Dibenzoylmethane activates Nrf2-dependent detoxification pathway and inhibits benzo(a)pyrene induced DNA adducts in lungs

Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 5, 2008, Pages 473-481

  Thimmulappa, R K ^a   Rangasamy, T ^a   Alam, J ^b   Biswal, S ^a  

^a The Johns Hopkins University   (United States)

^b OCHSNER CLINIC FOUNDATION   (United States)

Author keywords

A J mice; Benzo(a)pyrene; Dibenzoylmethane; DNA adducts; Lung; Nrf2; Phase II enzymes

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZO[A]PYRENE; DIBENZOYLMETHANE; TRANSCRIPTION FACTOR NRF2; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANIMAL TISSUE; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CELL PROTECTION; CHEMOPROPHYLAXIS; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; DETOXIFICATION; DNA ADDUCT; DNA BINDING; DNA MICROARRAY; DRUG EFFICACY; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; FEMALE; GEL MOBILITY SHIFT ASSAY; GENE ACTIVATION; GENE EXPRESSION REGULATION; LUNG CANCER; MOUSE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

ANIMALS; ANTICARCINOGENIC AGENTS; ANTIOXIDANTS; BENZO(A)PYRENE; BLOTTING, NORTHERN; CHALCONES; DNA ADDUCTS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; GENE EXPRESSION REGULATION; GENES, REPORTER; LUCIFERASES; LUNG; MICE; NF-E2-RELATED FACTOR 2; RNA, MESSENGER; TIME FACTORS;

EID: 57349112476     PISSN: 15734064     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157340608785700199     Document Type: Article

References (57)

