Expedient Synthesis of Biginelli-Type Dihydropyrimidinones Using α-(Benzotriazolyl)alkyl Urea Derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 15, 2003, Pages 2358-2362

  Abdel Fattah, Ashraf A A ^a  

^a BENHA UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

Condensation; Cyclizations; Esters; Heterocycles; Pyrimidines; Urea

Indexed keywords

DERIVATIVES; ESTERS; KETONES; UREA;

UREA DERIVATIVES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALPHA (BENZOTRIAZOLYL)UREA DERIVATIVE; AROMATIC HYDROCARBON; DIHYDROPYRIMIDINONE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; PRODUCTIVITY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0242571938     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-42398     Document Type: Article

References (36)

1. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
2. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Schwartz, J.; Moreland, S.; Hedberg, A.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Floyd, D. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1510.
3. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
4. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254.
5. Kappe, C. O. Eur J. Med. Chem. 2000, 35, 1043.
6. Kappe, C. O.; Shishkin, O. V.; Uray, G.; Verdino, P. Tetrahedron 2000, 56, 1859.
7. Cho, H.; Ueda, M.; Shima, K.; Mizuno, A.; Hayashimatsu, M.; Ohnaka, Y.; Takeuchi, Y.; Hamaguchi, M.; Aisaka, K.; Hidaka, T.; Kawai, M.; Takeda, M.; Ishihara, T.; Funahashi, K.; Sato, F.; Morita, M.; Noguchi, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 2399.
8. Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger, R. M.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2703.
9. Sinder, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 55, 3828.
10. Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, A. L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westly, J. W.; Potts, B. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
11. Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
12. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
13. Folkers, K.; Harwood, H. J.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3751.
14. O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185.
15. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898.
16. Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F.; Semones, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
17. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
18. Lu, J.; Ma, H. Synlett. 2000, 63.
19. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
20. Kappe, C. O.; Falsone, S. F. Synlett 1998, 718.
21. Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
22. Kumar, K. A.; Kasthuraiah, M.; Reddy, C. S.; Reddy, C. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7873.
23. Dondoni, A.; Massi, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7975.
24. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
25. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.
26. Reddy, C. V.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Babu, T. R.; Reddy, V. V. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2657.
27. Fu, N.-Y.; Yuan, Y.-F.; Cao, Z.; Wang, S.-W.; Wang, J.-T.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 55, 4801.
28. Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 10, 1799.
29. Katritzky, A. R.; Lan, X.; Yang, Z.; Denisko, O. V. Chem. Rev. 1998, 98, 409.
30. Katritzky, A. R.; Rachwal, S. Pol. J. Chem. 1992, 66, 1653.
31. Katritzky, A. R.; Fan, W.-Q.; Black, M.; Pernak, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 547.
32. Katritzky, A. R.; Takahashi, I.; Fan, W.-Q.; Pernak, J. Synthesis 1991, 1147.
33. Katritzky, A. R.; Ghiviriga, I.; Chen, K.; Tymoshenko, D. O.; Abdel-Fattah, A. A. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 530.
34. Katritzky, A. R.; Pernak, J.; Fan, W. Q.; Saczewski, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 4439.
35. Katritzky, A. R.; Pernak, J.; Fan, W. Q. Synthesis 1991, 868.
36. Katritzky, A. R.; Toader, D.; Jiang, J. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 179.