 22, 3870-3872.
67. (a) Ackermann, B. L.; Tsarbopoulos, A.; Allison, J. Anal. Chem. 1985, 57, 1766-1768.
68. (b) Wicelinski, S. P.; Gale, R. J.; Pamidimukkala, K. M.; Laine, R. A. Anal. Chem. 1988, 60, 2228-2232.
69. Gray, J. L.; Maciel, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7147-7151.
70. Franzen, G.; Gilbert, B. P.; Pelzer, G.; Depauw, E. Org. Mass Spectrom. 1986, 21, 443-444.
71. Ohlin, C. A.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Chem. Commun. 2004, 1070-1071.
72. Nishida, T.; Tashiro, Y.; Yamamoto, M. J. Fluorine Chem. 2003, 120, 135-141.
73. Noda, A.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4603-4610.
74. Zhang, S.; Sun, N.; He, X.; Lu, X.; Zhang, X. J. Phys. Chem. Ref. Data 2006, 35, 1475-1517.
75. Branco, L. C.; Rosa, J. N.; Ramos, J. J. M.; Afonso, C. A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671-3677.
76. Zaitsau, D. H.; Kabo, G. J.; Strechan, A. A.; Paulechka, Y. U.; Tschersich, A.; Verevkin, S. P.; Heintz, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7303-7306.
77. Swiderski, K.; McLean, A.; Gordon, C. M.; Vaughan, D. H. Chem. Commun. 2004, 2178-2179.
78. (a) Letcher, T. M.; Reddy, P. J. Chem. Thermodyn. 2005, 37, 415-421.
79. (b) Letcher, T. M.; Reddy, P. Fluid Phase Equilib. 2004, 219, 107-112.
80. Arce, A.; Rodil, E.; Soto, A. J. Solution Chem. 2006, 35, 63-78.
81. Gu, Z.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 2002, 47, 339-345.
82. Matsumotoa, K.; Hagiwara, R. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 317-331.
83. Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Chem. 2001, 3, 156-164.
84. Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Chem Phys Chem 2002, 3, 161-166.
85. Fannin, A. A., Jr.; Floreani, D. A.; King, L. A.; Landers, J. S.; Piersma, B. J.; Stech, D. J.; Vaughn, R. L.; Wilkes, J. S.; Williams, J. L. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2614-2621.
86. Seddon, K. R.; Stark, A. S.; Torres, M.-J., In Clean Solvents: Alternative Media for Chemical Reactions and Processing; Abraham, M.; Moens, L., Eds.; ACS Symposium Series 819; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; Vol. 3, pp 4-49.
87. Letcher, T. M.; Deenadayalu, N. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 67-76.
88. Tong, J.; Liu, Q.-S.; Xu, W.-G.; Fang, D.-W.; Yang, J.-Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4381-4386.
89. Fannin, A. A., Jr.; King, L. A.; Leveisky, J. A.; Wilkes, J. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2609-2614.
90. Emel'yanenko, V. N.; Verevkin, S. P.; Heintz, A.; Schick, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8095-8098.
91. Rodriguez, H.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 2145-2155.
92. Ye, C.; Shreeve, J. n. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1456-1461.
93. (a) Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182.
94. (b) Fredlake, C. P.; Crosthwaite, J. M.; Hert, D. G.; Aki, S. N. V. K.; Brennecke, J. F. J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 954-964.
95. (c) Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Susan, M. A. B. H.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593-16600.
96. Papaiconomou, N.; Yakelis, N.; Salminen, J.; Bergman, R.; Prausnitz, J. M. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 1389-1393.
97. Valderrama, J. O.; Sanga, W. W.; Lazzus, J. A. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 1318-1330.
98. Merck ionic liquid database, http://ildb.merck.de/ionicliquids/ en/startpage.html.
99. Shanley, P.; Collin, R. L. Acta Crystallogr. 1961, 14, 79-80.
100. Jacquemin, J.; Ge, R.; Nancarrow, P.; Rooney, D. W.; Costa Gomes, M. F.; Pádua, A. A. H.; Hardacre, C. J. Chem. Eng. Data 2008, 53, 716-726.
101. Muhammad, A.; Mutalib, M. I. A.; Wilfred, C. D.; Murugesan, T.; Shafeeq, A. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1433-1438.
102. Pereiro, A. B.; Tojo, E.; Rodríguez, A.; Canosa, J.; Tojo, J. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 651-661.
103. Lee, S. H.; Lee, S. B. Chem. Commun. 2005, 3469-3471.
104. Yan, T.; Burnham, C. J.; Del Pópolo, M. G.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11877-11881.
105. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622.
106. Acevedo, O. J. Phys. Chem. B, submitted.
107. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8829-8834.
108. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1291-1304.
109. Hermans, J.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2707-2714.
110. D'Anna, F.; La Marca, S.; Noto, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3397-3403.