1. Surh, Y. J. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 768.
2. Thimmulappa, R. K.; Mai, K. H.; Srisuma, S.; Kensler, T. W.; Yamamoto, M.; Biswal, S. Cancer Res., 2002, 62, 5196.
3. Witschi, H.; Uyeminami, D.; Moran, D.; Espiritu, I. Carcinogenesis, 2000, 21, 977.
4. Kensler, T. W. Environ. Health Perspect., 1997, 105(Suppl 4), 965.
5. Henderson, C. J.; Smith, A. G.; Ure, J.; Brown, K.; Bacon, E. J.; Wolf, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 5275.
6. Kensler, T. W.; Wakabayashi, N.; Biswal, S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2007, 47, 89.
7. Ramos-Gomez, M.; Kwak, M. K.; Dolan, P. M.; Itoh, K.; Yamamoto, M.; Talalay, P.; Kensler, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 3410.
8. Rangasamy, T.; Cho, C. Y.; Thimmulappa, R. K.; Zhen, L.; Srisuma, S. S.; Kensler, T. W.; Yamamoto, M.; Petrache, I.; Tuder, R. M.; Biswal, S. J. Clin. Invest., 2004, 114, 1248.
9. Chan, K.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 12731.
10. Rangasamy, T.; Guo, J.; Mitzner, W. A.; Roman, J.; Singh, A.; Fryer, A. D.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W.; Tuder, R. M.; Georas, S. N.; Biswal, S. J. Exp. Med., 2005, 202, 47.
11. Thimmulappa, R. K.; Lee, H.; Rangasamy, T.; Reddy, S. P.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W.; Biswal, S. J. Clin. Invest., 2006, 116, 984.
12. Cho, H. Y.; Reddy, S. P.; Yamamoto, M.; Kleeberger, S. R. FASEB J., 2004, 18, 1258.
13. Aoki, Y.; Hashimoto, A. H.; Amanuma, K.; Matsumoto, M.; Hiyoshi, K.; Takano, H.; Masumura, K.; Itoh, K.; Nohmi, T.; Yamamoto, M. Cancer Res., 2007, 67, 5643.
14. Aoki, Y.; Sato, H.; Nishimura, N.; Takahashi, S.; Itoh, K.; Yamamoto, M. Toxicol. Appl. Pharmacol., 2001, 173, 154.
15. Kensler, T. W.; He, X.; Otieno, M.; Egner, P. A.; Jacobson, L. P.; Chen, B.; Wang, J. S.; Zhu, Y. R.; Zhang, B. C.; Wang, J. B.; Wu, Y.; Zhang, Q. N.; Qian, G. S.; Kuang, S. Y.; Fang, X.; Li, Y. F.; Yu, L. Y.; Prochaska, H. J.; Davidson, N. E.; Gordon, G. B.; Gorman, M. B.; Zarba, A.; Enger, C.; Munoz, A.; Helzlsouer, K. J. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 1998, 7, 127.
16. Chung, F. L.; Conaway, C. C.; Rao, C. V.; Reddy, B. S. Carcinogenesis, 2000, 21, 2287.
17. Fahey, J. W.; Haristoy, X.; Dolan, P. M.; Kensler, T. W.; Scholtus, I.; Stephenson, K. K.; Talalay, P.; Lozniewski, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 7610.
18. Yates, M. S.; Kwak, M. K.; Egner, P. A.; Groopman, J. D.; Bodreddigari, S.; Sutter, T. R.; Baumgartner, K. J.; Roebuck, B. D.; Liby, K. T.; Yore, M. M.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B.; Kensler, T. W. Cancer Res., 2006, 66, 2488.
19. Ansher, S. S.; Dolan, P.; Bueding, E. Food Chem. Toxicol., 1986, 24, 405.
20. Lam, S.; MacAulay, C.; Le Riche, J. C.; Dyachkova, Y.; Coldman, A.; Guillaud, M.; Hawk, E.; Christen, M. O.; Gazdar, A. F. J. Natl. Cancer Inst., 2002, 94, 1001.
21. Witschi, H. Exp. Lung Res., 2000, 26, 743.
22. Reddy, B. S.; Rao, C. V. J. Environ. Pathol. Toxicol. Oncol., 2002, 21, 155.
23. Ahmad, N.; Katiyar, S. K.; Mukhtar, H. Curr. Probl. Dermatol., 2001, 29, 128.
24. Hecht, S. S.; Kenney, P. M.; Wang, M.; Trushin, N.; Agarwal, S.; Rao, A. V.; Upadhyaya, P. Cancer Lett., 1999, 137, 123.
25. Dinkova-Kostova, A. T.; Talalay, P. Carcinogenesis, 1999, 20, 911.
26. Wang, C. Y.; Lee, M. S.; Zukowski, K. Mutat. Res., 1991, 262, 189.
