Synthesis of Rubrivivax gelatinosus lipid A and analogues for investigation of the structural basis for immunostimulating and inhibitory activities

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 81, Issue 7, 2008, Pages 796-819

  Fukase, Yoshiyuki ^a   Fujimoto, Yukari ^a   Adachi, Yo ^a   Suda, Yasuo ^b   Kusumoto, Shoichi ^a,c   Fukase, Koichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KAGOSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^c SUNTORY INSTITUTE FOR BIOORGANIC RESEARCH   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC GROUPS; ACYL GROUPS; ACYL MOIETIES; ANTAGONISTIC ACTIVITIES; BIOLOGICAL TESTS; DIFFERENT DISTRIBUTIONS; GLUCOSAMINE; IMMUNOSTIMULATING; INHIBITORY ACTIVITIES; RUBRIVIVAX GELATINOSUS; STRUCTURAL BASES; STRUCTURAL BOUNDARIES; STRUCTURAL DIFFERENCES; STRUCTURAL REQUIREMENTS;

ESCHERICHIA COLI;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 58149236910     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.81.796     Document Type: Article

References (72)

1. S. Akira, S. Uematsu, O. Takeuchi, Cell 2006, 124, 783.
2. E. Meylan, J. Tschopp, M. Karin, Nature 2006, 442, 39.
3. J. H. Fritz, S. E. Girardin, J. Endotoxin Res. 2005, 11, 390.
4. B. Pulendran, K. Palucka, J. Banchereau, Science 2001, 293, 253.
5. A. Aderem, R. J. Ulevitch, Nature 2000, 406, 782.
6. Endotoxin in Health and Disease, ed. by H. Brade, S. M. Opal, S. N. Vogel, D. C. Morrison, Marcel Dekker, Inc., NewYork, Basel, 1999.
7. B. Beutler, E. T. Rietschel, Nat. Rev. Immunol. 2003, 3, 169.
8. C. Alexander, E. T. Rietschel, J. Endotoxin Res. 2001, 7, 167.
9. A. J. Ulmer, E. Th. Rietschel, U. Zähringer, H. Heine, Trends Glycosci. Glycotechnol 2002, 14, 53.
10. C. Alexander, U. Zähringer, Trends Glycosci. Glycotechnol 2002, 14, 69.
11. S. Kusumoto, K. Fukase, Chem. Rec. 2006, 6, 333.
12. S. Saitoh, K. Miyake, Chem. Rec. 2006, 6, 311.
13. a) M. Imoto, H. Yoshimura, M. Yamamoto, T. Shimamoto, S. Kusumoto, T. Shiba, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2667.
14. b) M. Imoto, H. Yoshimura, M. Yamamoto, T. Shimamoto, S. Kusumoto, T. Shiba, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2197.
15. a) M. Imoto, H. Yoshimura, N. Sakaguchi, S. Kusumoto, T. Shiba, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1545.
16. b) M. Imoto, H. Yoshimura, T. Shimamoto, N. Sakaguchi, S. Kusumoto, T. Shiba, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2205.
17. E. T. Rietschel, H. Brade, O. Holst, L. Brade, S. Müler-Loennings, U. Mamat, U. Zähringer, F. Beckmann, U. Seydel, K. Brandenburg, A. J. Ulmer, T. Mattern, H. Heine, J. Schletter, H. Loppnow, U. Schönbeck, H.-D. Fiad, S. Hauschildt, U. F. Schade, F. D. Padova, S. Kusumoto, R. R. Schumann, in Pathology of Septic Shock in Current Topics in Microbiology and Immunology, ed. by E. T. Rietschel, H. Wagner, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 1996, Vol. 216, pp. 39-81.
18. H. Loppnow, H. Brade, I. Durrbaum, C. A. Dinarello, S. Kusumoto, E. T. Rietschel, H.-D. Flad, J. Immunol. 1989, 142, 3229.
19. E. T. Rietschel, T. Kirikae, F. U. Schade, A. J. Ulmer, O. Holst, H. Brade, G. Schmidt, U. Mamat, H.-D. Grimmecke, S. Kusumoto, U. Zähringer, Immunobiology 1993, 187, 169.
