Synthetic strategies of nonpeptidic β-secretase (BACE1) inhibitors

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 1, 2009, Pages 10-17

  Regina, Giuseppe La ^a   Piscitelli, Francesco ^a   Silvestri, Romano ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA SECRETASE 1 INHIBITOR DERIVATIVE; GUANIDINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISONICOTINAMIDE; PROTEIN INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 61849126868     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.24     Document Type: Review

References (40)

1. Melnikova, I. Nat Rev Drug Disc 2007, 6, 341.
2. Cai, H.; Wang, Y.; McCarthy, D.; Wen, H.; Borchelt, D. R.; Price, D. L.; Donald, L.; Wong, P.C. Nat Neurosci 2001, 4, 233.
3. Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Harwood, C.; Kawahama, R.; Shin, D.; Hussain, K. A.; Hong, L.; Loy, J. A.; Nguyen, C.; Koelsch, G.; Ermolieff, J.; Tang, J. J Med Chem 2001, 44, 2865.
4. Evin, G.; Kenche, V. B. Recent Pat CNS Drug Discov 2007, 2, 188.
5. Gao, J.; Winslow, S. L.; VanderVelde, D.; Aube, J.; Borchardt, R. T. J Pept Res 2001, 57, 361.
6. (a) Miyamoto, M.; Matsui, J.; Fukumoto, H.; Tarui, N. PCT Int. Appl. WO2001087293, 2001;
7. (b) Miyamoto, M.; Matsui, J.; Fukumoto, H.; Tarui, N. Jap. Pat. Appl. JP2002037731, 2002.
8. Hom, R. K.; Gailunas, A. F.; Mamo, S.; Fang, L. Y.; Tung, J. S.; Walker, D. E.; Davis, D.; Thorsett, E. D.; Jewett, N. E.; Moon, N. E.; John, V. J Med Chem 2004, 47, 158.
9. Kaga, H.; Goto, K.; Takahashi, T.; Hino, M.; Tokuhashi, T.; Orito, K. A. Tetrahedron 1996, 52, 8451.
10. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Ford, C. E.; Meador, J. W., III; Ferre, R. A.; Worland, S. T. J Med Chem 1999, 42, 1203.
11. Maillard, M. C.; Hom, R. K.; Benson, T. E.; Moon, J. B.; Mamo, S.; Bienkowski, M.; Tomasselli, A. G.; Woods, D. D.; Prince, D. B.; Paddock, D. J.; Emmons, T. L.; Tucker, J. A.; Dappen, M. S.; Brogley, L.; Thorsett, E. D.; Jewett, N.; Sinha, S.; Varghese, J. J Med Chem 2007, 50, 776.
12. Coburn, C. A.; Stachel, S. J.; Li, Y.-M.; Rush, D. M.; Steele, T. G.; Chen-Dodson, E.; Holloway, M. K.; Xu, M.; Huang, Q.; Lai, M. T.; Di Muzio, J.; Crouthamel, M.-C.; Shi, X.-P.; Sardana, V.; Chen, Z.; Munshi, S.; Kuo, L.; Makara, G. M.; Annis, D. A.; Tadikinda, P. K.; Nash, H. M.; Vacca, J. P.; Wang, T. J Med Chem 2004, 47, 6117.
13. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Steele, T. G.; Jones, K. G.; Loutzenhiser, E. F.; Gregro, A. R.; Rajapakse, H. A.; Lai, M.-T.; Crouthamel, M.-C.; Xu, M.; Tugusheva, K.; Lineberger, J. E.; Pietrak, B. L.; Espeseth, A. S.; Shi, X.-P.; Chen-Dodson, E.; Holloway, M.-K.; Munshi, S.; Simon, A. J.; Kuo, L.; Vacca, J. P. J Med Chem 2004, 47, 6447.
14. Coburn, C. A.; Stachel, S. J.; Vacca, J. P. PCT Int. Appl. WO2004043916, 2004.
15. Coburn, C. A.; Stachel, S. J.; Vacca, J. P. PCT Int. Appl. WO2005004802, 2005.
16. Coburn, C. A.; Steele, T. G.; Vacca, J. P.; Annis, D. A., Jr; Makara, G. M.; Nash, H. M.; Tadikonda, P. K.; Praveen, K.; Wang, T. PCT Int. Appl. WO2005113484, 2005.
17. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Steele, T. G.; Crouthamel, M.-C.; Pietrak, B. L.; Lai, M.-T.; Holloway, M. K.; Munshi, S. K.; Graham, S. L.; Vacca, J. P. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 641.
18. Coburn, C. A.; Stachel, S. J.; Jones, K. J.; Steele, T. J.; Rush, D. M.; Di Muzio, J.; Pietrak, B. L.; Lai, M.-T.; Huang, Q.; Lineberger, J.; Jin, L.; Munshi, S.; Holloway, M. K.; Espeseth, A.; Simon, A.; Hazuda, D.; Graham, S. L.; Vacca, J. P. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 3635.
