Synthesis and structure - Property investigation of polyarenes with conjugated side chains

Macromolecules

Volumn 41, Issue 22, 2008, Pages 8473-8482

  Li, Hairong ^a   Parameswaran, Manoj ^a   Nurmawati, Muhammad Hanafiah ^a   Xu, Qinghua ^a   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AGGLOMERATION; FLUORESCENCE; FULLERENES; LIGHT ABSORPTION; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MULTIPHOTON PROCESSES; NANOCRYSTALLINE MATERIALS; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POLYMER FILMS; POLYMER SOLUTIONS; POLYMERS; THICK FILMS; TOLUENE; X RAY ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BLUE SHIFTS; CROSS SECTIONS; EMISSION MAXIMUMS; FAST DECAY KINETICS; FLUORESCENCE LIFETIMES; FLUORESCENCE MAXIMUMS; MOLECULAR ARCHITECTURES; NANOCRYSTALLINE STRUCTURES; ORDERED STRUCTURES; POLYARENES; POLYMER CHAINS; POWDER XRD; SIDE CHAINS; SOLVATOCHROMISM; THERMAL STABILITIES; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

PHOTORESISTS;

EID: 57349145440     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma801506c     Document Type: Article

References (100)

1. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
2. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, T. N.; Taliani, C. Nature (London) 1999, 397, 121.
3. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
4. Antoniadis, H.; Hsieh, B. R.; Abkowitz, M. A.; Jenekhe, S. A.; Stolka, M. Synth. Met. 1994, 62, 265.
5. Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510.
6. Li, H.; Valiyaveettil, S. Macromolecules 2007, 40, 6057.
7. Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948.
8. Hopf, H.; Maas, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 931.
9. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Miyake, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 5085.
10. Gorgues, A.; Hudhomme, P.; Salle, M. Chem. Rev. 2004, 104, 5151.
11. Nielsen, M. B.; Diederich, F. Chem. Rev. 2005, 105, 1837.
12. Buchan, C. M.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; henry, W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1785.
13. Fielder, S.; Rowan, D. D.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4331.
14. van Walree, C. A.; Kaats-Richters, V. E. M.; Veen, S. J.; Wieczorek, B.; van der Wiel, J. H.; van der Wiel, B. C. Eur. J. Org. Biomol. Chem 2004, 2, 3432.
15. Misaki, Y.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289.
16. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Skabara, P. J.; Batsanov, A. S.; Goldenberg, L. M.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1997, 3443.
17. Zhao, Y.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 458.
18. Ciulei, S. C.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2000, 2, 3607.
19. Boldi, A. M.; Anthony, J.; Gramlich, V.; Knobler, C. B.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 779.
20. Zhao, Y.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2805.
21. Moonen, N. N. P.; Pomerantz, W. C.; Gist, R.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Kawai, T.; Kishioka, A.; Gross, M.; Irie, M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3325.
22. Klokkenburg, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van der Maas, J. H.; van Walree, C. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3544.
23. Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1996, 521, 425.
24. Hörhold, H. H.; Helbig, M.; Raabe, D.; Opfermann, J.; Scherf, U.; Stockmann, R.; Weiss, D. Z. Chem. 1987, 27, 126.
25. Eisler, S.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1940.
26. Hopff, H.; Wick, A. K. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 19.
27. Köbrich, G.; Heinemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 594.
28. Iyoda, M.; Otani, H.; Oda, M.; Kai, Y.; Baba, Y.; Kasai, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1794.
29. Kozhushkov, S. I.; Leonov, A.; de Meijere, A. Synthesis 2003, 956.
30. Sakurai, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 327.
31. Matsuo, T.; Fure, H.; Sekiguchi, A. Chem. Lett. 1998, 1101.
32. Boldi, A. M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 468.
33. Mitzel, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2003, 1634.
34. Hascoat, P.; Lorcy, D.; Robert, A.; Carlier, R.; Tallec, A.; Boubekeur, K.; Batail, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 6086.
35. Duan, Y.; Zhao, Y.; Chen, P.; Li, J.; Liu, S.; He, F.; Ma, Y. G. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 263503.
36. Grunder, S.; Huber, R.; Horhoiu, V.; Gonzalez, M. T.; Schonenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8337.
37. Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 2987.
38. Robinson, M. R.; Wang, S. J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 413.
39. Deb, S. K.; Maddux, T. M.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079.
40. Maddux, T. M.; Li, W. J.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844.
41. Niazimbetova, Z. I.; Christian, H. Y.; Bhandari; Y. J.; Beyer, F. L.; Galvin, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8673.
42. Fratilou, S.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Christian-Pandya, H.; Niazimbetova, Z. I.; Bjandari, Y. J.; Galvin, M. E.; Siebbeles, L. D. A. Chem. Mater. 2006, 18, 2118.
43. Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y. Q.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2004, 24, 2962.
44. Preis, E.; Scherf, U. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1105.
45. Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872.
46. Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Week, M. Chem. Commun. 2006, 20, 2141.
47. Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124.
48. Otsubo, T.; Kohda, T.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 512.
49. Tietze, L. F. Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory; University Science: Mill Valley, CA, 1989; p 253.
50. Baskar, C.; Lai, Y. H.; Valiyaveettil, S. Macromolecules 2001, 34, 6255.
51. Wong, W. Y.; Choi, K. H.; Lu, G. L.; Shi, J. X.; Lai, P. Y.; Chan, S. M.; Lin, Z. Y. Organometallics 2001, 20, 5446.
52. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 7479.
53. Paliulis, O.; Ostrauskaite, J.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V.; Strohriegl, P. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1706.
54. Yasuda, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2003, 36, 7513.
55. Yamamoto, T.; Saitoh, Y.; Anzai, K.; Fukumoto, H.; Yasuda, T.; Fujiwara, Y.; Choi, B. K.; Kubota, K.; Miyamae, T. Macromolecules 2003, 36, 6722.
56. Jordan, E. F., Jr.; Feldeisen, D. W.; Wrigley, A. N. J. Polym. Sci., Part A-1 1971, 9, 1835.
57. Hsieh, H. W.; Post, B.; Morawetz, H. J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1976, 14, 1241.
58. Liu, B.; Yu, W. L.; Lai, Y. H.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 4975.
59. Balanda, P. B.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1999, 32, 3970.
60. Lee, S. A.; Hotta, S.; Nakanish, F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1827.
61. Lamba, J. J. S.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11723.
62. Huang, W. Y.; Gao, W.; Kwei, T. K.; Okamoto, Y. Macromolecules 2001, 34, 1570.
63. Shotwell, S.; Windscheif, P. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2004, 6, 4151.
64. Skoog, D. A.; Holler, F. J.; Nieman, T. A. Principle of Instrumental Analysis, 5th ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA, 1998; p 359.
65. Peng, K. Y.; Chen, S. A.; Fann, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11388.
66. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
67. Theander, M.; Yartsev, A.; Zigmantas, D.; Sundstrom, V.; Mammo, W.; ersson, M. R.; Inganas, O. Phys. Rev. B 2000, 61, 12957.
68. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. Science 1994, 265, 765.
69. Halls, J. J. M.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R.; Hwang, D. H.; Holems, A. B.; Bredas, J. L.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1999, 60, 5721.
70. Onoda, M.; Tada, K.; Zakhidov, A. A.; Yoshino, L. Thin Solid Films 1998, 331, 76.
71. Yan, M.; Rothberg, L. J.; Kwock, E. K.; Miller, T. M. Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 1992.
72. Samuel, I. D. W.; Rumbles, G.; Collison, C. J. Phys. Rev. B 1995, 52, 11573.
73. Dufresne, G.; Bouchard, J.; Bellětlte, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromolecules 2000, 33, 8252.
74. Bouchard, J.; Belletête, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromolecules 2003, 36, 4624.
75. Nesterov, E. E.; Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10083.
76. Padmanaban, G.; Ramakrishnan, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2244.
77. Siling, S. A.; Ronova, I. A.; Madii, V. A.; Lozinskaja, E. I.; Borisevich, Ju. E.; Vinogradova, S. V.; Kizel, V. A.; Reznichenko, A. V.; Kokin, V. N. Synthesis and Properties of Heterocyclic Compounds; Nova Science Publishers: Huntington, NY, 2001; p 115.
78. Wang, C.; Liu, L.; Ma, W.; Zhou, Z.; Wang, G. Y.; Xu, Z. Z. Optik 2005, 116, 75.
79. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
80. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
81. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
82. Cumpston, B H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Sandy Lee, I.-Y.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature (London) 1999, 398, 51.
83. Tanihara, J.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 178, 140.
84. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175.
85. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986.
86. Meyer, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994116, 10703.
87. Luo, Y.; Norman, P.; Macak, P. ; Agren, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4718.
88. Wang, C. K.; Zhao, K.; Su, Y.; Ren, Y.; Zhao, X.; Luo, Y. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1208.
89. Nalwa, H. S.; Miyata. S. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
90. Parthenopoulos, D A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
91. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
92. Peng, K. Y.; Chen, S. A.; Fann, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11388.
93. Kilbinger, A. F. M.; Schenning, A. P. H. J.; Goldoni, F.; Feast, W. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 1820.
94. Schenning, A. P. H. J.; Kilbinger, A. F M.; Biscarini, F.; Cavalini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclère, Ph.; McDonnell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269.
95. Leclère, P. H.; Surin, M.; Jonkheijm. P.; Henze, O.; Schenning, A. P. H. J.; Biscarini, F.; Grimsdale, A. C.; Feast, W. J.; Meijer. E. W.; Müllen, K.; Bredas, J. L.; Lazzaroni, R. Eur. Polym. J. 2004, 40, 885.
96. Faid, K.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5274.
97. El-ghayoury, A.; Schenning, A. P. H. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3660.
98. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
99. Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148.
100. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644. MA801506C