20. a) T. Kusama, T. Soga, E. Shioya, K. Nakayama, H. Nakajima, Y. Osada, Y. Ono, S. Kusumoto, T. Shiba, Chem. Pharm. Bull. 1990, 55, 3366.
21. b) A. J. Ulmer, A. H. Heine, W. Feist, S. Kusumoto, T. Kusama, H. Brade, U. Schade, E. T. Rietschel, H.-D. Fiad, Infect. Immun. 1992, 60, 3309.
22. T. Kusama, T. Soga, Y. Ono, E. Kumazawa, E. Shioya, K. Nakayama, K. Uoto, Y. Osada, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3244.
23. W.-C. Liu, M. Oikawa, K. Fukase, Y. Suda, S. Kusumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1377.
24. K. Fukase, A. Ueno, Y. Fukase, M. Oikawa, Y. Suda, S. Kusumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 485.
25. a) R. L. Delude, R. Savedra, Jr., H. Zhao, R. Thieringer, S. Yamamoto, M. J. Fenton, D. T. Golenbock, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9288.
26. b) D. T. Golenbock, R. Y. Hampton, N. Qureshi, K. Takayama, C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem. 1991, 266, 19490.
27. c) P. V. Salimath, J. Weckesser. W. Strittmatter, H. Mayer, Eur. J. Biochem. 1983, 136, 195.
28. W. J. Christ, O. Asano, A. L. Robidoux. M. Perez, Y. Wang, G. R. Dubuc, W. E. Gavin, L. D. Hawkins, P. D. McGuinness, M. A. Mullarkey, M. D. Lewis, Y. Kishi, T. Kawata, J. R. Bristol, J. R. Rose, D. P. Rossignol. S. Kobayashi, I. Hishinuma, A. Kimura, N. Asakawa, K. Katayama, I. Yamatsu, Science 1995, 265, 80.
29. D. P. Rossignol, M. Lynn, J. Endotoxin Res. 2002, 8, 483.
30. K. Fukase, Y. Fukase, M. Oikawa, W.-C. Liu, Y. Suda, S. Kusumoto, Tetrahedron 1998, 54, 4033.
31. Y. Zhang, J. Gaekwad, M. A. Wolfen, G. J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5200.
32. a) H. Masoud, B. Lindner, J. Weckesser, H. Meyer, Syst. Appl. Microbiol. 1990, 13, 227.
33. b) U. Seydel, M. Oikawa, K. Fukase, S. Kusumoto, K. Brandenburg, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3032.
34. a) H. W. Wollenweber, U. Seydel, B. Lindner, O. Lüderitz, E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem. 1984, 145, 265.
35. b) A. B. Schromm, K. Brandenburg, H. Loppnow, A. P. Moran, M. H. Koch, E. T. Rietschel, U. Seydel, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2008.
36. H. Yoshizaki, N. Fukuda, K. Sato, M. Oikawa, K. Fukase, Y. Suda, S. Kusumoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1475
37. R. R. Schmidt, W. Kinzy, Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Elsevier, 1994, Vol. 50, p. 21.
38. Y. Fukase, S.-Q. Zhang, K. Iseki, M. Oikawa, K. Fukase, S. Kusumoto, Synlett 2001, 1693.
39. K. Fukase, S.-Q. Zhang, Y. Fukase, N. Umesako, S. Kusumoto, ACS Symp. Ser. 2005, 92, 87.
40. Y. Sakai, M. Oikawa, H. Yoshizaki, T. Ogawa, Y. Suda, K. Fukase, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6843.
41. S. D. Debenham, E. J. Toone, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 385.
42. Y. Watanabe, Y. Komoda, K. Ebisuya. S. Ozaki. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 255.
43. J. J. Oltvoort, C. A. A. v. Boeckel, J. H. d. Koning. J. H. v. Boom, Synthesis 1981, 305.
44. F. J. Urban, B. S. Moore, R. Breitenbach, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4421.
45. Y. Suda, H. Tochio, K. Kawano, H. Takada, T. Yoshida, S, Kotani, S. Kusumoto, FEMS Immunol. Med. Microbiol. 1995, 12, 97.
