Mitochondria-targeted plastoquinone derivatives as tools to interrupt execution of the aging program. 1. Cationic plastoquinone derivatives: Synthesis and in vitro studies

Biochemistry (Moscow)

Volumn 73, Issue 12, 2008, Pages 1273-1287

  Antonenko, Y N ^a   Avetisyan, A V ^a   Bakeeva, L E ^a   Chernyak, B V ^a   Chertkov, V A ^a   Domnina, L V ^a   Ivanova, O Yu ^a   Izyumov, D S ^a   Khailova, L S ^a   Klishin, S S ^a   Korshunova, G A ^a   Lyamzaev, K G ^a   Muntyan, M S ^a   Nepryakhina, O K ^a   Pashkovskaya, A A ^a   Pletjushkina, O Yu ^a   Pustovidko, A V ^a   Roginsky, V A ^b   Rokitskaya, T I ^a   Ruuge, E K ^c   Saprunova, V B ^a   Severina, I I ^a   Simonyan, R A ^a   Skulachev, I V ^a   Skulachev, M V ^a   Sumbatyan, N V ^a   Sviryaeva, I V ^c   Tashlitsky, V N ^a   Vassiliev, J M ^a   Vyssokikh, M Yu ^a   Yaguzhinsky, L S ^a   Zamyatnin, A A ^a   Skulachev, V P ^a   more..

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

^c INSTITUTE OF EXPERIMENTAL CARDIOLOGY   (Russian Federation)

Author keywords

Antioxidants; Apoptosis; Mitochondria; Penetrating cations; Plastoquinone; SkQ1

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; BIOCOMPATIBILITY; CELL CULTURE; CELL MEMBRANES; EFFICIENCY; FIBROBLASTS; LANTHANUM COMPOUNDS; LIPOSOMES; MITOCHONDRIA; OXIDATION; PHOSPHOLIPIDS; SOLUTIONS;

ANTIOXIDANT ACTIVITIES; CATIONICS; HIGHER EFFICIENCY; INDUCED APOPTOSIS; INNER MITOCHONDRIAL MEMBRANES; MITOCHONDRIAS; PENETRATING CATION; PLASTOQUINONE; PRO-OXIDANTS; SKQ1;

CELL DEATH;

ANTIOXIDANT; DRUG DERIVATIVE; PLASTOQUINONE;

AGING; APOPTOSIS; ARTICLE; CELL CULTURE; CHEMISTRY; CYTOLOGY; FIBROBLAST; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; MITOCHONDRIAL MEMBRANE; MITOCHONDRION; NECROSIS; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

AGING; ANTIOXIDANTS; APOPTOSIS; BIOLOGICAL TRANSPORT; CELLS, CULTURED; FIBROBLASTS; HELA CELLS; HUMANS; MITOCHONDRIA; MITOCHONDRIAL MEMBRANES; NECROSIS; OXIDATION-REDUCTION; PLASTOQUINONE;

EID: 58149498473     PISSN: 00062979     EISSN: 16083040     Source Type: Journal    
DOI: 10.1134/S0006297908120018     Document Type: Article

References (69)

