Properties of square-pyramidal alkyl-thiolate FeIII complexes, including an analogue of the unmodified form of nitrile hydratase

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 23, 2008, Pages 11228-11236

  Lugo Mas, Priscilla ^a   Taylor, Wendy ^a   Schweitzer, Dirk ^a   Theisen, Roslyn M ^a   Xu, Liang ^a   Shearer, Jason ^a   Swartz, Rodney D ^a   Gleaves, Morgan C ^a   DiPasquale, Antonio ^b   Kaminsky, Werner ^b   Kovacs, Julie A ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b UW Staff Crystallographers ^*

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROLYASE; IRON; NITRILE HYDRATASE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; MAGNETISM; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; HYDRO-LYASES; IRON; MAGNETICS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 57949116004     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801704n     Document Type: Article

References (88)

1. Dey, A.; Chow, M.; Taniguchi, K.; Lugo-Mas, P.; Davin, S. D.; Maeda, M.; Kovacs, J. A.; Odaka, M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 533-541.
2. Mitra, S.; Holz, R. C. J. Biol. Chem. 2007, 282, 7397-7404.
3. Noguchi, T.; Nojiri, M.; Takei, K.; Odaka, M.; Kamiya, N. Biochemistry 2003, 42, 11642-11650.
4. Kobayashi, M.; Shimizu, S. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 733-736.
5. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Nagasawa, T.; Yamada, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5848-5850.
6. Stolz, A.; Trott, S.; Binder, M.; Bauer, R.; Hirrlinger, B.; Layh, N.; Knackmuss, H.-J. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 5, 137-141.
7. Nagashima, S.; Nakasako, M.; Naoshi, D.; Tsujimura, M.; Takio, K.; Odaka, M.; Yohda, M.; Kamiya, N.; Endo, I. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 347-351.
8. Huang, W.; Jia, J.; Cummings, J.; Nelson, M.; Schneider, G.; Lindqvist, Y. Structure 1997, 5, 691-699.
9. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. J. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
10. Emerson, J. P.; Farquhar, E. R.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 8553-8556.
11. Pau, M. Y. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 18355-18362.
12. Joseph, C. A.; Maroney, M. J. Chem. Commun. 2007, 3338-3349.
13. Kovacs, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 825-848.
14. Kovacs, J. A.; Brines, L. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 501-509.
15. Song, L.; Wang, M.; Shi, J.; Xue, Z.; Wang, M.-X.; Qian, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 362, 319-324.
16. Nagashima, S. N., M.; Naoshi, D.; Tsujimura, M.; Takio, K.; Odaka, M.; Yohda, M.; Kamiya, N.; Endo, I. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 347-351.
17. Lugo-Mas, P.; Dey, A.; Xu, L.; Davin, S. D.; Benedict, J.; Kaminsky, W.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11211-11221.
18. Shearer, J.; Jackson, H. L.; Schweitzer, D.; Rittenberg, D. K.; Leavy, T. M.; Kaminsky, W.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11417-11428.
19. Shearer, J.; Kung, I. Y.; Lovell, S.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 463-468.
20. Kennepohl, P.; Neese, F.; Schweitzer, D.; Jackson, H. L.; Kovacs, J. A.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2005, 44, 1826-1836.
21. Ellison, J. J.; Nienstedt, A.; Shoner, S. C.; Barnhart, D.; Cowen, J. A.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5691-5700.
22. Frausto da Silva, J. J. R.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements. The Inorganic Chemistry of Life, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2001.
23. Shoner, S.; Barnhart, D.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 4517-4518.
24. Ellison, J. J.; Nienstedt, A.; Shoner, S. C.; Barnhart, D.; Cowen, J. A.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5691-5700.
25. Schweitzer, D.; Ellison, J. J.; Shoner, S. C.; Lovell, S.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10996-10997.
26. Scarrow, R. C.; Strickler, B.; Ellison, J. J.; Shoner, S. C.; Kovacs, J. A.; Cummings, J. G.; Nelson, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9237-9245.
27. Mascharak, P. K.; Harrop, T. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 253-260.
28. Mascharak, P. K. Coord. Chem. 2002, 225, 201-214.
29. Hopmann, K. H.; Himo, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1406-1412.
30. Odaka, M.; Fujii, K.; Hoshino, M.; Noguchi, T.; Tsujimura, M.; Nagashima, S.; Yohada, N.; Nagamune, T.; Inoue, I.; Endo, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3785-3791.
31. Scarrow, R. C.; Brennan, B. A.; Nelson, M. J. Biochemistry 1996, 35, 10078-10088.
32. Jin, H.; Turner, I. M., Jr.; Nelson, M. J.; Gurbiel, R. J.; Doan, P. E.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5290-5291.
33. Nelson, M. J.; Jin, H.; Turner, I. M., Jr.; Grove, G.; Scarrow, R. C.; Brennan, B. A.; Que, L., Jr J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7072-7073.
34. Brennan, B. A.; Cummings, J. G.; Chase, D. B.; Turner, I. M., Jr.; Nelson, M. J. Biochemistry 1996, 35, 10068-10077.
35. Bonnet, D.; Artaud, I.; Moali, C.; Petre, D.; Mansuy, P. FEBS Lett. 1997, 409, 216-220.
36. Greene, S. N.; Richards, N. G. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 17-36.
37. Miyanaga, A.; Fushinobu, S.; Ito, K.; Shoun, H.; Wakagi, T. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 429-438.
38. Schweitzer, D.; Shearer, J.; Rittenberg, D. K.; Shoner, S. C.; Ellison, J. J.; Loloee, R.; Lovell, S. C.; Barnhart, D. K.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 3128-3136.
39. Lugo-Mas, P. T., W.; Schweitzer, D.; Theisen, R. M.; Xu, L.; Shearer, J.; DiPasquale, A.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. 2008, submitted for publication.
40. Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601-608.
41. Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6252-6253.
42. Smith, J. M.; Sadique, A. R.; Cundari, T. R.; Rodgers, K. R.; Lukat-Rodgers, G.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Vela, J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 756-769.
43. O'Keefe, B. J.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4384-1393.
44. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322-323.
45. MacBeth, C. E.; Hammes, B. S.; Young, V. G.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4733-4741.
46. Hagen, K. S.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5496-5497.
47. Millar, M.; Lee, J. F.; Koch, S. A.; Fikar, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 4105-4106.
48. Gebhard, M. S.; Deaton, J. C.; Koch, S. A.; Millar, M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2217-2231.
49. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science: Mill Valley, CA, 1994.
50. Shoner, S. C.; Nienstedt, A.; Ellison, J. J.; Kung, I.; Barnhart, D.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 5721-5725.
51. Krishnamurthy, D.; Sarjeant, A. N.; Goldberg, D. P.; Caneschi; Totti, F.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7328-7341.
52. Brines, L. M.; Shearer, J.; Fender, J. K.; Schweitzer, D.; Shoner, S. C.; Barnhart, D.; Kaminsky, W.; Lovell, S.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 9267-9277.
53. Brines, L. M.; Villar-Acevedo, G.; Kitagawa, T.; Swartz, R. D.; Lugo-Mas, P.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Kovacs, J. A. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1070-1078.
54. Liu, S.; Wong, E.; Karunaratne, V.; Rettig, S. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1993, 32, 1756-1765.
55. Song, B.; Reuber, J.; Ochs, C.; Hahn, F. E.; Lugger, T.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2001, 40, 1527-1535.
56. Kruger, H. J.; Peng, G.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 734-742.
57. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349.
58. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
59. Jackson, H. L.; Shoner, S. C.; Rittenberg, D.; Cowen, J. A.; Lovell, S.; Barnhart, D.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 1646-1653.
60. Shearer, J.; Fitch, S. B.; Kaminsky, W.; Benedict, J.; Scarrow, R. C.; Kovacs, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100, 3671-3676.
61. Shearer, J.; Nehring, J.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 5483-5484.
62. Schweitzer, D.; Ellison, J. J.; Shoner, S. C.; Lovell, S.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10996-10997.
63. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Meetsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young, V. G.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que, L., Jr; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936.
64. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197-4205.
65. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Mettsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young, V. G., Jr.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936.
66. Marlin, D. S.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3258-3260.
67. Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 1138-1139.
68. Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3247-3259.
69. Theisen, R. M.; Shearer, J.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. Inorg. Chem. 2004, 43, 7682-7690.
70. Tyler, L. A.; Noveron, J. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 616-617.
71. Collins, T. J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279.
72. Keutel, H.; Käpplinger, I.; Jäger, E. G.; Grodzicki, M.; Schunemann, V.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1999, 38, 2320-2327.
73. Fettouhi, M.; Morsy, M.; Waheed, A.; Golhen, S.; Ouahab, L.; Sutter, J.-P.; Kahn, O.; Menendez, N.; Varret, F. Inorg. Chem. 1999, 38, 4910-4912.
74. Kostka, K. L.; Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Collins, T. J.; Rickard, C. E. F.; Wright, L. J.; Munck, E. T. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746-6757.
75. Simonato, J. P.; Pécaut, J.; Le Pape, L.; Oddou, J. L.; Jeandey, C.; Shang, M.; Scheidt, W. R.; Wojaczyñski, J.; Wolowiec, S.; Latos-Grazyñski, L.; Marchon, J. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 3978-3987.
76. Keutel, H.; Käpplinger, I.; Jäger, E. G.; Grodzicki, M.; Schunemann, V.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1999, 38, 2320-2327.
77. Fettouhi, M.; Morsy, M.; Waheed, A.; Golhen, S.; Ouahab, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 4910-4912.
78. Kostka, K. L.; Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Collins, T. J.; Rickard, C. E. F.; Wright, L. J.; Munck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746-6757.
79. Collins, T. J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279-285.
80. Harrop, T. C.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 9527-9533.
81. Kruger, H. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2955-2963.
82. Kruger, H. J.; Peng, G.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 734-742.
83. Meyerstein, D.; Goldstein, S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 547-550.
84. Nguyen, D. H.; Hsu, H. F.; Munck, E.; Millar, M.; Koch, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8963-8964.
85. Piersma, S. R.; Nojiri, M.; Tsujimura, M.; Noguchi, T.; Odaka, M.; Yohda, M.; Inoue, Y.; Endo, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 283-288.
86. Endo, I.; Nojiri, M.; Tsujimura, M.; Nakasako, M.; Nagashima, S.; Yohda, M.; Odaka, M. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 247-253.
87. Strickland, N.; Harvey, J. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 841-852.
88. Carreon-Macedo, J. L.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789-5797.