Regioselective Bis-Selenation of allenes catalyzed by palladium complexes: A theoretical study

Organometallics

Volumn 28, Issue 5, 2009, Pages 1506-1513

  Meiyan, Wang ^a,b   Lin, Cheng ^a,b   Bo, Hong ^a,c   Zhijian, Wu ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c JILIN AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENES; CARBON ATOMS; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; INSERTION PROCESS; LIGAND EFFECTS; OVERALL REACTIONS; PALLADIUM COMPLEXES; RATE-DETERMINING STEPS; REACTION MECHANISMS; REDUCTIVE ELIMINATIONS; REGIO-SELECTIVE; SELENATION; THEORETICAL STUDIES; TRANSITION STATE;

CARBON MONOXIDE; LIGANDS; PALLADIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 64749089590     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om801074s     Document Type: Article

References (59)

1. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3431.
2. Ogawa, A.; Sonoda, N. J.Synth. Org. Chem., Jpn. 1993, 51, 815.
3. Ogawa, A. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 463.
4. Alonso, F.; Beletskava. I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
5. Kondo, T.; Mitsudo. T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205.
6. Han, L.-B.; Tanaka, M. Chem. Commun. 1999, 395.
7. Beletskaya, I.; Moberg. C. Chem. Rev. 1999, 99, 3435.
8. Beletskaya, I.; Moberg, C. Chem. Rev. 2006, 106, 2320.
9. Kuniyasu, H; Kambe, N. Chem. Lett. 2006, 35, 1320.
10. Kuniyasu, H. Catalytic Heterofunctionalization; Togni. A., Grützmaeher, H. Eds.; Wiley-VCH: Zürich, Switzerland, 2001; p 217.
11. Hegedus, L. L.; McCabe, R. W. Catalyst Poisoning; Marcel Dekker: New York, 1984.
12. Kunivasu. H.; Ogawa. A.; Mivazaki. S.-L; Rvu, I.; Kambe. N.; Sonoda, N. J.Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796.
13. Ogawa, A.; Kunivasu, H.; Sonoda, N.; Hirao, T. J. Ore. Chem. 1997, 62, 8361.
14. Ogawa. A.; Kawakami, J.; Mihara. M.; Ikeda. T.; Sonoda. N.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12380.
15. Arisawa, M.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 763.
16. Gareau, Y.; Orellana, A. Synlett 1997, 803.
17. Xiao, W.-J.; Alper, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1802.
18. Kawakami, J.; Mihara, M.; Kamiya, I.; Takeba. M.; Ogawa, A.; Sonoda, N. Tetrahedron 2003, 59, 3521.
19. Kawakami. J.; Takeba, M.; Kamiya, I.; Sonoda. N.; Ogawa, A. Tetrahedron 2003, 59, 6559.
20. Ogawa, A.; Takeba, M.; Kawakami, J.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N.J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7564.
21. Kajitani, M.; Kamiya, I.; Nomoto, A.; Kihara, N.; Ogawa, A. Tetrahedron 2006, 62, 6355.
22. Ogawa, A.; Yokoyama, K.; Yokoyama, H.; Sekiguchi, M.; Kambe, N.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5931.
23. Arisawa, M.; Suwa, A.; Fujimoto. K.; Yamaguchi, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 560.
24. Kodama, S.; Nishinaka. E.; Nomoto. A.; Sonoda. M.; Ogawa. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6312.
25. Ogawa, A.; Kawakami, J.; 1996, 61, 4161.
26. Ananikov, V. P.; Orlov, N. V.; Kabeshov, M. A.; Beletskaya, I. P.; Starikova, Z. A. Organometallics 2008, 27, 4056.
27. Kamiya, I.; Nishinaka, E.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 696.
28. Ananikov, V. P.; Malyshev, D. A.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 162.
29. Ananikov, V. P.; Kabeshov, M. A.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, t. L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 451.
30. Kunivasu, H.; Ogawa, A.; Higaki, K.; Sonoda, N. Organometallics 1992, 11, 3937.
31. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L. Organometallics 2003, 22, 1414.
32. Ogawa, A.; Kudo, A.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5213.
33. Kamiya. 1.; Nishinaka, E.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3649.
34. Abe, Y.; Kuramoto, K.; Ehara, M.; Nakatsuji, H.; Suginome, M.; Murakami, M.; Ito. Y. Organometallics 2008, 27, 1736.
35. Ananikov, V. P.; Gayduk, K. A.; Beletskaya, I. P.; Khrastalev, V. N.; Antipin, M. Y. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2420.
36. Gonzales, J. M.; Musaev. D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2005, 24, 4908.
37. Ananikov, V. P.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 576.
38. Toyofuku, M.; Murase, E.; Fujiwara, S.; Shin-ike. T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Org. Lett. 2008, 10, 3957.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann. R. E.; Yazyev, O.; Austin. A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, J.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanavakkara. A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.. Pittsburgh, PA, 2003.
40. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
41. Lee. C.; Yang. W.; Pair, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. Becke. A. D. J. Chem. Phvs. 1993, 98, 5648.
43. Perdew. J. P. Phy. Rev. B 1986, 33, 8822.
44. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J.Chem. Phys. 1985, 82, 299.
45. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann. R.; Veldkamp. A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
46. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Huzinaga, S., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 1984.
47. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
48. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
49. de Jong. G. T.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. 2005, 313, 261.
50. de Jong, G. T.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1006.
51. de Jong. G. T.; Bickelhaupt. F. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109; 9685.
52. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 322.
53. Kuniyasu, H.; Takekawa, K.; Yamashita, F.; Miyafuji, K.; Asano, S.; Takai, Y.; Ohtaka. A.; Tanaka, A.; Sugoh, K.; Kurosawa, Ft.; Kambe, N. Organometallics 2008, 27, 4788.
54. Suginome, M.; Ohmori, Y.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 403
55. Miyauchi. Y.; Watanabe, S.; Kuniyasu, H.; Kurosawa. H. Organometallics 1995, 14, 5450.
56. Kuniyasu. H.; Maruvama. A.; Kurosawa. H. Organometallics 1998, 17, 908.
57. Kunivasu, H.; Hiraike, H.; Morita, M.; Tanaka, A.; Sugoh, K.; Kurosawa, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7305.
58. Knapton, D. J.; Meyer, T. Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 785.
59. Kuniyasu, H.; Kato, T.; Asano, S.; Ye, J.-H.; Ohmori, T.; Morita, M.; Hiraike, H.; Fujiwara, S.; Terao, J.; Kurosawa. H.; Kambe. N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1141.