46. K. Fukase, M. Oikawa, Y. Suda, W.-C. Liu, Y. Fukase, T. Shintaku, H. Sekljic, H. Yoshizaki, S. Kusumoto, J. Endotoxin Res. 1999, 5, 46.
47. U. Seydel, A. B. Schramm, L. Brade, S. Gronow. J. Andra, M. Muller, M. H. Koch, K. Fukase, M. Kataoka, M. Hashimoto, S. Kusumoto, K. Brandenburg, FEBS J. 2005, 272, 327.
48. M. Kataoka, M. Hashimoto, Y. Suda. S. Kusumoto, K. Fukase, Hetrocycles 2006, 69, 395.
49. S. Kotani, H. Takada, M. Tsujimoto, T. Ogawa, I. Takahashi, T. Ikeda, K. Otsuka, H. Shimauchi, N. Kasai, J. Mashimo, Infect. Immun. 1985, 49, 225.
50. a) S.-Q. Zhang, K. Fukase, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7479.
51. b) S.-Q. Zhang, K. Fukase. S. Kusumoto, in Peptide Science 1999, ed. by N. Fujii, The Japanese Peptide Society, 2000, pp. 151-154.
52. K. Fukase, M. Takashina, Y. Hori, D. Tanaka, K. Tanaka, S. Kusumoto, Synlett 2005, 2342.
53. S.-Q. Zhang, K. Fukase, M. Izumi, Y. Fukase, S. Kusumoto, Synlett 2001, 590.
54. a) Y. Fukase, K. Fukase, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1169.
55. b) Y. Fukase, K. Fukase, S. Kusumoto, in Peptide Science 1999, ed. by N. Fujii, The Japanese Peptide Society, 2000, pp. 93-96.
56. a) K. Iijima, W. Fukuda, M. Tomoi, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1992, 29, 249.
57. b) W. Xu, R. Mohan, M. Morrissey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 5, 1089.
58. c) W. Xu, R. Mohan, M. Morrissey, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7337.
59. a) M. Isobe, Y. Ichikawa, D.-L. Bai, H. Masaki, T. Goto, Tetrahedron 1987, 43, 4767.
60. b) M. Isobe, Y. Ichikawa, T. Goto, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 963.
61. E. Haslam, Tetrahedron 1980, 36, 2409.
62. J. Lee, J. H. Griffin, T. I. Nicas, J. Org. Chem. 1996, 67, 3983.
63. M. Azuma, A. Matsuo, Y. Fujimoto, K. Fukase, K. Hazeki, O. Hazeki, M. Matsumoto, T. Seya, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 354, 574.
64. U. Ohto, K. Fukase, K. Miyake, Y. Satow, Science 2007, 316, 1632.
65. H. M. Kim, B. S. Park, J.-I. Kim, S. E. Kim, J. Lee, S. C. Oh, P. Enkhbayar, N. Matsushima, H. Lee, O. J. Yoo, J.-O. Lee, Cell 2007, 130, 906.
66. M. Mueller, B. Lindner, S. Kusumoto, K. Fukase, A. B. Schramm, U. Seydel, J. Biol Chem. 2004, 279, 26307.
67. S. Saitoh, S. Akashi, T. Yamada, N. Tanimura, M. Kobayashi, K. Konno, F. Matsumoto, K. Fukase, S. Kusumoto, Y. Nagai, Y. Kusumoto, A. Kosugi, K. Miyake, Int. Immunol. 2004, 16, 961.
68. S. Saitoh, S. Akashi, T. Yamada, N. Tanimura, F. Matsumoto, K. Fukase, S. Kusumoto, A. Kosugi, K. Miyake, J. Endotoxin Res. 2004, 10, 257.
69. M. Kobayashi, S. Saitoh, N. Tanimura, K. Takahashi, K. Kawasaki, M. Nishijima, Y. Fujimoto, K. Fukase, S. Akashi-Takamura, K. Miyake, J. Immunol. 2006, 176, 6211.
70. M. Akamatsu, Y. Fujimoto, M. Kataoka, Y. Suda, S. Kusumoto, K. Fukase, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6759.
71. Y. Fujimoto, Y. Adachi, M. Akamatsu, Y. Fukase, M. Kataoka, Y. Suda, K. Fukase, S. Kusumoto, J. Endotoxin Res. 2005, 11, 341.
72. Y. Fujimoto, M. Iwata, N. Imakita, A. Shimoyama, Y. Suda, S. Kusumoto, K. Fukase, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6577.