Facile single or double C-H bond activation on a Cp ligand promoted by the presence of alkynylphosphine ligands

Organometallics

Volumn 28, Issue 1, 2009, Pages 312-320

  Bernechea, María ^a   Berenguer, Jesús R ^a   Lalinde, Elena ^a   Torroba, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYES; ISOMERS; LIGANDS; OPTICAL FILTERS; PUMPING PLANTS; RHODIUM; SOLID SOLUTIONS; TOLUENE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BASIC CONDITIONS; C-H BOND ACTIVATIONS; C-H BONDS; COCRYSTALLIZE; COMPLEX 1; ROOM TEMPERATURES; TRIPLE BONDS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIES;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 61849175239     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800867h     Document Type: Article

References (98)

1. Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527.
2. Siemelling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 495.
3. Liu, S.; Wang, H.; Zhang, P. C.; Weng, L. H.; Hou, X. F. Organometallics 2008, 27, 713.
4. da Costa, A. P.; Viciano, M.; Sanaú, M.; Merino, S.; Tejada, J.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2008, 27, 1305.
5. Caldwell, H.; Pregosin, P. S. Organometallics 2008, 27, 1591.
6. Fairchild, R. M.; Holman, K. T. Organometallics 2008, 27, 1823.
7. Beweries, T.; Burlakov, V. V.; Peitz, S.; Bach, M. A.; Arndt, P.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U. Organometallics 2007, 26, 6827.
8. Krut'ko, D. P.; Kirsanov, R. S.; Belov, S. A.; Borzov, M. V.; Churakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1465.
9. Burlakov, V. V.; Arndt, P.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U. Organometallics 2006, 25, 1317.
10. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 4643.
11. Mach, K.; Gyepes, R.; Kubista, J.; Horacek, M. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 156.
12. Chin, C. S.; Kim, Y.; Lee, H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3064.
13. Godoy, F.; Klahn, A.H.; Lahoz, F. J.; Balana, A. I.; Oelckers, B.; Oro, L. A. Organometallics 2003, 22, 4861.
14. Rüba, E.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Bustelo, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 2912.
15. Marr, A. C.; Nieuwenhuyzen, M.; Pollock, C. L.; Saunders, G. C. Organometallics 2007, 26, 2659.
16. McConnell, A. C.; Pogrozelec, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Williams, G. L.; Elliott, P. I. P.; Haynes, A.; Marr, A. C.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2006, 91.
17. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Churakov, A. V.; Kuz'mina, L. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4036.
18. Bellabarba, R. M.; Saunders, G. C. Polyhedron 2004, 23, 2659.
19. Döhring, A.; Jensen, V. R.; Jolly, P. W.; Thiel, W.; Weber, J. C. Organometallics 2001, 20, 2234.
20. Schmitt, G.; Ulrich, D.; Wolmerhäuser, G.; Regitz, M.; Scherer, O. J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 702.
21. Weber, L.; Quasdorff, B.; Stammler, H.-G.; Newmann, B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 469.
22. Weber, L.; Kaminski, O.; Quasdorff, B.; Rühlicke, A.; Stammler, H.G.; Newmann, B. Organometallics 1996, 75, 123.
23. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L.; Williams, I. D. Organometallics 1993, 12, 830.
24. Barthel-Rosa, L. P.; Catalano, V. J.; Maitra, K.; Nelson, J. H. Organometallics 1996, 15, 3924.
25. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 163.
26. Fawcett, J.; Friedrichs, S.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; McKee, V.; Nieuwenhuyzen, M.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998, 1477.
27. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Karacar, A.; Russell, D.; Saunders, G. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 191.
28. Fryznk, M. D.; Mao, S. S. H.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5336.
29. Low, J. P. J. Cluster Sci. 2008, 19, 5.
30. García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3553.
31. García, A.; Gómez, J.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Organometallics 2006, 25, 3926.
32. Bernechea, M.; Lugan, N.; Gil, B.; Lalinde, E.; Lavigne, G. Organometallics 2006, 25, 684.
33. Díez, A.; Forniós, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2443.
34. Forniés, J.; García, A.; Gil, B.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Dalton Trans. 2004, 3854.
35. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forniés, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2004, 43, 8185.
36. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forníes, J.; García, A.; Lalinde, E. Organometallics 2004, 23, 4288.
37. Harding, D. A. J.; Hope, E. G.; Fawcett, J.; Solans, G. A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5474.
38. Wei, C. H.; Wu, C. E.; Huang, Y. L.; Kultysev, R. G.; Hong, F. E. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1583.
39. Ochida, A.; Sawamura, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 609.
40. Vian, L.; Willis, A. C.; Humphrey, M. G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2086.
41. Praingam, N.; Anderson, G. K.; Rath, N. P. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1767.
42. Liu, Y. C.; Li, C. I.; Yeh, W. Y.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2361.
43. Díez, J.; Gamasa, M. P.; J., G.; Lastra, E.; Villar, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 78.
44. Baumgartner, T.; Fiege, M.; Pontzen, F.; Arteaga-Müller, R. Organometallics 2006, 25, 5657.
45. Bardají, M.; de la Cruz, M. T.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Martínez, J.; Villacampa, M. D. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1365.
46. Louattani, E.; Suades, J. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 234.
