Synthesis of three C-glycoside analogues of UDP-galactopyranose as conformational probes for the mutase-catalyzed furanose/pyranose interconversion

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2009, Pages 1771-1780

  Caravano, Audrey ^a,b   Vincent, Stéphane P ^a  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b ENDOTIS PHARMA   (Belgium)

Author keywords

Biosynthesis; C glyeosides; Carbohydrates; Inhibitors; Phosphorus

Indexed keywords

EID: 64149126767     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801249     Document Type: Article

References (52)

1. W. F. Paolo Jr, J. D. Nosanchuk, Lancet Infect. Dis. 2004, 4, 287-293.
2. E, Marris. Nature 2006, 443, 131:
3. L. Kremer, G. S. Besra, Expert. Op. Inv. Drug 2002, 11, 1033-1049.
4. L. Kremer, L. G. Dover, C. Morehouse. P. Hitchin, M. Everett. H. R. Morris, A. Dell, P. J. Brennan, M. R. McNeil, C. Flaherty, K. Duncan. G. S. Besra. J. Biol. Chem. 2001, 276, 26430-26440;
5. F. Pan, M. Jackson, Y. Ma, M. R. McNeil, J. Bacterial 2001, 183, 3991-3998;
6. E. C. Dykhuizen, J. F. May, A. Tongpenyai, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6706;
7. E. E. Carlson. J. F. May. L, L. Kiessling, Chem. Biol. 2006, 13, 825-837.
8. K. Mikusova, T. Yagi, R. Stem, M. R. McNeil. G. S. Besra. D. C. Crick. P. J. Brennan, J. Biol. Chem. 2000, 275, 33890-33897;
9. M. S. Scherman, K. A. Winans, R. J. Stern, V. Jones. C. R. Bertozzi, M. R. McNeil, Antimicrob. Agents Ch. 2003, 47, 378-382;
10. D. J. Owen, C. B. Davis, R. D. Hartnell, P. D. Madge, R. J. Thomson. A. K. J. Chong, R. L. Coppel, M. von Itzstein, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2274-2277:
11. N. L. Rose, G. C. Completo S.-J. Lin. M. McNeil, M. M. Palcic, T. L, Lowary, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6721-6729:
12. A. K. Pathak, V. Pathak, L. Seitz, S. S. Gurcha. G. S. Besra. J. M. Riordan, R. C. Reynolds, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5629-5650.
13. M. Soltero-Higgin, E. E. Carlson, T. D. Grubcr, L. L. Kiessling, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 539-543.
14. S.W.B. Fullerton, S. Daff, D. A. R. Sanders, W. J. Ingledew, C. Whitfield, S. K. Chapman, J. H. Naismith, Biochemistry 2003, 42, 2104-2109.
15. Y. Yuan, D. W. Bleile, X. Wen, D. A. R. Sanders, K. Itoh, H.- w. Liu, B. M. Pinto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3157-3168:
16. Y. Yuan, X. Wen, D. A. R. Sanders, B. M. Pinto, Biochemistry 2005, 44, 14080-14089.
17. J. M. Chad, K. P. Sarathy, T. D. Gruber, E. Addala, L. L. Kiessling, D. A. R. Sanders, Biochemistry 2007, 46, 6723-6732.
18. R. E. Lee, M. D. Smith, R. J. Nash, R. C. Griffiths, M. R. McNeil, R. K. Grewal, W. Yan, G. S. Besra, P. Brennan, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6733-6736;
19. A. Burton, P. Wyatt, G.-J. Boons, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1997, 2375-2383;
20. Q. Zhang, H.-w. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 145-149;
21. N Veerapen, Y. Yuan, D. A. R. Sanders, B. M. Pinto, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2205-2217;
22. K. Itoh, Z. Huang, H.-w. Liu, Org. Lett. 2007, 9, 879-882;
23. S. Desvergnes, V. Desvergnes, O. R. Martin, K. Itoh, H. W. Liu, S. Py, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6443-6449;
24. A. Caravano, P. Sinaÿ, S. P. Vincent, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1123-1125;
25. V. Liautard, V. Desvergnes, K. Itoh, H.-w. Liu, O. R. Martin, J. Org. Chem. 2008, 73, 3103-3115.
26. Q. Zhang, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6756-6766.
27. A. Caravano, D. Mengin-Lecreulx, J.-M. Brondello, S. P. Vincent, P. Sinaÿ, Chem. Eur. J. i2003, 9, 5888-5898.
28. A. Caravano, S. P. Vincent, P. Sinaÿ, Chem. Commun. 2004, 1216-1217.
29. A. Caravano, H. Dohi, P. Sinaÿ, S. P. Vincent, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3114-3123.
30. A. Caravano, D. Baillieul, C. Ansiaux, W. Pan, J. Kovensky, P. Sinaÿ, S. P. Vincent, Tetrahedron 2007, 63, 2070-2077.
31. W. Pan, C. Ansiaux, S. P. Vincent, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4353-4356.
32. A. Caravano, W. Pan, S. P. Vincent, Arkivoc 2007, 348-364 (special issue in honor of Professor Alain Krief),
33. Y.-Y Yang, W.-B. Yang, C.-F. Teo, C.-H. Lin, Synlett 2000, 11, 1634-1636.
34. W.-B. Yang, C.-F. Chang, S.-H. Wang, C.-F. Teo, C.-H. Lin. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4657-4660;
35. W.-B. Yang, C.-Y. Wu, C.-C. Chang. S.-H. Wang, C.-F. Teo, C.-H. Lin, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6907-6910;
36. W.-B. Yang, Y.-Y. Yang, Y.-F. Gu, S.-H. Wang, C.-F. Chang, C.-H. Lin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3773-3782.
37. A. Dondoni, A. Marra, C. Pasti, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 305-317;
38. X. Wen, P. G. Hultin, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1773-1775.
39. F. Stolz, M. Reiner, A. Blume, W. Reutter, R. R. Schmidt, J. Org. Chem. 2004, 69, 665-679.
40. V. S. Bogachev, Russ. J. Bioorg. Chem. 1996, 22, 599-604.
41. A.L. Marlow, L. L. Kiessling, Org. Lett. 2001, 3, 2517-2519.
42. P. Peltier, R. Daniellou, C. Nugier-Chauvin, V. Ferrieres, Org. Lett. 2007, 9, 5227-5230;
43. J. C. Errey, B. Mukhopadhyay, K. P. Kartha, R. A. Field, Chem. Cornmun. 2004, 2706.
44. Y. E. Tsvetkov, A. V. Nikolaev, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 889-891.
45. Q. Zhang, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9065-9070.
46. F. Nicotra, F. Ronchetti, G. Russo, J. Org. Chem. 1982, 47, 4459-4462;
47. F. Nicotra, R. Perego, F. Ronchetti, G. Russo, L. Toma, Carbohydr. Res. 1984, 131, 180-184.
48. J.-R. Pougny, M. A. M. Nassr, P. Sinaÿ, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1981, 375-376.
49. J.-M. Lancelin, J.-R. Pougny, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1985, 136, 369-374.
50. S. Koto, N. Morishima, Y. Miyata, S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2639;
51. K. James, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1976, 29, 1159.
52. O. R. Martin, O. M. Saavedra, F. Xie, L. Liu, S. Picasso, P. Vogel, H. Kizu, N. Asano, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1269-1278.