Experimental and theoretical studies on constitutional isomers of 2, 6-dihydroxynaphthalene carbaldehydes. effects of resonance-assisted hydrogen bonding on the electronic absorption spectra

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 2, 2009, Pages 520-529

  Houjou, Hirohiko ^a   Motoyama, Takatoshi ^a   Banno, Seisaku ^a   Yoshikawa, Isao ^a   Araki, Koji ^a  

^a INSTITUTE OF INDUSTRIAL SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB-INITIO CALCULATIONS; AROMATICITY; CARBALDEHYDES; CONVENTIONAL SCHEMES; DFT CALCULATIONS; DIHYDROXYNAPHTHALENE; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRUM; EQUILIBRIUM MIXTURES; FORMYL GROUPS; HYDROGEN BONDINGS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; IONIC STATE; NMR CHEMICAL SHIFTS; RED SHIFTS; RESONANCE HYBRIDS; SALICYLALDEHYDE; SIX-MEMBERED RINGS; STABILIZATION ENERGIES; THEORETICAL STUDIES; UV-VIS SPECTRUM; X-RAY CRYSTAL STRUCTURES;

ABSORPTION; AROMATIC HYDROCARBONS; BINDING SITES; CHEMICAL COMPOUNDS; COMPLEXATION; ELECTRONIC STATES; HYDROGEN; ISOMERS; NAPHTHALENE; RESONANCE;

HYDROGEN BONDS;

ALDEHYDE DERIVATIVE; AROMATIC HYDROCARBON; HYDROGEN; NAPHTHALENE DERIVATIVE; SALICYLALDEHYDE;

AB INITIO CALCULATION; ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRIC ACTIVITY; ENERGY; GEOMETRY; HYBRID; HYDROGEN BOND; ISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; ELECTRON; ISOMERISM; QUANTUM THEORY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ABSORPTION; DRUG DISCOVERY; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; ISOMERISM; NAPHTHALENES; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 60849090209     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo802345f     Document Type: Article

References (85)

