Linking polythiophene chains with vinylene-bridges: A way to improve charge transport in polymer field-effect transistors

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 5, 2009, Pages 1381-1392

  Lu, Kun ^a,b   Sun, Xiangnan ^a,b   Liu, Yunqi ^a   Di, Chongan ^a   Xi, Hongxia ^a,b   Yu, Gui ^a   Gao, Xike ^a   Du, Chunyan ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Conducting polymers; Conjugated polymers; Copolymerization; Functionalization of polymers; Organic field effect transistors (OFETs); Vinylene bridges

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CONDUCTING POLYMERS; CONDUCTIVE PLASTICS; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; FUNCTIONAL POLYMERS; ORGANIC CONDUCTORS; ORGANIC POLYMERS; POLYMER SOLUTIONS; POLYMERS; SILANES; SULFUR COMPOUNDS;

CHARGE TRANSPORTS; CONJUGATED BRIDGES; CONJUGATED MATERIALS; FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; HIGH MOBILITIES; NEW OPPORTUNITIES; OCTADECYLTRICHLOROSILANE; ON/OFF RATIOS; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTORS (OFETS); POLYMER FIELD-EFFECT TRANSISTORS; POLYTHIOPHENE; POLYTHIOPHENE CHAINS; POLYTHIOPHENE DERIVATIVES; SATURATION REGIMES; SI SUBSTRATES; SPIN-COATING; SYNTHETIC STRATEGIES; VINYLENE-BRIDGES;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 61449092786     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23246     Document Type: Article

References (86)

1. Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem Rev 2007, 107, 923-925.
2. Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J Mater Chem 2005, 15, 53-65.
3. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv Mater 2002, 14, 99-117.
4. Katz, K. E.; Bao, Z.; Gilat, S. Ace Chem Res 2001, 34, 359-369.
5. Dimitrakopoulos, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science 1999, 283, 822-824.
6. Wisnieff, R. Nature 1998, 394, 225-227.
7. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684-1686.
8. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918.
9. Baude, P. F.; Ender, D. A.; Haase, M. A.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Theiss, S. D. Appl Phys Lett 2003, 82, 3964-3966.
10. Sheraw, C. D.; Zhou, L.; Huang, J.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N.; Kane, M. G.; Hill, I. G.; Hammond, M. S.; Campi, J.; Greening, B. K.; Francl, J.; West, J. Appl Phys Lett 2002, 80, 1088-1090.
11. Huitema, H. E. A.; Gelinck, G. H.; van der Putten, J. B. P. H.; Kuijk, K. E.; Hart, C. M.; Cantatore, E.; Herwig, P. T.; van Breemen, A. J. J. M.; de Leeuw, D. M. Nature 2001, 414, 599.
12. Crone, B. K.; Dodabalapur, A.; Sarpeshkar, R.; Gelperin, A.; Katz, H. E.; Bao, Z. J Appl Phys 2001, 91, 10140-10146.
13. Kraft, A. ChemPhysChem 2001, 2, 163-165.
14. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.; Winnewisser, C. Adv Mater 2008, 20, 2217-2224.
15. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J Am Chem Soc 2008, 130, 7670-7685.
16. Chung, D. S.; Lee, S. J.; Park, J. W.; Choi, D. B.; Lee, D. H.; Park, J.; Shin, S. C.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K.; Park, C. E. Chem Mater 2008, 20, 3450-3456.
17. Kong, H.; Lee, D. H.; Kang, I. N.; Lim, E.; Jung, Y. K.; Park, J. H.; Ahn, T.; Yi, M. H.; Park, C. E.; Shim, H. K. J Mater Chem 2008, 18, 1895-1902.
18. Li, Y.; Kim, T. H.; Zhao, Q.; Kim, E. K.; Han, S. H.; Kim, Y. H.; Jang, J.; Kwon, S. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5115-5122.
19. Cheng, K. F.; Chueh, C. C.; Lin, C. H.; Chen, W. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6305-6316.
20. Dang, T. T. M.; Park, S. J.; Park, J. W.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 5277-5284.
21. Osaka, I.; Sauve, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv Mater 2007, 19, 4160-4165.
22. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. J Am Chem Soc 2007, 129, 4112-4113.
23. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J Am Chem Soc 2007, 129, 3472-3473.
24. Zou, Y.; Wu, W.; Sang, G.; Yang, Y.; Liu, Y.; Li, Y. Macromolecules 2007, 40, 7231-7237.
25. Lim, E.; Kim, Y. M.; Lee, J. I.; Jung, B. J.; Cho, N. S.; Lee, J.; Do, L. M.; Shim, H. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4709-4721.
26. Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521-6527.
27. Kim, Y. M.; Lim, E.; Kang, I.-N.; Jung, B.-J.; Lee, J.; Koo, B. W.; Do, L.-M.; Shim, H.-K. Macromolecules 2006, 39, 4081-4085.
28. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719.
29. Wang, Y.; Zhou, E.; Liu, Y.; Xi, H.; Ye, S.; Wu, W.; Guo, Y.; Di, C.; Sun, Y.; Yu, G.; Li, Y. Chem Mater 2007, 19, 3361-3363.
30. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. Adv Mater 2005, 17, 1141-1144.
31. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 3378-3379.
32. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat Mater 2006, 5, 328-333.
33. Li, Y.; Wu, P.; Liu, P.; Birau, M.; Pan, H.; Ong, B. S. Adv Mater 2006, 18, 3029-3032.
34. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J Am Chem Soc 2005, 127, 1078-1079.
35. Li, J.; Qin, F.; Li, M. C.; Bao, Q.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B. S. Chem Mater 2008, 20, 2057-2059.
36. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J Am Chem Soc 2007, 129, 7246-7247.
37. Zhang, R.; Li, B.; Lovu, M.; Jeffries-EL, M.; Sauve, G.; Cooper, J.; Jia, S.; Tristram-Nagle, S.; Smilgies, D. M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J Am Chem Soc 2006, 128, 3480-3481.
38. Yang, H.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. Adv Funct Mater 2005, 15, 671-676.
39. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319.
40. Rost, H.; Ficker, J.; Alonso, J. S.; Leenders, L.; McCulloch, I. Synth Met 2004, 145, 83-85.
41. Wang, G.; Swensen, J.; Moses, D.; Heeger, A. J. J Appl Phys 2003, 93, 6137-6141.
42. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J Phys Chem B 2003, 107, 1749-1754.
43. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688.
44. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J Appl Phys Lett 1996, 69, 4108-1110.
45. Zhu, Y.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 7983-7991.
46. Hwang, D.-H.; Kim, S.-K.; Park, M.-J.; Lee, J.-H.; Koo, B.-W; Kang, I.-N.; Kim, S.-H.; Zyung, T. Chem Mater 2004, 16, 1298-1303.
47. Heeney, M.; Bailey, C.; Giles, M.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Zhang, W.; McCulloch, I. Macromolecules 2004, 37, 5250-5256.
48. Yamamoto, T.; Kokubo, H.; Kobashi, M.; Sakai, Y. Chem Mater 2004, 16, 4616-4618.
49. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J Am Chem Soc 2003, 125, 13656-13657.
50. Schilinsky, R.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Bravec, C. J. Chem Mater 2005, 17, 2175-2180.
51. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromol Rapid Commun 2004, 25, 1663-1666.
52. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 753-765.
53. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Chem Mater 2006, 18, 3237-3241.
54. Nishide, J.; Oyamada, T.; Akiyama, S.; Sasabe, H.; Adachi, C. Adv Mater 2006, 18, 3120-3124.
55. Murphy, A. R.; Liu, J.; Luscome, C.; Kavulak, D.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D. Chem Mater 2005, 17, 4892-4899.
56. Kim, J. H.; Kim, K. H.; Cho, M. J.; Jin, J. I.; Choi, D. H.; Hyung, G. W.; Kim, Y. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 1710-1718.
57. Shen, J.; Tsuchiya, K.; Ogino, K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 1003-1013.
58. Li, Y.; Xue, L.; Xia, H.; Xu, B.; Wen, S.; Tian, W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 3970-3984.
59. Vangheluwe, M.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4817-4829.
60. Jung, Y. J.; Lee, S. J.; Choi, S. W.; Kim, J. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5968-5975.
61. Ouhib, F.; Dkhissi, A.; Iratçabal, P.; Hiorns, R. C.; Khoukh, A.; Desbrières, J.; Pouchan, C.; DagronLartigau, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7505-7516.
62. Zen, A.; Bilge, A.; Galbrecht, F.; Alle, R.; Meerholz, K.; Grenzer, J.; Neher, D.; Scherf, U.; Farrell, T. J Am Chem Soc 2006, 128, 3914-3915.
63. Nehls, B. S.; Galbrecht, F.; Bilge, A.; Scherf, U.; Farrell, T. Macromol Symp 2006, 239, 21-29.
64. Tu, G.; Bilge, A.; Adamczyk, S.; Forster, M.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Muhlbacher, D.; Morana, M.; Koppe, M.; Scharber, M. C.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J.; Scherf, U. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 1781-1785.
65. Mendez, J. D.; Weder, C. Macromol Chem Phys 2008, 209, 1959-1966.
66. Weder, C. Chem Commun 2005, 5378-5389.
67. Hittinger, E.; Kokil, A.; Weder, C. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 1808-1811.
68. Kokil, A.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Weder, C. J Am Chem Soc 2002, 124, 9978-9979.
69. Huber, C.; Bangerter, F.; Caseri, W. R.; Weder, C. J Am Chem Soc 2001, 123, 3857-3863.
70. Zhou, E.; Tan, Z.; Yang, Y.; Huo, L.; Zou, Y.; Yang, C.; Li, Y. Macromolecules 2007, 40, 1831-1837.
71. Zhou, E.; Tan, Z.; Yang, C.; Li, Y. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 793-798.
72. Sylvester-Hvid, K. O.; Rettrup, S. J Phys Chem B 2004, 108, 4296-4307.
73. Hou, J.; Yang, C.; Qiao, J.; Li, Y. Synth Met 2005, 150, 297-304.
74. Wei, Y.; Yang, Y.; Yeh, J. M. Chem Mater 1996, 8, 2659-2666.
75. Hou, J.; Yang, C.; Li, Y. Synth Met 2005, 153, 93-96.
76. Collis, G. E.; Burrell, A. K. J Org Chem 2003, 68, 8974-8983.
77. Collis, G. E.; Burrell, A. K.; Officer, D. L. Tetrahedron Lett 2001, 42, 8733-8735.
78. Zhou, E.; Hou, J.; Yang, C.; Li, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 2206-2214.
79. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J Am Chem Soc 2006, 128, 4911-1916.
80. Drolet, N.; Morin, J. F.; Ledere, N.; Wakim, S.; Tao, Y.; Ledere, M. Adv Funct Mater 2005, 15, 1671-1682.
81. Andersson, M. R.; Mammo, W.; Olinga, T.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. Synth Met 1999, 101, 11-12.
82. Trznadel, M.; Pron, A.; Zagorska, M. Macromolecules 1998, 31, 5051-5058.
83. Sun, Q.; Wang, H.; Yang, C.; Li, Y. J Mater Chem 2003, 13, 800-806.
84. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J Am Chem Soc 1983, 105, 6555-6559.
85. Chen, T. A.; Wu, X. M.; Rieke, R. D. J Am Chem Soc 1995, 117, 233-244.
86. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W Synth Met 2000, 111-112, 129-132.