Organocatalytic asymmetric 5-hydroxyisoxazolidine synthesis: A highly enantioselective route to β-amino acids

Chemical Communications

Volumn , Issue 8, 2007, Pages 849-851

  Ibrahem, Ismail ^a   Rios, Ramon ^a   Vesely, Jan ^a   Zhao, Gui Ling ^a   Córdova, Armando ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 HYDROXYISOXAZOLIDINE; ALDEHYDE; BETA AMINO ACID; HYDROXYLAMINE; ISOXAZOLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

EID: 33847051178     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b613410f     Document Type: Article

References (40)

1. J. E. Baldwin L. M. Harwood M. J. Lombard Tetrahedron 1984 40 4363
2. M. P. Sibi N. Prabagaran S. G. Ghorpade G. P. Jasperse J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11796
3. M. P. Sibi M. Liu Org. Lett. 2001 3 4181
4. S. Mukherjee A. K. Prasad V. S. Parmar O. W. Howarth Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2117
5. D. Keirs D. Moffat K. Overton R. Tomanek J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1041
6. I. Panfil S. Maciejewski C. Belzecki M. Chielewski Tetrahedron Lett. 1989 30 1527
7. M. Shindo K. Itoh C. Tsuchiya K. Shishido Org. Lett. 2002 4 3119
8. R. Luisi V. Capriati S. Florio T. Vista J. Org. Chem. 2003 2961
9. H.-S. Lee J.-S. Park B. M. Kim S. H. Gellman J. Org. Chem. 2003 68 1575
10. Y. Xiang H.-J. Gi D. Niu R. F. Schinazi K. Zhao J. Org. Chem. 1997 62 7439
11. K. N. Zelenin I. A. Motorina L. A. Sviridova I. P. Bezhan A. Yu. Ershov G. A. Golubeva Y. G. Bundel Chem. Heterocycl. Compd. 1987 23 1018
12. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991
13. N. Sewald Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5794
14. M. P. Sibi J. J. Shay M. Liu C. P. Jasperse J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9708
15. T. E. Hortsmann D. J. Guerin S. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3635
16. H. Doi T. Sakai M. Iguchi K. Yamada K. Tomioka J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2886
17. J. K. Myers E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8959
18. W. Zhuang R. G. Hazell K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2001 1240
19. C. Palomo M. Oiarbide R. Halder M. Kelso E. Gómez-Bengoa J. M. García J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9188
20. N. Yamagiwa H. Qin S. Matunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13419
21. L.-W. Xu C.-G. Xia Eur. J. Org. Chem. 2005 633
22. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726
23. B. List Chem. Commun. 2006 819
24. R. O. Duthaler Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 975
25. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
26. N. Halland P. S. Aburell K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1272
27. Y. Huang A. M. Walji C. H. Larsen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15051
28. J. W. Yang M. T. Hechavarria Fonseca B. List J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15036
29. M. Marigo T. Schulte J. Franén K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15710
30. Y. Yamamoto N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5962
31. D. B. Ramachary N. S. Chowdari C. F. Barbas, III Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4233
32. H. Sundén I. Ibrahem L. Eriksson A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4877
33. D. Enders M. R. M. Hüttl C. Grondal G. Raabe Nature 2006 441 861
34. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
35. J. C. Wasilke S. J. Obrey R. T. Baker G. C. Bazan Chem. Rev. 2005 105 1001
36. H. Sundén, R. Rios, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson and A. Córdova, manuscript submitted
37. Y. K. Chen M. Yoshida D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9328
38. M. Marigo T. C. Wabnitz D. Fielenbach K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 794
39. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
40. E. Graf H. Boeddeker Liebigs Ann. Chem. 1958 613 111