27. Huang, M. T.; Lou, Y. R.; Xie, J. G.; Ma, W.; Lu, Y. P.; Yen, P.; Zhu, B. T.; Newmark, H.; Ho, C. T. Carcinogenesis, 1998, 19, 1697.
28. Kim, J. M.; Araki, S.; Kim, D. J.; Park, C. B.; Takasuka, N.; Baba-Toriyama, H.; Ota, T.; Nir, Z.; Khachik, F.; Shimidzu, N.; Tanaka, Y.; Osawa, T.; Uraji, T.; Murakoshi, M.; Nishino, H.; Tsuda, H. Carcinogenesis, 1998, 19, 81.
29. Krishnaswamy, K.; Goud, V. K.; Sesikeran, B.; Mukundan, M. A.; Krishna, T. P. Nutr. Cancer, 1998, 30, 163.
30. Huang, M. T.; Lou, Y. R.; Ma, W.; Newmark, H. L.; Reuhl, K. R.; Conney, A. H. Cancer Res., 1994, 54, 5841.
31. Arbiser, J. L.; Klauber, N.; Rohan, R.; van Leeuwen, R.; Huang, M. T.; Fisher, C.; Flynn, E.; Byers, H. R. Mol. Med., 1998, 4, 376.
32. Stoner, G. D.; Mukhtar, H. J. Cell Biochem. Suppl., 1995, 22, 169.
33. Lin, C. C.; Ho, C. T.; Huang, M. T. Proc. Natl. Sci. Counc. Repub. China B., 2001, 25, 158.
34. Lin, C. C.; Lu, Y. P.; Lou, Y. R.; Ho, C. T.; Newmark, H. H.; MacDonald, C.; Singletary, K. W.; Huang, M. T. Cancer Lett., 2001, 168, 125.
35. Singletary, K.; MacDonald, C.; Iovinelli, M.; Fisher, C.; Wallig, M. Carcinogenesis, 1998, 19, 1039.
36. Demizu, S.; Kajiyama, K.; Takahashi, K.; Hiraga, Y.; Yamamoto, S.; Tamura, Y.; Okada, K.; Kinoshita, T. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1988, 36, 3474.
37. Kassie, F.; Anderson, L. B.; Scherber, R.; Yu, N.; Lahti, D.; Upadhyaya, P.; Hecht, S. S. Cancer Res., 2007, 67, 6502.
38. Singletary, K.; MacDonald, C. Cancer Lett., 2000, 155, 47.
39. Ravindranath, V.; Chandrasekhara, N. Toxicology, 1980, 16, 259.
40. Shields, P. G.; Bowman, E. D.; Harrington, A. M.; Doan, V. T.; Weston, A. Cancer Res., 1993, 53, 3486.
41. Hu, X.; Srivastava, S. K.; Xia, H.; Awasthi, Y. C.; Singh, S. V. J. Biol. Chem., 1996, 271, 32684.
42. Joseph, P.; Jaiswal, A. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 8413.
43. Mustacich, D.; Powis, G. Biochem. J., 2000, 346 Pt 1, 1.
44. Macario, A. J. Int. J. Clin. Lab Res., 1995, 25, 590.
45. Jacquier-Sarlin, M. R.; Fuller, K.; Dinh-Xuan, A. T.; Richard, M. J.; Polla, B. S. Experientia, 1994, 50, 1031.
46. Kwak, M. K.; Wakabayashi, N.; Itoh, K.; Motohashi, H.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W. J. Biol. Chem., 2003, 278, 8135.
47. Ishii, T.; Itoh, K.; Yamamoto, M. Methods Enzymol., 2002, 348, 182.
48. Ramos-Gomez, M.; Dolan, P. M.; Itoh, K.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W. Carcinogenesis, 2003, 24, 461.
49. Lee, J. M.; Li, J.; Johnson, D. A.; Stein, T. D.; Kraft, A. D.; Calkins, M. J.; Jakel, R. J.; Johnson, J. A. FASEB J., 2005, 19, 1061.
50. Camoirano, A.; Bagnasco, M.; Bennicelli, C.; Cartiglia, C.; Wang, J. B.; Zhang, B. C.; Zhu, Y. R.; Qian, G. S.; Egner, P. A.; Jacobson, L. P.; Kensler, T. W.; De Flora, S. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 2001, 10, 775.
51. Kirby, K. S.; Cook, E. A. Biochem. J., 1967, 104, 254.
52. Reddy, M. V.; Randerath, K. Carcinogenesis, 1986, 7, 1543.
53. Habig, W. H.; Pabst, M. J.; Jakoby, W. B. J. Biol. Chem., 1974, 249, 7130.
54. Prochaska, H. J.; Santamaria, A. B. Anal. Biochem., 1988, 169, 328.
55. Gong, P.; Hu, B.; Stewart, D.; Ellerbe, M.; Figueroa, Y. G.; Blank, V.; Beckman, B. S.; Alam, J. J. Biol. Chem., 2001, 276, 27018.
56. Alam, J.; Wicks, C.; Stewart, D.; Gong, P.; Touchard, C.; Otterbein, S.; Choi, A. M.; Burow, M. E.; Tou, J. J. Biol. Chem., 2000, 275, 27694.
57. Tirumalai, R.; Rajesh Kumar, T.; Mai, K. H.; Biswal, S. Toxicol. Lett., 2002, 132, 27.