1. V. P. Skulachev 2005 IUBMB-Life 57 305 310
2. E. A. Liberman V. P. Topali L. M. Tsofina A. A. Jasaitis V. P. Skulachev 1969 Nature 222 1076 1078
3. L. L. Grinius A. A. Jasaitis Yu. L. Kadziauskas E. A. Liberman V. P. Skulachev V. P. Topali L. M. Tsofina M. A. Vladimirova 1970 Biochim. Biophys. Acta 216 1 12
4. L. E. Bakeeva L. L. Grinius A. A. Jasaitis V. V. Kuliene D. O. Levitsky E. A. Liberman I. I. Severina V. P. Skulachev 1970 Biochim. Biophys. Acta 216 12 21
5. I. I. Isaev E. A. Liberman V. D. Samuilov V. P. Skulachev L. M. Tsofina 1970 Biochim. Biophys. Acta 216 22 29
6. E. A. Liberman V. P. Skulachev 1970 Biochim. Biophys. Acta 216 30 42
7. Skulachev, V. P. (1988) Membrane Bioenergetics, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg.
8. D. Green 1974 Biochim. Biophys. Acta 346 27 78
9. S. E. Severin V. P. Skulachev L. S. Yaguzhinsky 1970 Biokhimiya 35 1250 1257
10. D. O. Levitsky V. P. Skulachev 1972 Biochim. Biophys. Acta 275 33 50
11. R. J. Burns R. A. J. Smith M. P. Murphy 1995 Arch. Biochem. Biophys. 322 60 68
12. R. A. Smith C. M. Porteous C. V. Coulter M. P. Murphy 1999 Eur. J. Biochem. 263 709 716
13. G. F. Kelso C. M. Porteous C. V. Coulter G. Hughes W. K. Porteous E. C. Ledgerwood R. A. Smith M. P. Murphy 2001 J. Biol. Chem. 276 4588 4596
14. A. M. James H. M. Cocheme R. A. Smith M. P. Murphy 2005 J. Biol. Chem. 280 21295 21312
15. G. F. Kelso C. M. Porteous G. Hughes E. C. Ledgerwood A. M. Gane R. A. Smith M. P. Murphy 2002 Ann. NY Acad. Sci. 959 263 274
16. G. Saretzki M. P. Murphy T. von Zglinicki 2003 Aging Cell 2 141 143
17. M. L. Jauslin T. Meier R. A. Smith M. P. Murphy 2003 FASEB J. 17 1972 1974
18. M. P. Murphy R. A. Smith 2007 Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 47 629 656
19. Y. O'Malley B. D. Fink N. C. Ross T. E. Prisinzano W. I. Sivitz 2006 J. Biol. Chem. 281 39766 39775
20. A. K. Doughan S. I. Dikalov 2007 Antioxid. Redox Signal 9 1825 1836
21. Vlachantoni, D., Tulloch, B., Taylor, R. W., Turnbull, D. M., Murphy, M. O., and Wright, A. F. (2006) Invest. Ophthalmol. Vis. Sci., E-5773.
22. J. S. Tauskela 2007 IDrugs 10 399 412
23. J. Kruk M. Jemiola-Rzeminska K. Strzalka 1997 Chem. Phys. Lipids 87 73 80
24. D. Loshadkin V. Roginsky E. Pliss 2002 Int. J. Chem. Kinetics 34 162 171
25. V. Roginsky T. Barsukova D. Loshadkin E. Pliss 2003 Chem. Phys. Lipids 125 49 58
26. V. P. Skulachev 2007 Biochemistry (Moscow) 72 1385 1396
27. I. I. Severina 1982 Biochim. Biophys. Acta 681 311 317
28. J. W. Palmer B. Tandler C. L. Hoppel 1977 J. Biol. Chem. 252 8731 8739
29. D. Grieff S. Meyer 1961 Biochim. Biophys. Acta 50 232 242
30. K. Yagi I. Nishigaki H. Ohama 1968 Vitamins 37 105 112
31. A. M. Jentzsch H. Bachmann P. Furst H. K. Biesalski 1996 Free Rad. Biol. Med. 20 251 256