47. Went, M. J. Polyhedron 1995, 14, 465, and references therein.
48. Colquhonn, V. P.; Goeta, A. E.; Low, J. P. J. Cluster Sci. 2007, 18, 564.
49. Albinati, A.; Filipi, V.; Leoni, P.; Marchetti, L.; Pasquali, M.; Passarelli, V. Chem. Commun. 2005, 2155.
50. Davies, J. E.; Mays, M. J.; Raithby, P. R.; Sarveswaran, K.; Solan, G. A. Dalton Trans. 2001, 1269.
51. Araujo, M. H.; Pereira, R. M. S.; Vargas, M. D.; Braga, D.; Grepioni, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4611.
52. Charmant, J. P. H.; Forniés, J.; Gómez, J.; Lalinde, E.; Moreno, M. T.; Orpen, A. G.; Solano, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3058.
53. El Harouch, Y.; Cadierno, V.; Igau, A.; Donnadieu, B.; Majoral, J. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 953, and references therein.
54. Bennett, M. A.; Castro, J.; Edwards, A. J.; Kopp, M. R.; Wenger, E.; Willis, A. C. Organometallics 2001, 20, 980, and references therein.
55. Rosa, P.; Le Floch, P.; Richard, L.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9417.
56. Huang, Y. L.; Chang, C. P.; Hong, F. E. Dalton Trans. 2006, 5454.
57. Liu, X.; Ong, T. K. W.; Selvaratnam, S.; Vittal, J. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Leung, P. H. J. Organomet. Chem., 2002, 643-644, 4.
58. Bennett, M. A.; Kwan, L.; Rae, A. D.; Wenger, E.; Willis, A. C. Dalton Trans. 2002, 226.
59. Shine, T. W.; Yeh, W. Y.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3619.
60. Chang, C. P.; Kultysev, R. G.; Hong, F. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5831.
61. Martin-Redondo, M. P.; Scoles, L.; Sterenberg, B. T.; Udachin, K. A.; Carty, A. J. J Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5038.
62. Baumgartner, T.; Huynh, K.; Schleidt, S.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4622.
63. Schmitt, E. W.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. Chem. Commun. 2001, 167.
64. Coalter, N. L.; Concolino, T. E.; Streib, W. E.; Hughes, C. G.; Rheingold, A. L.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3112.
65. Mahieu, A.; Miquel, Y.; Igau, A.; Donnadieu, B.; Majoral, J.-P. Organometallics 1997, 16, 3086.
66. Warner, B. P.; Millar, S. P.; Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1995, 269, 814.
67. Kraft, B. M.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 727.
68. Riley, P. N.; Parker, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 3579.
69. Varga, V.; Mach, K.; Polasek, M.; Sedmera, P.; Hiller, J.; Thewalt, U.; Troyanov, S. I. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 241.
70. Luinstra, G. A.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3361.
71. Klahn, A. H.; Oelckers, B.; Godoy, F.; Garland, M. T.; Vega, A.; Perutz, R. N.; Higgitt, C. L. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998, 3079.
72. Fan, L.; Wei, C.; Aigbirhio, F. I.; Turner, M. L.; Gusev, O. V.; Morozova, L. N.; Knowles, D. R. T.; Maitlis, P. M. Organometallics 1996, 15, 98.
73. Gusev, O. V.; Sergeev, S.; Saez, I. M.; Maitlis, P. M. Organometallics 1994, 13, 2059.
74. Fujita, K.; Nakamura, M.; Yamaguchi, R. Organometallics 2001, 20, 100.
75. Weber, L.; Kaminski, O.; Quasdorff, B.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 329.
76. Weber, L.; Kaminski, O.; Boese, R.; Bläser, D. Organometallics 1995, 14, 820.
77. Hill, A. F.; Rae, A. D.; Schultz, M.; Willis, A. C. Organometallics 2007, 26, 1325.
78. Huang, J.; Chen, S.; Guzei, I. A.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11985.
79. Freedman, D. A.; Janzen, D. E.; Vreeland, J. L.; Tully, H. M., Mann, K. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 3820.
80. Pidcok, E.; DeBeer, S.; Obias, H. V.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1870.
81. Capdevila, M; Carrasco, Y.; Clegg, W.; Coxal, R. A.; González- Duarte, P.; Lledó5s, A.; Ramirez, J. A. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 3101.
82. Wang, L.-S.; Fettinger, J. C.; Poli, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4453.
83. Härkonen, A. U.; Ahlgrén, M.; Pakkanen, T. A.; Pursiainen, J. Organometallics 1997, 16, 689.
84. Argazz, R.; Bergamin, P.; Costa, E.; Gee, V.; Hogg, J. K.; Martin, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Organometallics 1996, 15, 5591.
85. Radu, N. S.; Hollander, F. J.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1996, 2459.
86. Castro, A.; Turner, M. L.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 2003, 674, 45.
87. Fan, L.; Turner, M. L.; Adams, H.; Bailey, N. A.; Maitlis, P. M. Organometallics 1995, 14, 676.
88. Bellabarba, R. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. Organometallics 2002, 21, 5726.
89. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forniés, J.; Gómez, J.; Lalinde, E. Organometallics 2002, 21, 2314.
90. Redwine, K. D.; Hansen, H. D.; Bowley, S.; Isbell, J.; Sánchez, M.; Vodak, D.; Nelson, J. H. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2000, 30, 379.
91. Redwine, K. D.; Hansen, H. D.; Bowley, S.; Isbell, J.; Vodak, D.; Nelson, J. H. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2000, 30, 409.
92. Hansen, H. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 4740.
93. H-P = 11.7, 4.8 Hz).
94. Berenguer, J. R.; Lalinde, E.; Torroba, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 9919.
95. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C. V., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276A, p307.
96. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; de Gelder, R.; García-Granda, S.; Gould, R. O.; Smith, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF92 Program System, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 1992.
97. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
98. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.