Environmentally friendly preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones catalyzed by Al(H2PO4)3

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 184, Issue 1, 2009, Pages 126-134

  Shaterian, Hamid Reza ^a   Hosseinian, Asghar ^a   Ghashang, Majid ^a  

^a UNIVERSITY OF SISTAN AND BALUCHESTAN   (Iran)

Author keywords

3,4 dihydropyrimidin 2(1H) thione; Al(H2PO4)3; Biginelli reaction; Heterogeneous catalyst; Multicomponent reaction

Indexed keywords

EID: 58049179509     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500802080576     Document Type: Article

References (39)

1. C. O. Kappe, Acc. Chem. Res., 33, 879 (2000);
2. C, O. Kappe, Tetrahedron, 49, 6937 (1993);
3. C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem., 35, 1043 (2000).
4. K. S. Atwal, B. N. Swanson, S. E. Unger, D. M. Floyd, S. Moreland, A. Hedberg, and B. C. O'Reilly, J. Med. Chem., 34, 806 (1991);
5. G. C. Rovnyak, K. S. Atwal, A. Hedberg, S. D. Kimball, S. Moreland, J. Z. Gougoutas, B. C. O'Reilly, J. Schwartz, and M. F, Malley, J. Med. Chem., 35, 3254 (1992);
6. G, J. Grover, S. Dzwonczyk, D. M. McMullen, D. E. Normandin, C. S. Parham, P. G. Sleph, and S. Moreland, J. Cardiovasc. Pharmacol, 26, 289 (1995).
7. D. Nagarathnam, S. W. Miao, B. Lagu, G. Chiu, J. Pang, T. G. M. Dhar, J. Zhang, S. Tyagarajan, M. R. Marzabadi, F. Q. Zhang, W. C. Wong, W. Y. Sun, D. Tian, J. M. Wetzel, C. Forray, R. S. L. Chang, T. P. Broten, R. W. Ransom, T. W. Schorn, T. B. Chen, S. O'Malley, P. Kling, K. Schneck, R. Benedesky, C. M. Harrell, K. P. Vyas, and C. Gluchowski, J. Med. Chem., 42, 4764 (1999);
8. T. G. Murali Dhar, D. Nagarathnam, M. R. Marzabadi, B. Lagu, W. C. Wong, G. Chiu, S. Tyagarajan, S. W. Miao, F. Zhang, W. Sun, D. Tian, Q. Shen, J. Zhang, J. M. Wetzel, C. Forray, R. S. L. Chang, T. P. Broten, T. W. Schorn, T. B. Chen, S. O'Malley, R. Ransom, K. Schneck, R. Bendesky, C. M. Harrell, K, P. Vyas, K, Zhang, J. Gilbert, D. J. Pettibone, M. A. Patane, M. G. Bock, R. M. Freidinger, and C. Gluchowski, J. Med. Chem., 42, 4778 (1999);
9. J. C. Barrow, P. G. Nantermet, H. G. Selnick, K. L. Glass, K. E. Rittle, K. F. Gilbert, T. G. Steele, C. F. Homnick, R. M. Freidinger, R. W. Ransom, P. Kling, D. Reis, T. P. Broten, T. W. Schorn, R. S. L. Chang, S. S. O'Malley, T. V. Olah, J. D. Ellis, A. Barrish, K. Kassahun, P. Leppert, D. Nagarathnam, and C. Forray, J. Med. Chem., 43, 2703 (2000).
10. T. U. Mayer, T. M. Kapoor, S. J. Haggarty, R. W. King, S. L. Schreiber, and T. J. Mitchison, Science, 286, 971 (1999);
11. S. J. Haggarty, T. U. Mayer, D. T. Miyamoto, R. Fathi, R. W. King, T. J. Mitchison, and S. L. Schreiber, Chem. Biol, 7, 275 (2000).
12. K. S. Atwal, G. C. Rovnyak, S. D. Kimball, D. M. Floyd, S. Mereland, B. N. Swanson, D. Z. Gougoutas, J. Schewartz, K. M. Smillie, and M. F. Malley, J. Med. Chem., 33, 2629 (1990);
13. K. S. Atwal, G. C. Rovnyak, B. C. O'Reilly, and J. Schewartz, J. Org. Chem., 54, 5898 (1989).
14. J. J. Haddad, Free Radio. Biol. Med., 33, 907 (2002);
15. H. A. Stefani, C. B. Oliveira, R. B. Almeida, C. M. P. Pereira, R. C. Braga, R. Cella, V. C. Borges, L. Savegnago, and C. W. Nogueira, Eur. J. Med. Chem., 41, 513 (2006).
16. P. Biginelli, Gazz. Chim. Ital., 23, 360 (1893).
17. S. V. Ryabukhin, "S. Plaskon, E. N. Ostapchuk, D. M. Volochnyuk, and "A. Tolmachev, Synthesis, 417 (2007).
18. I. Cepanec, M. Litvi, A. BartolinLi, and M. Lovri, Tetrahedron, 61, 4275 (2005).
19. J. H. Schauble, E. Trauffer, P. P. Deshpande, and R. D. Evans, Synthesis, 1333 (2005).
20. H. Hazarkhani and B. Karimi, Synthesis, 1239 (2004).
21. J. Lu and Y. Bai, Synthesis, 466 (2002).
22. A. Shaabani, A. Bazgir, and F. Teimouri, Tetrahedron Lett., 44, 857 (2003).
23. V. Polshettiwar and R. S. Varma, Tetrahedron Lett, 48, 7343 (2007).
24. A. Dondoni and A. Massi, Tetrahedron Lett., 42, 7975 (2001).
25. J. C. R.-D. Nguez, D. Bernardi, and G. Kirsch, Tetrahedron Lett., 48, 5777 (2007).
26. G. Sabitha, G. S. K. K. Reddy, K. B. Reddy, and J. S. Yadav, Tetrahedron Lett, 44, 6497 (2003).
27. R. Gupta, S. Paul, and R. Gupta, J. Mol. Catal. A: Chem., 266, 50 (2007).
28. J. K. Joseph, S. L. Jain, and B. Sain, J. Mol. Catal. A: Chem., 247, 99 (2006).
29. A. Kumar and R. A. Maurya, J. Mol. Catal. A: Chem., 272, 53 (2007).
30. E. Ranee and H. Jafari, Bioorg. Med. Chem. Lett, 16, 2463 (2006).
31. Y. Yu, D. Liu, C. Liu, and G. Luo, Bioorg. Med. Chem. Lett, 17, 3508 (2007).
32. I.S. Zorkun, S. Sarac, S. Celebib, and K. Erol, Bioorg. Med. Chem., 14, 8582 (2006).
33. H. Adibi, H. A. Samimi, and M. Beygzadeh, Catal. Commun., 8, 2119 (2007).
34. S. A. Kotharkar, M. R. Jadhav, R. R. Nagawade, S. S. Bahekar, and D. B. Shinde, Lett. Org. Chem., 2, 662 (2005).
35. E. S. Putilova, G. V. Kryshtal, G. M. Zhdankina, N. A. Troitskii, and S. G. Zlotin, Russ. J. Org. Chem., 41, 512 (2005).
36. A. Shaabani and A. Rahmati, Catal. Lett, 100, 3 (2005).
37. A. A. A. Abdel-Fattah, Synthesis, 2358 (2003).
38. S. K. Bharadwaj, S. Hussain, M. Kar, and M. K. Chaudhuri, Catal. Commun., 9, 919 (2008);
39. F. d'Yvoire, Bull. Soc. Chim. Fr., 2277 (1961), PDF file no.00-014-0546.