32. K. E. O. Akerman M. K. F. Wikstrom 1976 FEBS Lett. 68 191 197
33. L. A. Shchepina O. Yu. Pletjushkina A. V. Avetisyan L. E. Bakeeva E. K. Fetisova D. S. Izyumov V. B. Saprunova M. Yu. Vyssokikh B. V. Chernyak V. P. Skulachev 2002 Oncogene 21 8149 8157
34. E. Lissi C. Pascual M. D. del Castillo 1992 Free Rad. Res. Commun. 17 299 311
35. A. Krasowska D. Rosiak K. Szkapiak M. Lukaszewicz 2000 Curr. Top. Biophys. 24 89 95
36. Y. M. Naguib 1998 Analyt. Biochem. 265 290 298
37. G. P. Drummen L. C. van Liebergen J. A. Op den Kamp J. A. Post 2002 Free Rad. Biol. Med. 33 473 490
38. A. A. Sobko M. A. Vigasina T. I. Rokitskaya E. A. Kotova S. D. Zakharov W. A. Cramer Y. M. Antonenko 2004 J. Membr. Biol. 199 51 62
39. G. Von Jagow C. Bohrer 1975 Biochim. Biophys. Acta 387 409 424
40. H. Weiss P. Wingfield 1979 Eur. J. Biochem. 99 151 160
41. M. Chen B.-L. Liu L.-Q. Gu Q.-S. Zhu 1986 Biochim. Biophys. Acta 851 469 474
42. L.-Q. Gu L. Yu C.-A. Yu 1990 Biochim. Biophys. Acta 1015 482 492
43. V. M. Gohil J. Gvozdenovic-Jeremic M. Schlame M. L. Greenberg 2005 Analyt. Biochem. 343 350 352
44. B. V. Chernyak D. S. Izyumov K. G. Lyamzaev A. A. Pashkovskaya O. Y. Pletjushkina Y. N. Antonenko D. V. Sakharov K. W. Wirtz V. P. Skulachev 2006 Biochim. Biophys. Acta 1757 525 534
45. D. B. Zorov C. R. Filburn L. O. Klotz J. L. Zweier S. J. Sollott 2000 J. Exp. Med. 192 1001 1014
46. J. B. Schulz J. Lindenau J. Seyfried J. Dichgans 2000 Eur. J. Biochem. 267 4904 4911
47. V. P. Skulachev L. E. Bakeeva B. V. Chernyak L. V. Domnina A. A. Minin O. Yu. Pletjushkina V. B. Saprunova I. B. Skulachev V. G. Tsyplenkova J. M. Vasiliev L. S. Yaguzhinsky D. B. Zorov 2004 Mol. Cell. Biochem. 256 257 341 358
48. A. A. Amchenkova L. E. Bakeeva Yu. S. Chentsov V. P. Skulachev D. B. Zorov 1988 J. Cell Biol. 107 481 495
49. J. L. Bolton M. A. Trush T. M. Penning G. Dryhurst T. J. Monks 2000 Chem. Res. Toxicol. 13 135 160
50. Y. N. Antonenko V. A. Roginsky A. A. Pashkovskaya T. I. Rokitskaya E. A. Kotova A. A. Zaspa B. V. Chernyak V. P. Skulachev 2008 J. Membr. Biol. 222 141 149
51. V. A. Tyurin Y. Y. Tyurina A. N. Osipov N. A. Belikova L. V. Basova A. A. Kapralov H. Bayir V. E. Kagan 2007 Cell Death Differ. 14 872 875
52. L. V. Basova I. V. Kurnikov L. Wang V. B. Ritov N. A. Belikova I. I. Vlasova A. A. Pacheco D. E. Winnica J. Peterson H. Bayir D. H. Waldeck V. E. Kagan 2007 Biochemistry 46 3423 3434
53. S. Y. Choi F. Gonzalvez G. M. Jenkins C. Slomianny D. Chretien D. Arnoult P. X. Petit M. A. Frohman 2007 Cell Death Differ. 14 597 606
54. S. Lee S. Y. Jeong W. C. Lim S. Kim Y. Y. Park X. Sun R. J. Youle H. Cho 2007 J. Biol. Chem. 282 22977 22983
55. H. Chen J. M. McCaffery D. C. Chan 2007 Cell 130 548 562