19. Stachel, S. J.; Coburn, C. A.; Sankaranarayanan, S.; Price, E. A.; Pietrak, B. L.; Huang, Q.; Lineberger, J.; Espeseth, A. S.; Jin, L.; Ellis, J.; Holloway, M. K.; Munshi, S.; Allison, T.; Hazuda, D.; Simon, A. J.; Graham, S. L.; Vacca, J. P. J Med Chem 2006, 49, 6147.
20. Takami, K.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Matsubara, S.; Oshima, K. Org Lett 2001, 3, 1997.
21. Holloway, M. K.; McGaughey, G. B.; Coburn, C. A.; Stachel, S. J.; Jones, K. G.; Stanton, E. L.; Gregro, A. R.; Lai, M.-T.; Crouthamel, M.-C.; Pietrak, B. L.; Munshi, S. K. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 823.
22. Stauffer, S. R.; Stanton, M. G.; Gregro, A. G.; Steinbeiser, M. A.;Shaffer,J.R.;Nantermet,P.G.;Barrow,J.C.;Rittle,K.E.;Collusi, D.; Espeseth, A. S.; Lai, B. M.-T.; Pietrak, L.; Holloway, M. K.; McGaughey, G. B.; Munshi, S. K.; Hochman, J. H.; Simon, A. J.; Selnick, H. G.; Graham, S. L.; Vacca, J. P. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 1788.
23. Stanton, M. G.; Stauffer, S. R.; Gregro, A. R.; Steinbeiser, M.; Nantermet, P.; Sankaranarayanan, S.; Price, E. A.; Wu, G.; Crouthamel, M.-C.; Ellis, J.; Lai, M.-T.; Espeseth, A. S.; Shi, X.-P.; Jin, L.; Colussi, D.; Pietrak, B.; Huang, Q.; Xu, M.; Simon, A. J.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Selnick, H. J Med Chem 2007, 50, 3431.
24. Decicco, C. P.; Tebben, A. J.; Thompson, L. A.; Combs, A. P. PCT Int. Appl. WO2004013098, 2004.
25. Olson, R. E.; Maduskuie, T. P.; Thompson, L. A. U.S. Pat. Appl. Publ. US6794381, 2004.
26. Olson, R. E. US. Pat. Appl. Publ. US7053084, 2006.
27. Thompson, L. A.; Boy, K. M.; Shi, J.; Macor, J. E. PCT Int. Appl. WO2006099352, 2006.
28. Malamas, M. S.; Erdei, J. J.; Gunawan, I. S.; Barnes, K. D.; Johnson, M. R.; Hui, Y. U.S. Pat. Appl. Publ. US20050282826, 2005.
29. Cole, D. C.; Manas, E. S.; Stock, J. R.; Condon, J. S.; Jennings, L. D.; Aulabaugh, A.; Chopra, R.; Cowling, R.; Ellingboe, J. W.; Fan, K. Y.; Harrison, B. L.; Hu, Y.; Jacobsen, S.; Jin, G.; Lin, L.; Lovering, F. E.; Malamas, M. S.; Stahl, M. L.; Strand, J.; Sukhdeo, M. N.; Svenson, K.; Turner, M. J.; Wagner, E.; Wu, J.; Zhou, P.; Bard, J. J Med Chem 2006, 49, 6158.
30. Malamas, M. S.; Erdei, J. J.; Gunawan, I. S.; Zhou, P.; Yan, Y.; Quagliato, D. A. PCT Int. Appl. WO2006009653, 2006.
31. Malamas, M. S.; Erdei, J. J.; Nawan, I. S.; Npwak, P.; Harrison, B. L. PCT Int. Appl. WO2006076284, 2006.
32. Malamas, M. S.; Fobare, W. F.; Solvibile, W. R.; Lovering, F. E.; Condon, J. S.; Robichaud, A. J. PCT Int. Appl. WO2006083760,2006.
33. Fobare, W. F.; Solvibile, W. R. PCT Int. Appl. WO2006088694, 2006.
34. Baihua, H. U. PCT Int. Appl. WO2006088705, 2006.
35. Cole, D. C.; Manas, E. S.; Jennigs, L. D.; Lovering, F. E.; Stock, J. R.; Moore, W. J.; Ellingboe, J. W.; Condon, J. S.; Sukhdeo, M. N.; Zhou, P.; Wu, J.; Morris, K. M. PCT Int. Appl. WO2006088711, 2006.
36. Baxter, E. W.; Conway, K. A.; Kennis, L.; Bischoff, F.; Mercken, M. H.; De Winter, H. L.; Reynolds, C. H.; Tounge, B. A.; Luo, C.; Scott, M. K.; Huang, Y.; Braeken, M.; Pieters, S. M. A.; Berthelot, D. J. C.; Masure, S.; Bruinzeel, W. D.; Jordan, A. D.; Parker, M. H.; Boyd, R. E.; Qu, J.; Alexander, R. S.; Brenneman, D. E.; Reitz, B. J Med Chem 2007, 50, 4261.
37. Gerritz, S.; Zhai, W.; Shi, S.; Zhu, S.; Good, A. C.; Thompson, L. A., III. PCT Int. Appl. WO2007002214, 2007.
38. Reitz, A. B.; Luo, C.; Huang, Y.; Ross, T. M.; Baxter, E. E.; Tounge, B. A.; Parker, M. H.; Strobel, E. D.; Reynolds, C. H. PCT Int. Appl. WO2007050612, 2007.
39. Thompson, L. A.; Shi, J.; Zusi, F. C.; Dee, M. F.; Macor, J. E. US. Pat. Appl. Publ. US20070049589, 2007.
40. Yang, W.; Lu, W.; Lu, Y.; Zhong, M.; Sun, J.; Thomas, A. E.; Wilkinson, J. M.; Fucini, R. V.; Lam, M.; Randal, M.; Shi, X.-P.; Jacobs, J. W.; McDowell, R. S.; Gordon, E. M.; Ballinger, M. D. J Med Chem 2006, 49, 839.