Spectroscopic analysis of the pyrimidine(6-4)pyrimidone photoproduct: Insights into the (6-4) photolyase reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2009, Pages 161-166

  Yamamoto, Junpei ^a   Tanaka, Yoshiyuki ^b   Iwai, Shigenori ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; ALKALINE SOLUTIONS; CHEMICAL NATURES; HPLC ANALYSES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; MAXIMUM ABSORPTION WAVELENGTHS; MONOPHOSPHATE; PH VALUES; PHOTOLYASE; PHYSIOLOGICAL CONDITIONS; PROTONATION STATES; REACTION MECHANISMS; REPAIR MECHANISMS; SHIFT CHANGES; UV ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

ABSORPTION; COMPLEXATION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; PROTONATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

DEOXYRIBODIPYRIMIDINE PHOTOLYASE; PROTON; PYRIMIDINE DIMER; PYRIMIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROLYSIS; KINETICS; LIGHT; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; DEOXYRIBODIPYRIMIDINE PHOTO-LYASE; DRUG DESIGN; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROLYSIS; KINETICS; LIGHT; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; PHOTOCHEMISTRY; PROTONS; PYRIMIDINE DIMERS; PYRIMIDINONES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 57549108530     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b815458a     Document Type: Article

References (43)

1. S. Iwai, in Modified Nucleosides in Biochemistry, Biotechnology and Medicine, ed., P. Herdewijn, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, ch. 5, pp. 97-131
2. J. E. LeClerc A. Borden C. W. Lawrence Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991 88 9685 9689
3. C. A. Smith M. Wang N. Jiang L. Che X. Zhao J.-S. Taylor Biochemistry 1996 35 4146 4154
4. H. Kamiya S. Iwai H. Kasai Nucleic Acids Res. 1998 26 2611 2617
5. L. C. J. Gillet O. D. Schärer Chem. Rev. 2006 106 253 276
6. W. Yang R. Woodgate Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 15591 15598
7. A. Sancar Chem. Rev. 2003 103 2203 2237
8. S. Weber Biochim. Biophys. Acta 2005 1707 1 23
9. X. Zhao J. Liu D. S. Hsu S. Zhao J.-S. Taylor A. Sancar J. Biol. Chem. 1997 272 32580 32590
10. K. Hitomi S.-T. Kim S. Iwai N. Harima E. Otoshi M. Ikenaga T. Todo J. Biol. Chem. 1997 272 32591 32598
11. J. Yamamoto K. Hitomi T. Todo S. Iwai Nucleic Acids Res. 2006 34 4406 4415
12. K. S. Christine A. W. MacFarlane K. Yang R. J. Stanley J. Biol. Chem. 2002 277 38339 38344
13. A. Mees T. Klar P. Gnau U. Hennecke A. P. M. Eker T. Carell L.-O. Essen Science 2004 306 1789 1793
14. S.-T. Kim K. Malhotra C. A. Smith J.-S. Taylor A. Sancar J. Biol. Chem. 1994 269 8535 8540
15. P. Clivio J.-L. Fourrey Chem. Commun. 1996 2203 2204
16. M. K. Cichon S. Arnold T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 767 770
17. T. Stafforst U. Diederichsen Chem. Commun. 2005 3430 3432
18. F. Boussicault M. Robert J. Phys. Chem. B 2006 110 21987 21993
19. Q.-H. Song H.-B. Wang W.-J. Tang Q.-X. Guo S.-Q. Yu Org. Biomol. Chem. 2006 4 291 298
20. J. Trzcionka V. Lhiaubet-Vallet C. Paris N. Belmadoui M. J. Climent M. A. Miranda ChemBioChem 2007 8 402 407
21. O. A. Borg L. A. Eriksson B. Durbeej J. Phys. Chem. A 2007 111 2351 2361
22. C. B. Harrison L. L. O'Neil O. Wiest J. Phys. Chem. A 2005 109 7001 7012
23. H. Bohr K. J. Jalkanen F. B. Malik Mod. Phys. Lett. B 2005 19 473 487
24. T. R. Prytkova D. N. Beratan S. S. Skourtis Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 802 807
25. X. Zheng N. M. Ly A. A. Stuchebrukhov Int. J. Quant. Chem. 2007 107 3126 3131
26. X. Zheng J. Garcia A. A. Stuchebrukhov J. Phys. Chem. B 2008 112 8724 8729
27. K. Hitomi H. Nakamura S.-T. Kim T. Mizukoshi T. Ishikawa S. Iwai T. Todo J. Biol. Chem. 2001 276 10103 10109
28. E. Schleicher K. Hitomi C. W. M. Kay E. D. Getzoff T. Todo S. Weber J. Biol. Chem. 2007 282 4738 4747
29. H. M. Bdour J. L.-F. Kao J.-S. Taylor J. Org. Chem. 2006 71 1640 1646
30. S. Iwai M. Shimizu H. Kamiya E. Ohtsuka J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7642 7643
31. J.-S. Taylor D. S. Garrett M. J. Wang Biopolymers 1988 27 1571 1593
32. J. J. Fox D. Shugar Biochim. Biophys. Acta 1952 9 369 384
33. R. O. Hurst A. M. Marko G. C. Butler J. Biol. Chem. 1953 204 847 856
34. S. F. Singleton F. Shan M. W. Kanan C. M. McIntosh C. J. Stearman J. S. Helm K. J. Webb Org. Lett. 2001 3 3919 3922
35. B. Gildea L. W. McLaughlin Nucleic Acids Res. 1989 17 2261 2281
36. T. C. Butler D. Johnson K. H. Dudley J. Heterocycl. Chem. 1982 19 657 658
37. M. Vives R. Eritja R. Tauler V. E. Marquez R. Gargallo Biopolymers 2004 73 27 43
38. G. C. Levy and R. L. Lichiter, in Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1979
39. J. A. Iocono B. Gildea L. W. McLaughlin Tetrahedron Lett. 1990 31 175 178
40. T. J. Matray M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6931 6932
41. G. Wagner A. Pardi K. Wüthrich J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5948 5949
42. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
43. M. Schubert D. K. Y. Poon J. Wicki C. A. Taling E. M. Kwan J. E. Nielsen S. G. Withers L. P. McIntosh Biochemistry 2007 46 7383 7395