Electron-transfer induced repair of 6-4 photoproducts in DNA: A computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 12, 2007, Pages 2351-2361

  Borg, O Anders ^a   Eriksson, Leif A ^b   Durbeej, Bo ^c  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

^c UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; FREE RADICALS; OXIDATION; PROTONATION; QUANTUM CHEMISTRY;

CARBONYLIC OXYGENS; ELECTRON TRANSFER; PHOTOENZYMIC REPAIR; PYRIMIDINES;

DNA;

AZETIDINE; AZETIDINE DERIVATIVE; CYTIDINE; DNA; FREE RADICAL; ION; PROTON; THYMIDINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DNA REPAIR; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOCHEMISTRY; RADIATION EXPOSURE;

AZETIDINES; COMPUTER SIMULATION; CYTIDINE; DNA; DNA REPAIR; ELECTRON TRANSPORT; FREE RADICALS; IONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; PROTONS; THYMIDINE;

EID: 34147121133     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0676383     Document Type: Article

References (59)

1. Taylor, J.-S. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 76-82.
2. Reardon, J. T.; Sancar, A. Genes Dev. 2003, 17, 2539-2551.
3. Kamiya, H.; Iwai, S.; Kasai, H. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2611-2617.
4. Lysetska, M.; Knoll, A.; Boehringer, D.; Hey, T.; Krauss, G. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2686-2691.
5. Sancar, A. Chem. Rev. 2003, 103, 2203-2237.
6. Carell, T.; Burgdorf, L. T.; Kundu, L. M.; Cichon, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 491-498.
7. Begley, T. P. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 394-401.
8. Sancar, A.; Sancar, G. B. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 29-67.
9. Sancar, A. Biochemistry 1994, 33, 2-9.
10. Heelis, P. F.; Hartman, R. F.; Rose, S. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 289-297.
11. Miaskiewicz, K.; Miller, J.; Cooney, M.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9156-9163.
12. Sanders, D. B.; Wiest, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5127-5134.
13. Harrison, C. B.; O'Neil, L. L.; Wiest, O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7001-7012.
14. Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M. E.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9750-9758.
15. Rak, J.; Voityuk, A. A.; Michel-Beyerle, M. E.; Rösch, N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3569-3574.
16. Aida, M.; Inoue, F.; Kaneko, M.; Dupuis, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12274-12279.
17. Durbeej, B.; Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10126-10132.
18. Durbeej, B.; Eriksson, L. A. J. Photochem. Photobiol., A 2002, 152, 95-101.
19. Durbeej, B.; Eriksson, L. A. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 159-167.
20. Hartman, R. F.; Rose, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3559-3560.
21. Dandliker, P. J.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Science 1997, 275, 1465-1468.
22. Gilbert, A.; Baggot J. Essentials of Molecular Photochemistry, Blackwell Scientific Publications: Oxford, U.K., 1991.
23. Heelis, P. F.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2936-2937.
24. Kimura, S.; Tahira, Y.; Ishibashi, T.; Mon, Y.; Mori, T.; Hashimoto, J.; Sakaguchi, K. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 2760-2767.
25. Todo, T.; Takemori, H.; Ryo, H.; Ihara, M.; Matsunaga, T.; Nikaido, O.; Sato, K.; Nomura, T. Nature 1993, 361, 371-374.
26. Zhao, X.; Liu, J.; Hsu, D. S.; Zhao, S.; Taylor, J.-S.; Sancar, A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32580-32590.
27. Kim, S. T.; Malhotra, K.; Smith, C. A.; Taylor, J.-S.; Sancar, A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8535-8580.
28. Hitomi, K.; Kim, S. T.; Iwai, S.; Harima, N.; Otoshi, E.; Ikenaga, M.; Todo, T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32591-32598.
29. Nakajima, S.; Sugiyama, M.; Iwai, S.; Hitomi, K.; Otoshi, E.; Kim, S. T.; Jiang, C. Z.; Todo, T.; Britt, A. B.; Yamamoto, K. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 638-644.
30. Cichon, M. K.; Arnold, S.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 767-770.
31. Joseph, A.; Falvey, D. E. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 632-635.
32. Clivio, P.; Fourrey, J. L. Chem. Commun. 1996, 2203-2204.
33. Todo, T.; Ryo, H.; Yamamoto, K.; Toh, H.; Inui, T.; Ayaki, H.; Nomura, T.; Ikenaga, M. Science 1996, 272, 109-112.
34. Vande Berg, B. J.; Sancar, G. B. J. Biol. Chem. 1998, 275, 20276-20284.
35. Hitomi, K.; Nakamura, H.; Kim, S. T.; Mizukoshi, T.; Ishikawa, T.; Iwai, S.; Todo, T. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10103-10109.
36. Izquierdo, M. A.; Miranda, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1424-1431.
37. Pérez-Ruiz, R.; Izquierdo, M. A.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 2003, 10103-10108.
38. Friedel, M. G.; Cichon, M. K.; Carell, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1937-1941.
39. Stafforst, T.; Diederichsen, U. Chem. Commun. 2005, 3430-3432.
40. Wang, Y.; Gaspar, P. P.; Taylor, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5510-5519.
41. Izquierdo, M. A.; Domingo, L. R.; Miranda, M. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2602-2607.
42. Joseph, A.; Prakash, G.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 11219-11225.
43. Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6532-6533.
44. Miranda, M. A.; Izquierdo, M. A.; Galindo, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4138-4142.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Oomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
49. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
50. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378-8388.
51. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
52. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
53. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
54. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
55. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 129-135.
56. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentehev, P. N.; Schaefer, H. F., III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023-4028.
57. Song, Q.; Hei, X.; Xu, Z.; Zhang, X.; Guo, Q. Bioorg. Chem. 2003, 31, 357-366.
58. Woodward, R. B.; Hoffman, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Berlin, 1970.
59. Weber, S. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1707, 1-23.