1. Kim, H.-J.; Heo, J.; Jeon, W. S.; Lee, e.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem. 2001, 113,
2. 1574-1577. Jeon, W. S.; Kim, E.; Ko, Y. H.; Hwang, I.; Lee, J. W.; Kim, S.-Y.; Kim, H.-J.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 87-91.
3. Lee, J. W.; Kim, K.; Choi, S. W.; Ko, Y. H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 2692-2693.
4. Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Gillard, R. E.; Stoddart, J. F.; Tabellini, E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 449-459.
5. Mukhopadhyay, P.; Iwashita, Y.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1592-1595.
6. Dax, C.; Duffieux, F.; Chabot, N.; Coincon, M.; Sygusch, J.; Michels, P. A. M.; Blonski, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 1499-1502.
7. Bilger, C.; Demerseman, P.; Buisson, J.-P.; Royer, R.; Gayral, P.; Fourniat, J. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 213-219.
8. Sorgel, S.; Azap, C.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4405-4418.
9. Przybylski, P.; Matuszynska, M.; Brzezinski, B. J. Mol. Struct. 2005, 750, 152-157.
10. Sashidhara, K. V.; Rosaiah, J. N.; Nzrendar, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 16991702;Sashidhara, K. V.; Rosaiah, J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3285-3287.
11. Adams, R.; Wankel, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2219-2220.
12. Sugiura, K.; Saika, M.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 83, 3-834.
13. Manimala, M.; Horak, V. J. Electrochem. Soc. 1986, 198, 7-1988.
14. Stiborova, M.; Schmeiser, H. H.; Frei, E. Cancer Lett. 1999, 146, 53-60.
15. Nakatsuji, K.; Sugiura, K.; Kitagawa, T.; Toyoda, J.; Okamoto, H.; Okaniwa, K.; Mitani, T.; Yamamoto, H.; Murata, I.; Kawamoto, A.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1862-1864. Tamura, K.; Kato, Y.; Ishikawa, A.; Kato, Y.; Himori, M.; Yoshida, M.; Takashima, Y.; Suzuki, T.; Kawabe, Y.; Cynshi, O.; Kodama, T. J. Med. Chem. 2003, 46, 3083-3093.
16. Borisova, N. E.; Reshetova, M. D.; Ustynyuk, Y. A. Chem. Rev. 2007, 107, 46-79.
17. Leung, A. C.; MacLachlan, M. J. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 57-89.
18. Houjou, H.; Lee, S.-K.; Hishikawa, Y.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. Chem. Commun 2000, 219, 7-2198.
19. Houjou, H.; Tsuzuki, S.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 831-839.
20. Houjou, H.; Sasaki, T.; Shimizu, Y.; Koshizaki, N.; Kanesato, M. Adv. Mater. 2005, 17, 606-610. Houjou, H.;
21. Shimizu, Y.; Koshizaki, N.; Kanesato, M. Adv. Mater. 2003, 15, 1458-1461.
22. Akine, S.; Hashimoto, D.; Saiki, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4225-4227. Nabeshima, T.; Miyazaki, H.; Iwasaki, A.; Akine, S.; Saiki,
23. T.; Ikeda, C. Tetrahedron 2007, 63, 3328-3333.
24. Asato, E.; Chinen, M.; Yoshino, A.; Sakata, Y.; Sugiura, K. Chem. Lett.
25. 2000, 67, 8-679.
26. Shimakoshi, H.; Takemoto, H.; Aritome, I.; Hisaeda, Y. Tetrahedron
27. Lett. 2002, 43, 4809-4812.
28. Nomura, R.; So, Y.; Izumi, A.; Nishihara, Y.; Yoshino, K.; Masuda, T.
29. Chem. Lett. 2001, 91, 6-917.
30. Hui, J. K.-H.; MacLachlan, M. J. Chem. Commun. 2006, 2480-2482. Gallant, A. J.; Hui, J. K.-H.; Zahariev, F. E.; Wang, Y. A.; MacLachlan, M. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7936-7946. Gallant, A.; Yun, M.; Sauer, M.; Yeung,
31. C. S.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 4827-4830.
32. Dai, Y.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1274-1285. Dai, Y.; Katz, T. J.; Nicholas, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2109-2111.
33. Borisenko, K. B.; Bock, C. W.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7426-7434.
34. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
35. Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Rev. 2005, 105, 3513-3560.
36. Sanz, P.; Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. ChemPhysChem 2007, 8, 1950-1958.
37. Sanz, P.; Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3585-3591.
38. Sanz, P.; Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4225-4232.
39. Palusiak, M.; Simon, S.; Sola, M. Chem. Phys. 2007, 342, 43-54.
40. Cuma, M.; Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10497-10503.
41. Cuma, M.; Scheiner, S.; Kar, T. THEOCHEM 1999, 467, 37-49.
42. De, S. P.; Ash, S.; Dalai, S.; Misra, A. THEOCHEM2007, 807, 33-41.
43. Evangelio, E.; Ruiz-Molina, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2957-2971.
44. Sato, O.; Tao, J.; Zhang, Y.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2152-2187.
45. Shimazaki, Y.; Tani, F.; Fukui, K.; Naruta, Y.; Yamauchi, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10512-10513. Shimazaki, Y.; Kabe, R.; Huth, S.; Tani,
46. F.; Naruta, Y.; Yamauchi, O. Inorg. Chem. 2007, 46, 6083-6090.
47. Rotthaus, O.; Thomas, F.; Jarjayes, O.; Philouze, C.; Saint-Aman, E.;
48. Pierre, J.-L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6953-6962.
49. Dewer, M. J. S.; Talati, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1874.
50. Dewer, M. J. S.; Talati, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 86, 1592-1595.
51. Kuhnert, N.; Lopez-Periago, A.; Rossignolo, G. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 524-537.
52. Kuhnert, N.; Rossignolo, G. M.; Lopez-Periago, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1157-1170.
53. Ronald, R. C.; Winkle, M. R. Tetrahedron 1983, 39, 2031-2042.
54. Harvey, R. G.; Cortez, C.; Ananthanarayan, T. P.; Schmolka, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3936-3943.
55. Kuriakose, A. P.; Sethna, S. J. Ind. Chem. Soc. 1966, 43, 437-439. Kuriakose, A. P. Indian J. Chem. 1975, 13, 1149-1151.
56. Tamura, K.; Kato, Y.; Ishikawa, A.; Kato, Y.; Himori, M.; Yoshida, J.; Takashima, Y.; Suzuki, T.; Kawabe, Y.; Cynshi, O.; Kodama, T. J. Med. Chem. 2003, 46, 3083-3093.
57. Krygowski, T. M.; Zachara-Horeglad, J. E.; Palusiak, M.; Pelloni, S.; Lazzeretti, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 2138-2145.
58. Fernandez-G, J. M.; Espinosa-Perez, G. J. Chem. Crystallogr. 1994, 24, 151-154.
59. Facelli, J. C., de Dios, A. C., Eds. Modeling NMR Chemical Shifts-Gaining Insight into Structure and Environment; American Chemical Society: Washington, DC, 1999.
60. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3839-3842.
61. Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 797-802.
62. Palusiak, M.; Simon, S.; Sola, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5241-5248.
63. Palusiak, M.; Krygowski, T. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7996-8006.
64. Krygowski, T. M.; Zachara, J. E.; Osmialowski, B.; Gawinecki, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 7678-7682.
65. Mohajeri, A. THEOCHEM 2004, 678, 201-205.
66. Zborowski, K.; Proniewicz, L. M. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 207-214.
67. Krygowski, T. M.; Palusiak, M.; Plonka, A.; Zachara-Horeglad, J. E. J. Org. Phys. Chem 2007, 20, 297-306.
68. Fiarowski, A.; Kochel, A.; Kluba, M.; Komounah, F. S. J. Org. Phys. Chem. 2008, 21, 939-944.
69. Randić, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3449-3605.
70. Fita, P.; Luzina, E.; Dziembowska, T.; Radzewicz, Cz.; Grabowska, A. J. Chem. Phys. 2006, 125, 184508-184518.
71. Fabian, W. M. F.; Antonov, L.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S.; Taylor, P. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7603-7612.
72. Antonov, L.; Fabian, W. M. F.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1173-1179.
73. Oshima, A.; Momotake, A.; Arai, T. J. Photochem. Photobiol. 2004, 162, 473-479.
74. Oshima, A.; Momotake, A.; Arai, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1288-1289.
75. Alarcosn, S. H.; Olivieri, A. C.; Labadie, G. R.; Cravero, R. M.; Gonzaslez-
76. Sierra, M. Tetrahedron 1995, 51, 4619-4626.
77. Chowdhury, P.; Chakravorti, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 103-108.
78. Chowdhury, P.; Panja, S.; Chakravorti, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 83-90.
79. Adhikary, T. P.; Chowghury, P.; Chakravorti, S. Chem. Phys. Lett. 2007, 442, 504-510.
80. Mahanta, S.; Singh, R. B.; Kar, S.; Guchhait, N. Chem. Phys. 2006, 324, 742-752.
81. Singh, R. B.; Mahanta, S.; Kar, S.; Guchhait, N. Chem. Phys. 2007, 331, 373-384.
82. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144105-144112.
83. Perpète, E. A.; Wathelet, V.; Preat, J.; Lambert, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 434-440.
84. Klevens, H. B.; Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 470-481.
85. Gaussian 03, Revision C.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, F.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, A. M.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.