56. C. Q. Scheckhuber N. Erjavec A. Tinazli A. Hamann T. Nystrom H. D. Osiewacz 2007 Nat. Cell Biol. 9 99 105
57. L. E. Bakeeva I. V. Barskov M. V. Egorov N. K. Isaev V. I. Kapelko A. V. Kazachenko V. I. Kirpatovsky S. V. Kozlovsky V. L. Lakomkin S. V. Levina O. I. Pisarenko E. Y. Plotnikov V. B. Saprunova L. I. Serebryakova M. V. Skulachev E. V. Stelmashook I. M. Studneva O. V. Tskitishvili A. K. Vasil'eva I. V. Victorov D. B. Zorov V. P. Skulachev 2008 Biochemistry (Moscow) 73 1288 1299
58. L. S. Agapova B. V. Chernyak L. V. Domnina V. B. Dugina A. Yu. Efimenko E. K. Fetisova O. Yu. Ivanova N. I. Kalinina N. V. Khromova B. P. Kopnin P. B. Kopnin M. V. Korotetskaya M. R. Lichinitser A. L. Lukashov O. Yu. Pletjushkina E. N. Popova M. V. Skulachev G. S. Shagieva E. V. Stepanova E. V. Titova V. A. Tkachuk J. M. Vasiliev V. P. Skulachev 2008 Biochemistry (Moscow) 73 1300 1316
59. V. V. Neroev M. M. Archipova L. E. Bakeeva A. Zh. Fursova E. N. Grigorian A. Yu. Grishanova E. N. Iomdina Zh. N. Ivashchenko L. A. Katargina I. P. Khoroshilova-Maslova O. V. Kilina N. G. Kolosova E. P. Kopenkin S. S. Korshunov N. A. Kovaleva Yu. P. Novikova P. P. Philippov D. I. Pilipenko O. V. Robustova V. B. Saprunova I. I. Senin M. V. Skulachev L. F. Sotnikova N. A. Stefanova N. K. Tikhomirova I. B. Tsapenko A. I. Shchipanova R. A. Zinovkin V. P. Skulachev 2008 Biochemistry (Moscow) 73 1317 1328
60. V. N. Anisimov L. E. Bakeeva P. A. Egormin O. F. Filenko E. F. Isakova V. N. Manskikh V. M. Mikhelson A. A. Panteleeva E. G. Pasyukova D. I. Pilipenko T. S. Piskunova I. G. Popovich N. V. Roshchina O. Yu. Rybina T. A. Samoylova V. B. Saprunova A. V. Semenchenko M. V. Skulachev I. M. Spivak E. A. Tsybul'ko M. L. Tyndyk M. Yu. Vyssokikh M. N. Yurova M. A. Zabezhinsky V. P. Skulachev 2008 Biochemistry (Moscow) 73 1329 1342
61. I. I. Severina V. P. Skulachev 1984 FEBS Lett. 165 67 71
62. X. Liu N. Jiangs B. Hughes E. Bigras E. Shoubrudge S. Hekimi 2005 Genes Dev. 19 2424 2434
63. R. T. Arnold H. E. Zaugg 1941 J. Am. Chem. Soc. 63 1317 1320
64. L. Q. Gu C. A. Yu 1983 Biochem. Biophys. Res. Commun. 113 477 482
65. N. Jacobsen K. Torsell 1973 Acta Chem. Scand. 27 3211 3216
66. G. F. Kelso C. M. Porteous C. V. Coulter G. Hughes W. K. Porteous E. C. Ledgerwoodj R. A. J. Smith M. P. Murphy 2001 J. Biol. Chem. 276 4588 4596
67. P. D. Hockings P. J. Rogers 1996 Biochim. Biophys. Acta 1282 101 106
68. P. Pinton A. Rimessi S. Marchi F. Orsini E. Migliaccio M. Giorgio C. Contursi S. Minucci F. Mantovani M. R. Wieckowski G. del Sal P. Pelicci R. Rizzuto 2007 Science 315 659 663
69. O. V. Markova A. G. Evstafieva S. E. Mansurova S. S. Moussine L. A. Palamarchuk M. O. Pereverzev A. B. Vartapetian V. P. Skulachev 2003 Biochim. Biophys. Acta 1557 109 117